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课件网) 第三章 烃的衍生物 第四节羧酸羧酸衍生物 课时2羧酸衍生物 新课导入———生活中的酯 ◆生活中的酯 戊酸戊酯 邻氨基苯甲酸甲酯 丁酸乙酯 一 、酯的定义 概念酯是羧酸分子羧基中的—OH 被 —OR '取代后的产物 结构可简写为 RCOOR′ 官能团 —C一OR′ 饱和一元酯的通式 CnH nO (n≥2) 与饱和一元羧酸互为同分异构体 ①R和R'可以相同,也可以不同 ②R是烃基,也可以是H ,但R'只能是烃基 ③羧酸酯的官能团是酯基 HCO0CH CH CH HCOOCHCH CH COOC H CH CH COOCH (2)属于羧酸类的有_2 _种 CH CH CH CH COOH CH CHCOOH (3)既含有羟基又含有醛基的有5 种 一、酯的定义 【例1】分子式为C H O 的有机物的同分异构体中: CH CH CHCHO CH CHCH CHO OH OH HOCH CH CH CHO OH CH CCHO CH CH CH CHCHO OH CH (1)属于酯类的有 4 种 CH 幽二、酯的命名 根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯 0 HCOCH (CH ) CHCOCH 甲酸甲酯 2-甲基丙酸甲酯 苯甲酸甲酯 乙酸苯酚酯 ①区分一元羧酸与多元醇反应生成的酯 ②多元羧酸与一元醇反应生成的酯的命名 coOCH CH COOCH CH 乙二酸二乙酯 CH COOCH CH COOCH 二乙酸乙二酯 CH CH O—NO 硝酸乙酯 三 、酯的物理性质 物理性质 低级酯是具有芳香气味的液体,密度一般比水 小, 并难 溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中,可用作饮料、糖果、化妆品 中的香料和有机溶剂。 δ 乙酸乙酯的空间填充模型 乙酸乙酯的核磁共振氢谱图 化学性质 酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应生成相应的羧酸和醇。 四 、酯的化学性质 思考与讨论 乙酸乙酯水解的速率与与哪些条件有关 溶液的酸碱性、温度、催化剂等 实验探究 1.在中性、酸性和碱性条件下酯的水解速率的比较 2.在不同温度下水解速率的比较 如何判断乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差别 酯层消失的时间差异 酯 水 酸 醇 碱性条件下,酯水解生成羧酸盐和醇,水解反应是不可逆反应 CH CO0C H +H O 稀硫酸 CH COOH+C H OH CH CO0C H +NaOH CH COONa+C H OH 水解程度大 四 、酯的化学性质 酯的水解反应原理 酯化反应形成的键,即酯水解反应断裂的键 酸性条件下,酯的水解是可逆反应 0 R—C一OH+H —OR' R—C一OR′ +H— OH O 入 酯化反应 酯的水解反应 反应关系 CH COOH+C H OH 催化剂CH CO0C H +H O 催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH溶液 催化剂的其 他作用 吸水、提高CH COOH和 C H OH的转化率 NaOH中和酯水解生成的羧 酸、提高酯的水解率 加热方式 酒精灯火焰加热 热水浴加热 反应类型 酯化反应、取代反应 水解反应、取代反应 照o 四 、酯的化学性质 ● 酯化反应与酯的水解反应的比较 五、油脂的结构和分类 ◆油脂的结构和分类 油脂是重要的营养物质,我们日常生活中食用的油脂,其成分主要是 高级脂肪酸与甘油形成的酯,属于酯类化合物 油脂结构中R 、R'和R"代表 高级脂肪酸的烃基,烃基中可 能含有碳碳不饱和键 油脂的平均相对分子质量较 大,但不是高分子化合物,属 于混合物 结构 官能团 CH 一0—C+R CH—0—C 一R′ CH —o—C +R” 五、油脂的结构和分类 》按状态分类动物油脂呈固态,称为脂肪 植物油脂呈液态,称为油 按高级脂肪酸的分类 简单甘油酯(R、R'、R" 相同) 混合甘油酯( R、R'、R" 不同) 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 C 5H COOH C 7H 5COOH C H3 COOH C 7H COOH 常见高级脂肪酸 分类 五、油脂的结构和分类 油脂与酯怎么区分呢 天然油脂大多数是混合甘油酯,都是混合物,无固定的熔点、沸点, 而一般酯类是纯净物,有固定的熔、沸点等。 油脂 酯 酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一 类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的 ... ...