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课件网) 芳香烃 Aromatic hydrocarbon 人教版高中化学选择性必修3 苯的发现与结构 PART 1 1825 1834 1844 1861 英国科学家法拉第在制得煤气后的剩余液体中发现了苯，测定其最简式为CH 德国化学家米希尔里奇制得了苯，并对其正式命名 法国化学家热拉尔确定其分子量为78，分子式为C6H6 德国化学家凯库勒揭示了苯为正六边形单双键交替的结构 苯的发现史 空间结构为_____，碳原子采用_____杂化，分别与氢原子和相邻碳原子以_____相结合，键角夹角为_____。每个碳碳键的键长相等，都是139pm,介于碳碳单键和碳碳双键的键长相等。 大π键 结构简式： 平面正六边形 sp2 σ键 凯库勒式 每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键。 120° 苯的结构 苯的结构 苯分子结构特点： ①平面正六边形结构（所有原子均在同一平面上） ②6个碳碳键完全相同，键角都是120° ③碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键（大π键） 【练习】下列物质所有原子都可能在同一平面上的是 椅式 船式 苯中含大π键的证据 1．正六边形分子，六个碳碳键长相同。 2．邻二取代物没有同分异构体，只有一种结构。 如苯环为单键和双键的交替结构，则两者结构不同。 4．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 3．不能与溴水反应而使其褪色。 苯的性质 PART 2 苯的物理性质 (1) 无色、有特殊气味的液体。 (2) 密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂 (常用做有机溶剂) (3) 熔点为5.5℃，沸点为80.1℃。熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体 是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂 操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3 制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作 引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病 苯的毒性 能发生取代反应; 能发生加成反应; 能发生氧化(燃烧)反应; 苯中的碳碳键为介于单双键之间的一种独特的化学键，所以苯应该兼有烷烃和烯烃的性质。 苯的化学性质 苯可以燃烧，火焰明亮且伴有浓烟。 点燃 2C6H6＋15O2 12CO2＋6H2O 氧化反应 苯不能被KMnO4氧化。 取代反应 密度比水大的无色液体 苯与液溴在FeBr3做催化剂条件下发生取代反应 （1）溴代反应 + Br2 + HBr FeBr3 Br 1、有哪些实验现象？ 液体轻微沸腾，有气体逸出。 导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。 烧瓶底部有褐色不溶于水的液体 2、装置中长导管的作用？ 冷凝回流苯和液溴；导气。 3、为什么导管口不插到液面下？ 防止倒吸 4、 Fe屑的作用是什么？ Fe与Br2反应生成FeBr3，做催化剂 5、纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？ 用NaOH溶液洗涤，充分振荡后静置， 使液体分层，然后分液。 6、该实验中哪些现象说明苯与溴发生了取代反应而不是加成反应？为什么？ 硝酸银溶液中有淡黄色沉淀生成 【思考】比较两套装置的不同 之处，分析其优缺点 硝基苯：无色、苦杏仁味的油状液体，密度大于水 + HNO3(浓) + H2O 浓H2SO4 50~60℃ （2）硝化反应 取代反应 HO-NO2 1.温度计的位置和作用？ 2.混酸如何配制？浓硫酸起什么作用？ 3.烧杯内水浴液面和试管内混合液的 液面有何差别？ 4.试管塞上的玻璃直导管的作用？ 5.制得的产物不是无色，为什么？ 如何提纯硝基苯？ 硝化反应实验分析 催化剂 浓硝酸、浓硫酸、苯的顺序 导气，平衡气压，冷凝回流 水浴中液面略高。 水浴加热，且温度计要悬挂在水浴中 1.温度计的位置和作用？ 2.混酸如何配制？浓硫酸起什么作用？ 3.烧杯内水浴液面和试管内混合液的液面有何差别？ 4.试管塞上的玻璃直导管的作用？ 5.制得的产物不是无色，为什么？如何提纯硝基苯？ 因为溶有NO2 依次用蒸馏水和N ... ...
