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课件网) 第三节 芳香烃 第二章 烃 第1课时 汇报日期 2、通过对苯分子结构的探究，能基于苯环的大π键认识苯的结构和 性质特点和书写相关方程式，深化“结构决定性质，性质反映结构” 的观念，进一步认识研究有机物的一般过程与方法。 1、通过实验，预测、验证、探究和归纳苯的物理性质和化学性质。 教学目标： 关于苯，你知多少？ 有人说我笨， 其实并不笨， 脱去竹笠换草帽， 化工生产逞英雄。 （打一字谜） 苯 PART.01 关于“苯”结构的奇思妙想 1865 凯库勒苯环 发现者 1825 氢的重碳化合物 如何证明苯环中不存在单双键交替结构？ 环节一：探究苯的结构 性质上 实验操作 实验现象 结 论 液体分层，上层 色， 下层_____色 液体分层，上层 色， 下层___色 无 紫红 橙红 无 实验2-1 苯不被酸性KMnO4溶液氧化，也不与溴水反应，但能萃取溴 →该实验证明苯分子中无碳碳双键，不存在碳碳单键和双键交替结构。 环节一：探究苯的结构 X射线衍射测定： 苯分子中碳碳键长都相等，为139pm，键角1200 结构上 苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同 邻二氯苯只有一种结构 二氯代苯的结构 Cl Cl Cl Cl 碳碳单键键长：154pm 碳碳双键键长：133pm 环节一：探究苯的结构 苯中存在一种特殊的化学键，称为大π键 分子结构 苯 苯的分子结构 碳原子均采取_____杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的_____杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为_____，连接成六元环状。 sp2 sp2 120° 120° 环节一：探究苯的结构 分子结构 苯 苯的分子结构 每个碳原子余下的p轨道_____碳、氢原子构成的平面，相互_____形成_____键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 大π 垂直于 平行重叠 H H H H H H 环节一：探究苯的结构 6中心6电子大π键 分子组成和结构的不同表示方法 苯 苯的分子结构 分子式 最简式 结构式 结构简式 填充模型 球棍模型 C6H6 CH 环节一：探究苯的结构 空间构型：平面正六边型， 12原子共平面 苯 苯的物理性质 颜色 状态 气味 密度 熔、沸点 溶解性 挥发性 较低 无色 液体 特殊气味 不溶于水 易挥发 比水小 苯有毒且具有易挥发性，使用时要做好防护措施，并保持通风条件 环节二：探究苯的性质 易 苯的特 殊结构 饱和烃 的性质 取代 反应 苯的特 殊性质 大π键使苯分子中6个碳原子之间结合的更加牢固，不易断裂。 同时使得与C相连的氢原子活动性增强。 即一定条件下，苯分子中的C-H键可断裂，H原子可被其他的原子或原子团取代！ 思考：对比乙烯，苯有π键，为什么不能被酸性KMnO4溶液氧化？不能和溴水发生加成反应？ 环节二：探究苯的性质 Br2 苯 苯的化学性质 取代反应 苯与液溴在FeBr3催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被溴原子取代，生成溴苯 FeBr3 Br HBr ↑ Fe H < 0 溴苯 Fe3+作催化剂，无催化剂不反应 无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水大 液溴，不能用溴水 浓溴水主要成份是HBrO3和HBr 环节二：探究苯的性质 产物中含有溴苯、苯、HBr和Br2 试剂： 操作： 目的： 水 分液 除HBr HBr水溶液 溴苯 苯、溴 试剂： 操作： 目的： NaOH 分液 除Br2、HBr NaBr溶液 NaBrO溶液 溴苯 苯 溴苯 苯 蒸馏 除苯 操作： 目的： AgNO3 环节二：探究苯的性质 苯 苯的化学性质 取代反应 在浓硫酸作用下，苯在50 ~ 60℃还能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯 水浴 加热 温度计必须悬挂在水浴中 浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50-60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡 慢慢滴入 反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在75-80℃时会发生反应 环节二：探究苯的性质 苯 苯的化学性质 取代反应 在浓硫酸作用下，苯在50 ~ 60℃还能与浓硝酸发生硝化 ... ...
