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课件网) 苯的同系物 （1）下列有机物中属于芳香族化合物的是： ； （2）下列有机物中属于芳香烃的是： ； （3）下列有机物中属于苯的同系物的是： 。 CH2 ⑨ OH ① CH3 ② CH3 CH3 ③ CH＝CH2 ④ ⑤ NO2 ⑥ C—OH O ＝ ⑦ CH2—CH—CH3 CH3 ⑧ 芳香族化合物 芳香烃 苯及苯的同系物 苯的“寻亲记” 苯的同系物 定义：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物 结构特点：只有一个苯环 且 苯环侧链为烷基（饱和） 通式：CnH2n-6 （n≥6） CH3 CH2CH2CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2CH3 CH3 CH3 交流与讨论 1.试着写出分子式为C8H10属于苯的同系物的同分异构体？ 2. 上述物质如何命名呢？ 乙苯 邻二甲苯（1,2—二甲苯） 间二甲苯（1,3—二甲苯） 对二甲苯（1,4—二甲苯） —CH3 — CH3 — CH3 —CH3 CH3— — CH3 1,2,4-三甲苯 1,2,3-三甲苯 苯的同系物 根据烷烃、烯烃、炔烃物理性质，预测苯的同系物的物理性质 一般具有类似苯的气味的无色液体， 不溶于水，易溶于有机溶剂， 密度比水的小。 苯的同系物 根据表2-2，探究苯的同系物的物理性质 熔点：对二甲苯＞邻二甲苯＞间二甲苯。 沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。 密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。 苯的同系物 结合苯和甲苯的分子结构特预测苯的化学性质。 根据苯的同系物的结构特点，预测苯的同系物的化学性质 苯的同系物 苯环 烷烃基 取代反应 加成反应 取代反应 P48 《思考与讨论》 会燃烧，不能使酸性高锰酸钾褪色 根据甲苯的结构特点，预测甲苯的化学性质 甲苯中含有甲基 在一定条件下发生取代反应 在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应，请写出可能的有机产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么？ 蒸馏 甲苯与苯都含有苯环 在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应 在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应，请写出该反应的化学方程式。 在FeBr3催化下，甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯，请写出该反应的主要有机产物的结构简式，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。 甲基的存在活化了苯环上处于甲基邻位和对位的氢原子，使相应的C-H键更容易断裂，发生取代反应。 邻溴甲苯 对溴甲苯 在浓硫酸催化下，甲苯与硝酸发生取代反应可以生成三硝基甲苯，请写出该反应化学方程式，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。 +3 HNO3 +3 H2O 2,4,6-三硝基甲苯 甲苯分子中的甲基对苯环的影响，硝基取代更易发生，且取代的位置均以甲基的邻、对位为主。 一种淡黄色的晶体，不溶于水。不稳定、易爆炸。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。 探究苯的同系物的化学性质 实验证明甲苯与酸性高锰酸钾溶液发生了氧化反应。 苯 甲苯 苯 甲苯 振荡后 苯环对侧链影响：苯环活化侧链， 使侧链易于氧化。 硫粉 反应机理： | —C—H | O || C—OH | 酸性高锰酸钾溶液 特征：烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子 H | —C—H | H C | —C—C | C × √ √ H | | —C—C— | | H 应用探究 【练1】如何鉴别苯和甲苯？ 可用酸性高锰酸钾溶液鉴别。苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色，而甲苯可以。 【练2】下列物质中，能使酸性KMnO4溶液退色而不能使溴水褪色的是（ ） B CH3 | —C—CH3 | CH3 CH3 | | CH2—R CH3 | CH3—CH— CH3 | —C—CH3 | CH3 HOOC | | COOH HOOC— KMnO4/H+ 【练3】产物是什么？ 归纳总结 苯 甲苯（苯的同系物） 分子式 C6H6 C7H8 结构简式 结构相同点 都含有苯环 结构不同点 苯环上没有取代基 苯环上有甲基等取代基 分子间的关系 互为同系物 物理性质相似点 无 ... ...
