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课件网) 选择性必修3《有机化学基础》 3.1卤代烃 运动场上的“化学大夫”—复方氯乙烷喷雾剂 氯乙烷：CH3CH2Cl (沸点12.27℃) 聚氯乙烯 单体为CH2=CHCl 冷冻麻醉作用，产生快速镇痛的效果。 国家游泳中心“水立方” 材料ETFE [ CH2 CH2 CF2 CF2] n 【活动一】写出氯乙烷的制备方程式P50-9。 【小结】由烃转化成卤代烃的途径（碳卤键的引入）： （1）烷烃和卤素单质在光照的条件下发生取代反应； （4）烯烃或炔烃与卤素单质（X2)、卤化氢（HX）发生加成反应。 1、卤代烃的定义： 2、卤代烃的分类： 阅读P54第一自然段 （2）苯的同系物和卤素单质在光照的条件下发生侧链上的取代; （3）苯及其同系物和卤素单质在FeX3作催化剂的条件下发生苯环上的取代; 一、卤代烃 1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，称为卤代烃。 官能团是： 。例如：CH3Cl官能团为 ， 。 碳卤键 碳氯键 C-Cl 思考：卤代烃如何分类？ 卤代烃 按卤素原子种类分 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃、 按卤素原子数目分 一卤代烃、多卤代烃 按烃基种类分 卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃 2、分类 3、卤代烃的命名： P54资料卡片 CH3CH2Br 溴乙烷 CH2=CHCl 氯乙烯 BrCH2CH2Br 1，2-二溴乙烷 CH3CH2CHCH3 Cl 2-氯丁烷 Cl Cl 邻二氯苯或1，2-二氯苯 Cl Cl 间二氯苯或1，3-二氯苯 4、卤代烃的物理性质： 阅读p54第2、3自然段和表3-3 小结：卤代烃的状态、溶解性、密度、沸点 溶解性 常温下除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气体外， 大多数为液体或固体。 除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。 一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小 不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是有机溶剂 熔沸点大于同碳个数的烃，随碳原子数增多，沸点依次升高（碳原子数相同时，支链越多沸点越低）。 状态 沸点 密度 C2H5Br H H—C—C—Br H H H CH3CH2Br 或 C2H5Br 【活动二】认识溴乙烷的 球棍模型 空间填充模型 或比例模型 (1)分子式： (2)结构式： (3)电子式： (4)结构简式： 1、分子组成与结构 2.溴乙烷的物理性质 无色液体 不溶于水，易溶于有机溶剂 密度大于水 沸点：38.4℃ 思考：溴乙烷中有没有游离的溴离子？如何证明？ H H | | H—C—C—Br | | H H 思考：对比下列不同共价键的键能，分析共价键的稳定性，溴乙烷C-Br键断裂的可行性分析？ 由于卤素原子的电负性比C的大，使C-X的电子向卤素原子偏移，进而使C带部分正电荷（δ+），卤素原子带部分负电荷（δ-），这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ+—Xδ-。C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。 如何从键的极性角度分析C-Br容易断裂？ C-Br的键长长，键能小，不稳定，容易断裂。 产生淡黄色沉淀AgBr 现象： 溴乙烷与NaOH溶液反应混合液 振荡、加热、 静置分层， 取上层液体 【活动三】实验探究溴乙烷的化学性质 解释：溴乙烷在强碱水溶液中，能产生Br- 结论：溴乙烷在强碱水溶液中反应，C—Br断裂，生成Br-。 尝试写出溴乙烷和NaOH溶液反应的化学方程式，并从化学键和官能团变化的角度去分析该反应。 实验3-1 3、溴乙烷的化学性质 （1）水解反应 (取代反应) CH3CH2Br + NaOH H2O △ 思考：回顾盐类的水解反应，为什么把该反应也称为水解反应？ 从平衡移动角度看，NaOH不断中和氢溴酸，促进溴乙烷的水解； 加热的目的是提高反应速率，且水解是吸热反应，升温也有利于平衡右移。 CH3CH2OH + NaBr NaOH + HBr = NaBr + H2O 反应实质: CH3CH2—Br + H—OH CH3CH2OH + HBr （该反应可逆，反应慢，反应程度低） 卤代烃 醇 卤素原子被羟基取代 物质变化： 官能团变化： 碳卤键 羟基 3、溴乙 ... ...
