(
课件网) 第二章 烃 第3节 芳香烃 第1课时 苯的结构与性质 1.通过实验探究活动，预测、验证并分析苯及其同系物的化学性质。 2.通过对比、类比等方法，说出苯和苯的同系物的性质异同，举例说明有机化合物中官能团之间的相互影响。 苯的发现： 远在2300多年前，诗人屈原在《楚辞》中就写下了“蕙肴蒸兮兰藉”的诗文，可见芳香油的利用具有悠久的历史，之后科学家的研究中发现，有芳香气味的物质中的很多化合物有一个共同的特点：含有一个相同的结构单元———苯环。 芳香烃：在烃类化合物中，含有一个或多个苯环的化合物。 最简单的芳香烃为苯。 COOH Cl 芳香族化合物： 芳香烃： 苯的同系物： 是分子中含有苯环的化合物（一个或多个苯环）。 分子中含有一个苯环，苯环上的侧链全部为烷烃基。 [区别] 芳香化合物、芳香烃、苯的同系物三个概念 芳香化合物：含苯环的化合物(可含除C、H外的元素)。 芳香烃：含有苯环的烃(只含C、H元素) 。 苯的同系物：有1个苯环，侧链全为烷烃基的芳香烃。 芳香烃 同系物 苯的 芳香化合物 苯 最简单的芳香烃是：苯 实验探究苯的分子结构 向两支各盛有2 mL苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。 试剂 实验现象 实验结论 酸性高锰 酸钾溶液 溴水 溴在苯中的溶解度比在水中的大，因此苯能将溴从水中萃取出来。 苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与溴水反应，苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构 共价键 碳碳 单键 碳碳 双键 苯环中的 碳碳键 键长/pm 154.1 133.7 139 X射线衍射法证实了苯分子结构是平面正六边形 每个碳碳键的键长相等，都是139 pm， 介于碳碳单键与碳碳双键的键长之间。 苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键 结论： (六个C-C键完全相同) 1 2 4 3 苯分子中的6个碳碳键的键长相等 苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色 如何证明苯分子中只有一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键？ 和 是同一种物质 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 球棍模型 空间填充模型 分 子 式：C6H6 实 验 式：CH 结 构 式： 键 线 式： H H H H H H 大π键 σ键 ①平面正六边形，6个C均采取sp2杂化，分别与 H及相邻C以σ键结合，键角均为120o。 ②每个碳碳键的键长相等，都是139pm，介于碳 碳单键和碳碳双键的键长之间。 ③每个C均有一个未参与杂化的p轨道垂直于正 六边形平面，相互平行重叠形成大π键，均匀 地对称分布在苯环平面的上下两侧。 颜 色： 气 味： 状 态： 密 度： 溶解性： 挥发性： 熔沸点： 无色透明 特殊芳香气味 液体 比水 。 不溶于水, 易溶于有机溶剂 易挥发 熔点5.5℃，沸点80.1 ℃ 苯的物理性质 有 毒 用冰冷却时结成无色的晶体。 (密封保存) 小 苯有毒！苯是一种重要的化工原料和有机溶剂. P41 (0.88g/cm3) 苯分子中的碳碳键介于单键和双键之间的独特的键，苯既有烷烃的性质，能发生取代反应，也有烯烃的性质，但由于大π键比较稳定，在一定情况下能发生加成反应。苯有可燃性，但不能被酸性KMnO4溶液以及溴水氧化。 易取代，能加成，难氧化。 根据苯的结构，预测苯可能发生的化学反应类型。 苯的化学性质 苯的化学性质 氧化反应 加成反应 取代反应 ①可燃性 纯卤素 √ ②使酸性KMnO4溶液褪色 × 硝酸 硫酸 H2、X2、HX、H2O √ 阅读教材，苯能发生的化学反应类型。 除去溶解在溴苯中的液溴，以提纯溴苯 吸收检验HBr 吸收HBr，防止污染环境 防止倒吸 冷凝回流、导气 反应现象： 液体轻微沸腾； 反应结束后，三颈烧瓶底部出现棕褐色油状液体； 锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀不溶于硝酸； 向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，溶液分层，并产生红褐色沉淀。 取代反— ... ...
