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课件网) 卤代烃 Halogenated hydrocarbon 人教版高中化学选择性必修3 卤代烃概述 1 生活中的卤代烃 卤代烃的组成和结构 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。 -X 卤素原子 官能团: 饱和一卤代物通式: CnH2n+1Cl 卤代烃 卤原子数 一元卤代烃 二元卤代烃 多元卤代烃 卤原子种类 氟代烃 氯代烃 溴代烃 碘代烃 烃基种类 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 芳香卤代烃 卤代烃的分类 卤代烃的命名 卤代烃用系统命名法时,以烃为母体,卤原子作取代基 CH3CHCHCHCH3 CH3 Cl CH3 1 2 3 4 5 3,4-二甲基-2-氯戊烷 CH3CH2CHCHCH3 CH2CH2CH3 Br 4-甲基-3-溴庚烷 卤代烃的性质 2 卤代烃的物理性质 随烃基中碳原子数的增多而升高。 同分异构体的沸点随分子中支链的增多而降低。 沸 点 同分异构体的密度随分子中支链的增多而降低。 随烃基中碳原子数的增多而减小。 相对密度 卤代烃的物理性质 卤代烃都难溶于水,可溶于大多数有机溶剂 均为无色,常温下C2以下的一氯代烷是气体,大多数是液体或固体。 颜色状态 溶解度 C-Br键为极性键,由于溴原子吸引电子能力强, 使共用电子对偏移,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反应。 化学性质 H H H C C Br H H 产生淡黄色沉淀AgBr 现象: 溴乙烷与NaOH溶液反应混合液 振荡、加热、 静置分层, 取上层液体 中和过量的NaOH 解释:溴乙烷在强碱水溶液中,能产生Br - 结论:溴乙烷在强碱水溶液中反应,C—Br断裂,生成Br -。 化学性质 水解反应 CH3CH2OH + NaBr CH3CH2Br + NaOH 水 △ 化学性质 CH3CH2CH2Br CH2BrCH2Br 【练习】写出下列卤代烃的水解反应的化学方程式 水解反应 CH3CHBr2 【练习】写出下列卤代烃的水解反应的化学方程式 CH3-C-H + 2NaOH 水 △ - - OH OH + 2NaBr CH3-C-H - - OH OH CH3-C-H - O + H2O - CH3CBr2CH2 【练习】写出下列卤代烃的水解反应的化学方程式 CH3-C-CH2 水 △ + 2NaOH - - OH OH + 2NaBr CH3-C-CH2 - - OH OH CH3-C-CH2 - O + H2O - 【练习】写出下列卤代烃的水解反应的化学方程式 CH3CBr3 CH3-C + 3NaOH 水 △ - - - OH OH OH + 3NaBr CH3-C - - - OH OH OH CH3-C-OH - O + H2O - 卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解,这是一个典型的取代反应。其实质是带负电的原子团(例如OH-等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。例如: CH3CH2CH2-Br + NaOH → CH3CH2CH2-OH + NaBr 【练习】写出溴乙烷跟NaHS反应的化学方程式 反应机理解读 CH3CH2-Br + NaHS → CH3CH2-SH + NaBr 反应机理解读 【练习】写出碘甲烷跟CH3COONa反应的化学方程式 CH3-I + CH3COONa → CH3COOCH3 + NaI 【练习】写出由碘甲烷、无水乙醇和钠合成甲乙醚的反应 2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑ CH3-I + CH3CH2ONa → CH3-O-CH2CH3 + NaI 化学性质 消去反应 CH3-CH2-Br + NaOH CH2== CH2 ↑ + NaBr + H2O 乙醇 Δ H H H C C Br H H 2 1 H H C C H H 2 1 + HBr 有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键化合物的反应,叫做消去反应。 化学性质 消去反应 CH3 CH CH2 CH3 Br CH2 CH2 Br Br CH3 C CH2Br CH3 CH3 CH3Br CH2Br CH3 C CH2 CH2 CH3 Br CH2CH3 【练习】下列卤代烃哪些能发生消去反应 取代反应 消去反应 反应条件 断键情况 生成物 结论 NaOH水溶液,△ CH3CH2OH、NaBr CH2=CH2、NaBr、H2O 有水则水解,无水则消去 C-Br C-Br及邻位C-H NaOH醇溶液,△ 【思考】如何检验卤代烃中的卤原子? Cl-+Ag+=== AgCl↓ Br-+Ag+=== AgBr↓ I-+Ag+=== AgI↓ 白色沉淀 淡黄色沉淀 黄色沉淀 需要将卤代烃中的卤原子转化为卤离子,然 ... ...