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课件网) 第三章 第二节 醇 酚 0 第2课时 酚 约瑟夫·李斯特 (Joseph Lister , 1827~1912) 浓度很低的某些酚类溶液(与水的比例通常在 1:20 ~1:40)，可以用来消毒杀菌。 使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。 是谁使苯酚声名远扬？ 科学史话 P66 羟基与苯环(或其他芳环)碳原子直接相连的有机物 酚 醇 芳香醇 酚 酚羟基 醇羟基 酚： 酚 知识回顾 麝香草 丁香草 芝麻 生活中的化学 丁香酚 麝香草酚 芝麻酚 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH 官能团 —OH —OH —OH 结构 特点 —OH与 —OH与 —OH与 脂肪醇、芳香醇、酚的比较 概念辨析 链烃基相连 芳香烃基侧链相连 苯环直接相连 苯酚是一元酚，是最简单的酚类化合物 C6H6O 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型 苯酚 1. 苯酚的结构 色态味： 溶解性： 室温下，在水中溶解度是9.2 g，65℃以上时能 跟水互溶；易溶于乙醇等有机溶剂 无色晶体，有特殊的气味 43 ℃ (常用乙醇洗去试管壁上附着的苯酚) 注意：露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色 熔点： 苯酚 2. 苯酚的物理性质 毒性： 苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心 若沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗 (3)常温下苯酚为粉红色晶体( ) (4)实验时手指上不小心沾上苯酚，立即用70 ℃以上的热水清洗( ) 根据所学内容，正误判断 CH2OH OH (1) 苯酚分子中13个原子一定处于同一平面上( ) (2) 和 是同系物( ) 练一练 请从基团之间的相互影响的角度讨论酚可能的化学性质 H O C C H H C C C H H C H 使得羟基在水溶液中能够发生部分电离，显示弱酸性 使苯环上处于羟基邻、对位的氢原子较易被取代 大鹿化学工作室制作，侵权必究 由于苯环对羟基的影响，酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼 由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢原子比苯中的氢原子活泼 思考与讨论 事实是否如此呢？ 实验3-4 P64 实验内容 实验现象 （1）向盛有0.3g苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管 （2）向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管 （3）再向试管中加入稀盐酸 实验3-4 P64 实验内容 实验现象 实验结论 （1）向盛有0.3g苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管 （2）向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管 （3）再向试管中加入稀盐酸 溶液变澄清 得到悬浊液 溶液变混浊 室温下苯酚在水中的溶解度不大 苯酚呈弱酸性 苯酚的酸性比盐酸弱 (1) 弱酸性 ① 部分电离 OH O- + H+ 苯酚酸性很弱，不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色。 苯环对羟基有影响 俗称：石炭酸 苯酚 3. 苯酚的化学性质 石炭，实际上就是煤的另一种称呼。 对于苯酚来说，最早在煤焦油中发现，而煤焦油则是煤炭干馏后得到的产物。因此，将苯酚称作carbolic acid，字面意义上是“从煤焦油中发现的酸性物质”，然后再次被译为石碳酸，而苯酚则是根据其结构进行的命名。 ③ 与NaOH溶液反应 ＋H2O OH ONa +NaOH 苯酚钠 苯酚 3. 苯酚的化学性质 ② 与Na的反应 2C6H5OH＋2Na 2C6H5ONa＋H2↑ (1) 弱酸性 ④ 苯酚钠与盐酸或碳酸反应生成苯酚 ＋NaCl OH ONa + HCl ＋NaHCO3 OH ONa + CO2+H2O 向苯酚钠溶液中通入 CO2 气体，不论CO2过量与否，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3 苯酚 3. 苯酚的化学性质 酸性：H2CO3 > C6H5OH > HCO3- (1) 弱酸性 ⑤ 苯酚钠与碳酸钠反应 OH + Na2CO3 ONa + NaHCO3 OH + NaHCO3 不反应 (1) 弱酸性 苯酚 3. 苯酚的化学性质 酸 ... ...
