(
课件网) 《烃的衍生物—醛、酮》 2022级高二·选择性必修3 生活中的醛 陈皮中含柠檬醛 醛基与烃基(或氢原子)直接相连的化合物称为醛， 简写为：R—CHO 羰基与2个烃基直接相连的化合物称为酮，简写为：R1COCR2 羰基（ C ）是一个碳原子和一个氧原子以双键相连形成的一种原子团， 如果羰基的碳原子连着一个氢原子便形成了醛基（ ） O O C H 饱和一元醛的通式为： CnH2nO 醛的概念 醛 酮区别 醛 酮 官能团 代表 饱和链状一元通式 关系 —C—H O (—CHO 醛基) C—C—C O (—CO— 羰基) HCHO 甲醛 CH3CHO 乙醛 CH3—C—CH3 O 丙酮 醛/酮：CnH2nO 醛：CnH2n+1CHO 互为类别异构 ★★ 注意：醛基只能在链端 2、醛的分类： 醛 脂肪醛 芳香醛 一元醛 二元醛 多元醛 饱和醛、不饱和醛 (1)选主链： 选含醛基最长的碳链作为主链，根据主链的碳原子数称“某醛” 。 (2)编号位： 从醛基一端开始，醛基中的碳原子编号为1 。 (3)写名称： 把取代基名称写在母体名称前，用“二、三、四等”写出醛的个数。 醛的命名 (1)、 CH3—CH—CHO CH3 (2)、 CH3—CH—CH2—CH3 CHO 2-甲基丙醛 2-甲基丁醛 (3)、 4-甲基-2-乙基戊醛 CH3—CH—CH2—CH-CHO CH3 C2H5 5 4 3 2 1 1 2 3 4 3 2 1 (4)、 CH3—CH—CH2—CH2 CHO CHO 2-甲基戊二醛 醛的命名 乙醛空间充填模型 乙醛分子棍棒模型 分子式： 结构简式：CH3CHO（CH3COH) C2H4O 结构式： 醛基碳的杂化类型 乙醛的分子结构 × 乙醛是一种无色，有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点20.8℃，易挥发易燃烧，易溶于水（氢键）及乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。 乙醛的物理性质 【问题】 乙醛、苯、CCl4均为无色液体，如何用最简便的方法鉴别？ 用水，不分层的是乙醛，分层且水在下层的是苯，剩下的是CCl4。 醛基 易加成 醛 基 易氧化 结构与性质的关系 CH3CH2OH CH3CHO H2 CH3CHO CH3COOH 【O】 H－C－C－H － H H － 分析醛基的结构，推测其在化学反应中的断裂方式判断醛基有哪些性质？ 醛的化学通性： （1）和H2加成被还原成醇 （2）氧化反应 a. 燃烧 b. 催化氧化成羧酸 c. 被弱氧化剂氧化 Ⅰ、银镜反应 Ⅱ、与新制的氢氧化铜反应 d. 使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 C O H R （1）加成反应： CH3CHO+ H2 CH3CH2OH Ni △ 有机物得氢或得氧, 发生还原反应 有机物得氧或得氢, 发生氧化反应 注意：与C＝C双键不同的是，通常情况下，乙醛不能和HX、X2、H2O发生加成反应 乙醛的化学性质 反应类型:加成反应(还原反应) 反应类型:加成反应 加成反应 — 与HCN加成 乙醛能和一些极性试剂发生加成反应，例如与氢氰酸加成： 在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。 —C—H O 2-羟基丙腈 练习1：苯甲醛与HCN加成产物是什么？ 练习2：乙醛与HCN加成后所得产物，水解后的产物是什么？ 与格式试剂的反应 Mg(OH)Br 完成下列反应 催化氧化 氧化反应 [O] O C H 醛基 O C O H 羧基 问题与交流： 都有哪些氧化剂可以把乙醛氧化为乙酸呢？ 乙醇 乙醛 乙酸 氧化 氧化 （醛基的C－H中加O成羧基） 2CH3CHO＋O2 2CH3COOH 催化剂 乙酸 (2)氧化反应 （1）与 O2 的反应 (2)氧化反应 ①燃烧 ②催化氧化 ③与强氧化剂反应：乙醛具有还原性 2CH3CHO + 5O2 4CO2 + 4H2O 点燃 2CH3CHO+O2 2CH3COOH 催化剂 △ 苯甲醛久置于空气中，在容器内壁会析出晶体，该晶体就是苯甲酸。 （2）与KMnO4（H+）的反应 （3）与溴水的反应 CH3CHO+Br2+H2O=2HBr+CH3COOH 5CH3CHO + 2KMnO4 + 3H2SO4 = 5CH3COOH + 2MnSO4 + 3H2O + K2SO4 5CH3CHO + 2MnO4- + 6H+ = 5CH3COOH + 2Mn2+ + 3H2O 注 ... ...
