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课件网) 第三章 第三节 醛 酮 0 第1课时 这鸭头怎么这么香呢！ 一锅老汤，百味人生；千年卤肉，百年周到 新课引入 卤料包中的佐料具有特殊的香味，使得卤菜香飘四溢。 O H 肉桂 肉桂醛 H3C H3C CH3 O H 草果 柠檬醛 H3CO H O 八角 茴香醛 生活中的化学 醛的概念及结构特点 饱和一元醛的通式为 结构特点 醛基与醛的关系 醛基不能写成—COH 醛类官能团的结构简式是—CHO 概念 醛是由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物。 或CnH2nO(n≥1) 醛中一定含醛基，而含醛基的物质不一定是醛 H C O O H 甲酸 H C O O R 甲酸酯 甲酸盐 Ca(HCOO)2 CnH2n＋1CHO 简写为：R—CHO R可为H或烃基 碳原子杂化： sp2 一种无色有刺激性气味的液体，密度比水的小，沸点是20.8℃，易挥发，易燃烧，能跟水、乙醇等互溶 乙醛为什么易挥发？为什么能与水，乙醇互溶？ 乙醛中的氧原子可与水(乙醇)形成氢键 相似相溶 一、乙醛 1.物理性质 分子式 C2H4O 结构式 一、乙醛 2.分子结构 醛基 × 分子式 C2H4O 结构式 官能团 结构简式 CH3CHO 球棍模型 空间填充模型 一、乙醛 2.分子结构 乙醛的核磁共振氢谱 试根据乙醛的结构，预测乙醛的反应性质 感受·理解 乙醛中的碳氧双键和烯烃中的碳碳双键性质类似，能发生加成反应 ① 催化加氢 ＋H2 【注意】 ①乙醛不能与X2、HX、H2O进行加成反应 ②酯基(-COO-)和羧基 (-COOH) 中的C＝O不能与H2发生加成反应 醛的催化加氢反应也是它的还原反应 一、乙醛 3.化学性质 (1) 加成反应 乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的镍催化剂，与氢气发生加成反应 试根据乙醛的结构，预测乙醛可能断键部位 在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷， 碳原子带部分正电荷 A—B A B 从而使醛基具有较强的极性而能与一些极性试剂发生加成反应 感受·理解 ＋H—CN 2-羟基丙腈 有机合成中可以用来增长碳链 醛或酮与氢氰酸加成，反应产物的分子比原来的醛分子或酮分子多了一个碳原子。 应用 ② 与HCN加成 一、乙醛 3.化学性质 (1) 加成反应 试剂名称 化学式 电荷分布 与乙醛加成的产物 氢氰酸 氨及氨的衍生物 (以胺为例) 醇类 (以甲醇为例) A(δ+) B(δ-) H CN δ+ δ- HCN RNH2 CH3OH H NHR δ+ δ- H OCH3 δ+ δ- CH3 C O H H CN CH3 C O H H NHR CH3 C O H H OCH3 拓展延伸 格利雅试剂—格氏试剂 以后又合成了各种格利雅试剂，广泛用于有机合成，现在仍是有机化学工业中的重要试剂 格利雅 1901年法国格利雅发现在无水乙醚中碘代甲烷很容易与金属镁起反应，生成可溶性有机金属卤化物，即格利雅试剂。 格利雅因发现格利雅试剂而与P.萨巴蒂埃分获1912年诺贝尔化学奖。 科学视野 RX＋Mg→RMgX 乙醚 H2O/H＋ H ③ 与格氏试剂加成 一、乙醛 3.化学性质 (1) 加成反应 信息反应 请根据以上信息及所学知识，以丙烯为主要原料合成： 挑战自我 已知： 方法：逆推思维 羟醛缩合反应 醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子(α-H) 受羰基＞C＝O吸电子作用的影响，α-H的活性增强。 分子内含有α-H的醛在碱性条件下，一个醛分子的α-H与另一醛分子的羰基＞C＝O进行加成，生成β-羟基醛， 该产物易失水，得到α，β-不饱和醛，这类反应被称为羟醛缩合反应。 有机合成中用于增长碳链 知识拓展 桂皮含肉桂醛 具有抑菌防霉、扩张血管降血压等特性，广泛用于医药、牙膏、洗涤剂、糖果和调味品中。用于口香糖对口腔可起到杀菌和除臭双重功效。 工业上可通过苯甲醛与乙醛反应进行制备： 上述反应主要经历了加成和消去的过程，请尝试写出相应反应的化学方程式。 挑战自我（P72第九题） 乙醛分子中醛基中的C—H为何易断裂？ 受碳氧双键影响， C-H ... ...
