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课件网) 选修3:有机化学基础 第四章 生物大分子 第二节 蛋白质 一、氨基酸 阅读课本P112页,回答下列问题: 1、从分子结构上看,氨基酸的定义为?有哪些官能团? 2、α-氨基酸的结构通式可表示为? R CH COOH NH2 ɑ 当R不是H时,(即除甘氨酸外),ɑ-碳为手性碳原子。 大部分ɑ-氨基酸具有对映异构! 组成生物体内蛋白质的氨基酸有____种,其中必需氨基酸有____种。 21 8 3、天然氨基酸的物理性质? 氨基酸具有一般盐的物理性质,请从物质结构的角度分析原因? 天然氨基酸均为无色晶体,熔点较高,在200~3000C时熔化分解。一般能溶于水而难溶于乙醇、乙醚等有机溶剂 几种常见的氨基酸 甘氨酸(氨基乙酸) 丙氨酸(2-氨基丙酸) 谷氨酸(2-氨基戊二酸) 苯丙氨酸(2-氨基-3-苯基丙酸) CH2—COOH NH2 CH3—CH—COOH NH2 HOOC—(CH2)2—CH—COOH NH2 —CH2—CH—COOH NH2 HS—CH3—CH—COOH NH2 半胱氨酸(2-氨基-3-巯基丙酸) qíu guāng 4、结合官能团分析可能具有怎样的化学性质? 氨基酸分子中既含有羧基,又含有氨基! 酸性基团 碱性基团 (1) 两性:能与酸碱反应,是两性化合物! 甘氨酸与稀盐酸的反应方程式: NH3 + HCl = NH4Cl 甘氨酸与氢氧化钠溶液的反应方程式: 氨基酸的化学性质 CH2COOH+HCl CH2COOH NH2 NH3Cl CH2-COOH + NaOH NH2 CH2-COONa + H2O NH2 两个氨基酸分子(可以相同,也可以不同)在一定条件下,通过氨基与羧基间缩合脱去水,形成含有肽键 的化合物,发生成肽反应。 反应方式:酸脱羟基,氨脱氢 成肽反应是分子间脱水反应,属于取代反应。 肽键 酶或酸或碱 二肽 (2) 缩合成肽(取代反应) 思考1:甘氨酸和丙氨酸形成的二肽有几种结构? 思考2:氨基酸自身的氨基与羧基可以发生反应吗? 阴离子 阳离子 R – CH – COOH NH 3 + R – CH – COO - NH 2 R – CH – COO NH 3 – + H + – OH – OH H + 两性离子 当溶液中的氨基酸主要以两性离子形态存在时,溶解度最小,可以形成晶体析出。不同氨基酸析出晶体的pH不同,利用这一差异,可以通过控制溶液pH分离氨基酸。 氨基酸遇茚三酮试剂,溶液变为紫色。 --反应灵敏,常用于氨基酸的检测。 (3) 显色反应 氨基酸的化学性质小结: 1、氨基酸的结构特点: 含有-NH2 及-COOH 2、氨基酸的性质: (1)具有两性:碱性和酸性 (2)成肽(缩合)反应 (3)显色反应 二、蛋白质 阅读课本P114-117页,回答下列问题: 1、蛋白质的定义为?组成蛋白质的主要元素有哪些? 2、蛋白质的结构特征?并简要解释蛋白质四级结构的特征和作用? 3、如何测定生物组织中的蛋白质含量? 4、蛋白质有哪些结构特点和官能团?可能具有哪些化学性质? 实验4-3、4-4 盐析:蛋白质溶液 蛋白质沉淀 饱和无机盐 水 变性 物理因素: 化学因素: 加热、加压、搅拌、超声波、紫外线照射等 强酸、强碱、重金属盐、乙醇、甲醛、丙酮,高锰酸钾,苯酚等 可逆! 不可逆! 完成课本117页的“思考与讨论” 振荡 白色沉淀 加热 沉淀变黄色 浓硝酸 —鸡蛋清溶液 蛋白质变性 蛋白质苯环上硝化反应 实验4-5 实验 现象 2mL蛋白质溶液,滴加1mL浓硝酸,微热。 黄色固体物质生成 1mL蛋白质溶液,滴加1mL10%氢氧化钠溶液,再加入3~4滴1%硫酸铜溶液,振荡。 溶液呈现紫玫瑰色 2mL蛋白质溶液,滴加0.1%的茚三酮溶液5滴,加热至沸腾。 溶液呈现蓝紫色 天然蛋白质遇浓硝酸 蛋白质遇双缩脲试剂 蛋白质遇茚三酮 另一种鉴别蛋白质的方法:灼烧闻气味 一般生成CO2、H2O、N2、SO2、P2O5等物质。烧焦羽毛味。 蛋白质的性质小结: 4. 盐析 2. 水解:最终水解生成氨基酸。 5. 变性 6. 颜色反应 7. 灼烧产生烧焦羽毛的气味 3. 两性 1. 水溶性:有些可溶,有些难溶 ... ...