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课件网) 第三章 烃的衍生物 第三节 醛 酮 醛基与烃基(或氢原子)直接相连的化合物称为醛， 简写为：R—CHO 羰基（ C ）是一个碳原子和一个氧原子以双键相连形成的一种原子团， 如果羰基的碳原子连着一个氢原子便形成了醛基（ ） O O C H 饱和一元醛的通式为： CnH2nO 一、乙醛 1.乙醛的结构 分子式： 结构式： 结构简式： 官能团： C2H4O H—C—C—H H H O CH3CHO (-CHO） O C H δ 吸收强度 10 8 6 4 2 0 一、乙醛 2.乙醛的物理性质 无色、有刺激性气味的液体 沸点20.8℃，易挥发 密度比水小 与水、乙醇等互溶 一、乙醛 3.乙醛的化学性质 氧化反应 ①可燃性 2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O 点燃 ②催化氧化 2CH3CHO + O2 2CH3COOH 催化剂 △ 在催化剂作用下，被空气中的氧气氧化为乙酸 乙醛与酸性高锰酸钾发生氧化反应 一、乙醛 3.乙醛的化学性质 氧化反应 酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液、溴水等强氧化剂氧化成酸 ③ 被强氧化剂氧化 ④被弱氧化剂氧化 银镜反应 与新制的氢氧化铜反应 实验3-7 在洁净的试管液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀溶解，制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象。 银镜反应 AgNO3溶液+稀氨水 生成白色沉淀 继续滴加氨水 沉淀恰好 完全溶解 银氨溶液 滴入3滴乙醛水浴加热 试管内壁上附有一层光亮如镜的金属银 AgNO3+NH3·H2O→AgOH↓+NH4NO3 AgOH+2 NH3·H2O=[Ag(NH3)2]OH+2H2O CH3CHO＋ 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4＋H2O＋2Ag↓＋3NH3 Δ 每摩尔醛基可生成2摩尔银：-CHO~2Ag 此反应可检验醛基的存在 银镜反应 （5）实验后，银镜用稀HNO3浸泡除去 工业上利用此反应制镜或热水瓶胆镀银 注意事项 （1）试管内壁必须洁净 （2）配制银氨溶液时，氨水不能过量（实验成败关键） （3）必须水浴加热；不能用酒精灯直接加热 （4）加热时不可振荡和摇动试管； 实验3-8 在试管里加入2mL 10% NaOH溶液，加入5滴 5% CuSO4,溶液，得到新制的Cu(OH)2，振荡后加入0.5mL乙醛溶液，加热。观察实验现象。 一、乙醛 砖红色沉淀 实验室也可用此反应检验醛基的存在; 医学上用此反应检验尿糖 CH3COONa+ Cu2O↓ +3H2O CH3CHO+2Cu(OH)2 + NaOH 每摩尔醛基可生成1摩尔Cu2O -CHO ~ Cu2O 一、乙醛 3.乙醛的化学性质 加成反应 催化剂 CH3CH2OH H3C-C-H O +H2 注意：C=O和C＝C双键不同的是，通常情况下， C=O不能和HX、X2、H2O发生加成反应 CH3-C-H O +H-H CH3-C-H O-H H (1)催化加氢 一、乙醛 3.乙醛的化学性质 加成反应 在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向_____，使氧原子带部分_____，碳原子带部分_____，从而使醛基具有较强的极性。乙醛也能和一些极性试剂发生加成反应。 氧原子 负电荷 正电荷 -C-H O δ- δ+ 当极性分子与醛基发生加成反应时， 带正电荷的原子或原子团连接在_____上，带负电荷的原子或原子团连接在_____上。 氧原子 碳原子 (2)与氰化氢（HCN）加成 一、乙醛 3.乙醛的化学性质 加成反应 H3C-C-H O +H-CN H3C-CH-CN OH 2-羟基丙腈 二、醛类 加成反应 氧化反应 催化氧化 羧酸 被弱氧化剂氧化 燃烧 CO2、H2O 银镜反应 Cu(OH)2 能使高锰酸钾溶液、溴水褪色 醛＋H2→醇 醛＋HCN→羟基腈 醛类的化学性质 二、醛类 常见的醛类 （1）甲醛 物理性质 最简单的醛 又称蚁醛 无色、有强烈刺激性气味的气体 易溶于水 甲醛水溶液（又称福尔马林），具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制作标本 二、醛类 常见的醛类 （1）甲醛 化学性质 HCHO＋4[Ag(NH3)2]OH 4Ag↓＋(NH4)2CO3＋6NH3＋2H2O △ HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOH 2Cu2O↓＋Na2CO3＋6H2O △ -CHO ~ 4Ag -CHO ~ 2Cu2O 二、醛类 常见的醛类 ... ...
