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课件网) 第三章 烃的衍生物 第二节 醇 酚 第二课时 酚 Phenol 约瑟夫·李斯特 (Joseph Lister , 1827~1912) 浓度很低的某些酚类溶液(与水的比例通常在 1:20 ~1:40)，可以用来消毒杀菌。 使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。 是谁使苯酚声名远扬？ 酚 （1）分子式 C6H6O 1.苯酚的分子结构 （2）结构简式 （3）官能团 -OH 2.苯酚的物理性质 酚 颜色 无色晶体(久置呈粉红色) 被O2氧化 特殊气味 熔点低 2.苯酚的物理性质 酚 溶解性 易溶于乙醇等有机溶剂 室温下，在水中溶解度是9.3 g(可溶)，高于65 ℃时，与水混溶 毒性 苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性 若沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗 实验3-4 实验3-4 实验内容 实验现象 （1）向盛有0.3g苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管 （2）向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管 （3）再向试管中加入稀盐酸 溶液变澄清 得到悬浊液 溶液变混浊 苯酚的浊液 2.苯酚的化学性质 酚 弱酸性 （1）部分电离 OH O- + H+ 苯酚酸性很弱，不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色。 苯环对羟基有影响 俗称：石炭酸 2.苯酚的化学性质 酚 弱酸性 （2）与NaOH溶液反应 ＋H2O OH ONa +NaOH 苯酚钠 2.苯酚的化学性质 酚 弱酸性 （3）苯酚钠与盐酸或碳酸反应生成苯酚 ＋NaCl OH ONa + HCl ＋NaHCO3 OH ONa + CO2+H2O 向苯酚钠溶液中通入 CO2 气体，不论CO2过量与否，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3 。 苯酚的酸性比碳酸弱 2.苯酚的化学性质 酚 弱酸性 （4）苯酚钠与碳酸钠反应 OH + Na2CO3 ONa + NaHCO3 OH + NaHCO3 不反应 酸性：H2CO3 > C6H5OH > HCO3- 2.苯酚的化学性质 酚 氧化反应 （1）可燃性 C6H6O + 7O2 6CO2+3H2O 点燃 （2）与氧气反应 放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。 （3）与酸性KMnO4溶液反应 苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 实验3-5 实验3-5 向试管中加入0.1g苯酚和3mL水，振荡，得到苯酚溶液，再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察实验现象。 白色沉淀 2.苯酚的化学性质 酚 取代反应 ＋3Br2 ＋3HBr （过量） OH OH Br Br Br 由于此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定 羟基对苯环有影响 2,4,6－三溴苯酚 （1）与溴水反应 2.苯酚的化学性质 取代反应 （2）硝化反应 酚 ＋3HNO3 ＋3H2O 浓硫酸 OH OH NO2 NO2 O2N （苦味酸） △ 2.苯酚的化学性质 加成反应 酚 ＋3H2 Ni △ OH OH （环己醇） 实验3-6 实验3-6 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察实验现象。 紫色溶液 苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在。 显色反应 + OH HCHO n n OH CH2 n 催化剂 +nH2O 酚醛树脂俗称“电木”，它不易燃烧，具有良好的电绝缘性能，被广泛用来生产电闸、电灯开关、电话机等电器用品。 2.苯酚的化学性质 缩聚反应 酚 了解 3.酚的用途 酚 防腐剂 染料 农药 消毒剂 3.酚的用途 酚 酚醛树脂 合成香料 合成纤维 医药 3.酚的危害与来源 酚 化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理 危害 含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染 来源 类别 苯 甲苯 苯酚 氧化 反应 不被酸性KMnO4溶液氧化 可被酸性KMnO4溶液氧化 常温下在空气中部分被O2氧化,呈粉红色 取代反应 溴的 状态 液溴 液溴 饱和溴水 条件 催 ... ...
