中小学教育资源及组卷应用平台 第3章 烃的衍生物 3.5.3 有机合成路线设计与实施 选择题（共10小题） 1．下面是逆合成分析法中的三个步骤：①对不同的合成路线进行优选；②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线：③观察目标分子的结构。正确的顺序为 A．①②③ B．③②① C．②③① D．②①③ 【答案】B 【解析】 逆合成分析法可表示为：目标化合物→中间→基础原料。故正确的顺序为③②①，答案选B。 2．由溴乙烷制下列流程途径合理的是 ①加成反应 ②取代反应 ③消去反应 ④氧化反应 ⑤还原反应 A．②③①④② B．③①②④② C．③①②④⑤ D．②④⑤②② 【答案】B 【解析】 要制取乙二酸乙二酯()，须先制备乙二酸和乙二醇，乙二酸可由乙二醇氧化而成；乙二醇可由乙烯与X2加成后再水解而得，乙烯可以由溴乙烷发生消去反应得到，因此发生的反应流程为：，发生的反应依次为消去、加成、取代、氧化和酯化(取代)反应，故选B。 3．由于双键上的氢原子很难发生取代反应，故2-氯-1，3- 丁二烯()不能通过1，3-丁二烯直接与氯气反应制得。2-氯-1，3-丁二烯的逆合成分析过程为： 则有关说法正确的是 A．上述逆合成过程中②、④的反应类型均为消去反应 B．上述逆合成过程中，③的反应条件为NaOH的醇溶液、加热 C．上述五种物质中只有一种物质所有原子不可能都在同一平面内 D．上述逆合成途径中有2种物质有顺反异构 【答案】D 【解析】A. 上述逆合成过程中②为消去反应、④的反应类型均为取代反应，故A错误；B. ③的反应条件为NaOH的水溶液，故B错误；C.根据有机物的结构判断，五种物质所有原子都不可能在一个平面，故C错误；D.在本题中这两种物质具有顺反异构，故D正确。 4．MMA []是合成有机玻璃的单体，下面是MMA的两条合成路线。 路线一： 路线二： 下列有关说法中不正确的是 A．路线一中的副产物对设备具有腐蚀性 B．路线一中涉及的反应全部为加成反应 C．路线二中原子利用率理论上为100% D．MMA与水在一定条件下能发生取代反应 【答案】B 【解析】 A．路线一中的副产物为NH4HSO4,其电离出的H+显酸性，可腐蚀设备，故A正确； B．线路一中①为加成反应，②中有碳碳双键生成，为消去反应，故B错误； C．原子利用率百分之百指反应没有副产物生成，所有原子均被利用。路线二无副产物生成，故C正确； D．MMA中含有酯基，可在酸性或碱性条件下水解，发生取代反应，故D正确。 本题选B。 5．吡啶()是类似于苯的芳香化合物，2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是（ ） A．Epy属于芳香族化合物 B．Vpy中所有原子可能共平面 C．Mpy和Vpy是同系物 D．此合成路线符合绿色化学要求 【答案】B 【解析】 A．含有苯环的化合物属于芳香族化合物，因Epy中不含苯环，所以不属于芳香族化合物，A错误； B．由VPy分子结构可知，该分子中含有平面结构和碳碳双键平面结构，环与侧链由碳碳单键相连，由于碳碳单键可以旋转，这两个平面可能重合，所以VPy分子中所有原子可能共平面，B正确； C．根据结构可以看出，Mpy为，而Vpy中除了含结构以外，还有碳碳双键，不饱和度和结构不同，组成上相差的也不是n个-CH2-，则两者不互为同系物，C错误； D．绿色化学要求目标产物对原子的利用率达到100%，反应①甲醛中碳氧双键断裂，氧原子接氢原子，碳原子与甲基碳原子结合，属于加成反应，符合绿色化学要求，但反应②属于醇的消去反应，反应物的原子利用率达不到100%，所以该合成路线不符合绿色化学要求，D错误； 故选B。 6．我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线示意图如下： 下列说法正确的是（ ） A．过程ⅰ发生了取代反应 B．中间产物M的结构简式为 C．利用相同原料、相同原理也能合成邻二甲苯 D．该合成路线理论上碳原 ... ...
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