第三节 芳香烃 ［核心素养发展目标］ 1.从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性。2.根据平面正六边形模型，能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系。3.掌握苯的同系物的性质，了解有机反应类型与分子结构特点的关系。 一、苯 分子里含有一个或多个苯环的烃类化合物属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。 1.苯的物理性质 颜色状态 密度、溶解性 毒性 熔、沸点 挥发性 无色液体 不溶于水且密度比水小 有毒 较低 易挥发 2.苯的分子结构 (1)实验探究 实验操作 实验现象 液体分层，上层无色，下层紫红色 液体分层，上层橙红色，下层无色 实验结论 ①苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与溴水反应 注意：溴在苯中的溶解度比在水中的大，因此苯能将溴从溴水中萃取出来 ②苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构 (2)苯的分子结构 3.苯的化学性质 (1)氧化反———可燃性 化学方程式： 2+15O212CO2+6H2O(火焰明亮，产生浓重的黑烟)。 (2)取代反应 ①苯与液溴： +Br2HBr↑； 纯净的溴苯是一种无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水的大。 ②苯的硝化反应：+HO—NO2； 纯净的硝基苯是一种无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。 ③苯的磺化反应：+HO—SO3H； 苯磺酸易溶于水，是一种强酸，可以看作是硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。 (3)加成反应 苯的大π键比较稳定，通常状态下不易发生加成反应，在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应：。 (1)1 mol苯可以与3 mol H2发生加成反应，说明苯分子中含有3个碳碳双键( ) (2)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色( ) (3)苯与溴水在FeBr3作催化剂时可发生取代反应( ) (4)除去溴苯中的溴可采用加入氢氧化钠溶液分液的方法( ) 答案 (1)× (2)× (3)× (4)√ 1.苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有( ) ①苯的间位二取代物只有一种 ②苯的邻位二取代物只有一种 ③苯分子中碳碳键的键长均相等 ④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应 ⑥苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色 A.①②③④ B.②③④⑥ C.③④⑤⑥ D.全部 答案 B 解析 苯不能因化学变化使溴水褪色，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，都说明苯分子中没有碳碳双键；若苯环上具有碳碳单键和碳碳双键交替的结构，碳碳键的键长应该不等(双键键长比单键键长短)，其邻位二氯取代物应该有和两种。 2.实验室制取硝基苯的反应装置如图所示，下列关于实验操作的叙述错误的是( ) A.试剂加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，最后加入苯 B.实验时，水浴温度需控制在50~60 ℃ C.长玻璃导管兼起冷凝回流苯和硝酸的作用，以提高反应物的利用率 D.反应后的混合液经水洗、碱溶液洗涤、结晶，得到硝基苯 答案 D 解析 通过蒸馏的方法得到硝基苯。 3.溴苯是不溶于水的液体，常温下不与酸、碱反应，可用如图装置制取(该反应放出热量)。制取时观察到烧瓶中有大量红棕色蒸气，锥形瓶中导管口有白雾出现等现象。 下列说法正确的是( ) A.向反应后的锥形瓶中的“蒸馏水”加入AgNO3溶液，若出现浅黄色沉淀，即可证明苯与溴一定发生了取代反应 B.白雾出现是因为HBr易挥发且极易溶于水 C.装置图中长直玻璃导管的作用只是导气 D.溴苯中溶有少量的溴，可用CCl4萃取后分液除去 答案 B 解析 因制取时观察到烧瓶中有大量红棕色蒸气，说明溴易挥发，则蒸馏水中含有挥发出的溴，加入AgNO3溶液，也会出现浅黄色沉淀，则不能证明苯与溴一定发生了取代反应，故A错误；HBr易挥发且溶于水易形成白雾，故B正确；苯和液溴 ... ...
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