提升课2 有机物分子中原子共线、共面的判断 ［核心素养发展目标］ 1.掌握甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型分子的空间结构。2.能够根据典型分子的结构对较复杂的有机物分子进行分析、比较，解决原子共线、共面的问题。 一、常见分子的空间结构 1.熟记典型分子的结构 代表物 空间结构 碳原子杂化类型 结构式 球棍模型 结构特点 CH4 正四面体 sp3 任意3原子共面，C—C可以旋转 C2H4 平面结构 sp2 6原子共面，CC不能旋转 C2H2 直线形 sp 4原子共线(面)，C≡C不能旋转 C6H6 平面正六边形 sp2 12原子共面，对角线上4原子共线 2.分子空间结构的基本判断 (1)结构中每出现一个碳碳双键：至少有6个原子共面。 (2)结构中每出现一个碳碳三键：至少有4个原子共线。 (3)结构中每出现一个苯环：至少有12个原子共面。 (4)结构中每出现一个饱和碳原子：分子中所有原子不可能全部共面。 分析甲醛()、甲酸()分子中碳原子的杂化方式，并判断二者分子中所有原子一定共平面吗？ 提示 甲醛、甲酸分子中的碳原子均采取sp2杂化，甲醛分子()中所有原子共面，甲酸分子()中所有原子可能共面。 1.下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是( ) A.甲苯 B.乙烷 C.丙炔 D.1，3 丁二烯 答案 D 解析 甲苯中的甲基呈四面体结构，则甲苯中所有原子不可能共平面，A不符合题意；乙烷中两个甲基均呈四面体结构，所有原子不可能共平面，B不符合题意；丙炔中有一个甲基呈四面体结构，所有原子不可能共平面，C不符合题意；碳碳双键是平面结构，因此1，3 丁二烯中两个双键所在的两个面有可能重合，所有原子可能共平面，D符合题意。 2.现有下列物质： ① ②CH3CHCHCH3 ③ ④ ⑤ ⑥CH3—C≡C—CH3 (1)所有原子一定在同一平面上的是 (填序号，下同)。 (2)所有碳原子一定在同一平面上的是_____。 (3)所有碳原子可能在同一平面上的是_____。 (4)所有碳原子一定在一条直线上的是_____。 答案 (1)③ (2)②③④⑥ (3)⑤ (4)⑥ 解析 ①中碳原子都饱和，所有原子不共面；②中含有—CH3，所有原子不可能共平面，但双键是平面结构，即4个碳原子共面；③中的12个原子共面；④中含有—CH3，所有原子不可能共面，由于苯的12个原子共面，故该物质中7个碳原子共面；⑤的结构可表示为，由于碳碳单键a可以旋转，故碳碳双键所在的平面和苯环所在的平面可能是同一平面，也可能是不同平面，故所有碳原子可能在同一平面上；⑥中含—C≡C—，与—C≡C—相连的两个—CH3上的C一定与—C≡C—在同一直线上。 二、有机物分子中原子共线、共面的分析 先观察分子的结构，找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再依据甲烷“正四面体”、乙烯“平面形”、乙炔“直线形”和苯“平面形”等空间结构和键角展开结构简式，并注意键的旋转。解题时注意题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。 1.直线与平面连接 如乙烯基乙炔()，利用乙烯的平面结构模型和乙炔的直线结构模型分析，所有原子共平面，4个原子共直线。 2.平面与平面连接 如果两个平面结构通过单键(σ键)相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合。如苯乙烯分子()中共平面的原子至少12个，最多16个。 3.平面与立体连接 如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子中，共平面原子至少6个，最多7个。 4.直线、平面与立体连接 如图所示的分子中共平面原子至少12个，最多19个。其中1，2，3，4、6，8，9，10号原子一定共直线。 (1)苯()中所有原子共平面，环己烷()中所有原子也共面( ) (2)联苯()中的所有原子一定共面( ) (3)有机物中共线的碳原子最多有4个( ) 答案 (1)× (2)× (3)× 1.下列说法正确 ... ...
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