第2课时 羧酸衍生物 [核心素养发展目标] 1.能从酯基和酰胺基成键方式的角度了解酯和酰胺的结构特点和分类,理解酯和酰胺的化学性质。2.结合乙酸乙酯和酰胺水解反应的原理,能推出酯类物质和酰胺水解反应后的产物。 一、酯 1.酯的结构特点 (1)概念 酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR'取代后的产物,可简写为RCOOR'。 (2)官能团:酯基()。 (3)通式 ①酯的通式一般为RCOOR'或,其中R代表任意的烃基或氢原子,R'是任意的烃基,R和R'都是烃基时,可以相同,也可以不同。 ②饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的通式是CnH2nO2(n≥2)。 2.酯的物理性质、存在及命名 (1)物理性质 低级酯是具有芳香气味的液体,密度一般比水小,难溶于水,易溶于有机溶剂,许多酯也是常用的有机溶剂。 (2)存在 酯类广泛存在于自然界,如苹果里含有戊酸戊酯,菠萝里含有丁酸乙酯,香蕉里含有乙酸异戊酯等。 (3)命名 酯的命名是根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯,如HCOOCH2CH3命名为甲酸乙酯。 命名为苯甲酸乙酯,命名为二乙酸乙二酯,命名为乙二酸二乙酯。 3.酯的化学性质 酯可以发生水解反应,生成相应的羧酸和醇。 (1)酯的水解原理 酯化反应形成的键,即酯水解反应断裂的键。酯的水解反应是酯化反应的逆反应。请用化学方程式表示水解反应的原理: 。 (2)实验探究 ①酸碱性对酯的水解的影响 实验操作 试管中均先加入1 mL乙酸乙酯 实验现象 a试管内酯层厚度基本不变; b试管内酯层厚度减小; c试管内酯层基本消失 实验结论 乙酸乙酯在中性条件下基本不水解,在酸性条件下的水解速率比碱性条件下的慢 ②温度对酯的水解的影响 实验操作 实验现象 a试管内酯层消失的时间比b试管的长 实验结论 温度越高,乙酸乙酯的水解速率越快 思考 (1)根据化学平衡移动原理,解释乙酸乙酯在碱性条件下发生的水解反应是不可逆的。 (2)控制实验条件是科学研究中的重要方法,通过乙酸乙酯水解条件的探究,你对这一方法有何体会? 提示 (1)在碱性条件下乙酸乙酯水解生成的乙酸与碱反应生成了乙酸盐,消除了乙酸乙酯水解平衡中的生成物,使乙酸乙酯水解的平衡一直向正反应方向移动,即反应是不可逆的。 (2)一是要设计对照实验;二是要使变量单一化,即在影响化学反应的多个因素中,只使其中的某一个因素在实验项和对照项中不同。 (3)酯在酸性或碱性条件下的水解反应 在酸性条件下,酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为 CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH。 在碱性条件下,酯的水解是不可逆反应。乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为 CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH。 (1)分子式相同的羧酸和酯类互为同分异构体( ) (2)既有酯类的性质也有醛类的性质( ) (3)所有的酯类物质均有果香味,均可作为香料( ) (4)乙醛、乙酸和乙酸乙酯中都有碳氧双键,因此都能与H2发生加成反应( ) (5)在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH( ) 答案 (1)√ (2)√ (3)× (4)× (5)× 1.在阿司匹林的结构简式中,①②③④⑤⑥分别表示其分子中不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热时,发生反应时断键的位置是( ) A.①④ B.②⑥ C.③④ D.②⑤ 答案 B 2.某有机物的结构简式如图所示,下列关于该有机物的说法错误的是( ) A.该有机物的分子式为C19H12O8 B.1 mol该有机物最多可与8 mol H2发生加成反应 C.该有机物与稀硫酸混合加热可生成2种有机物 D.1 mol该有机物与NaOH溶液反应,最多消耗7 mol NaOH 答案 A 解析 该有机物的分子式为C19H14O8,A项错误;1 mol该有机物含有2 mol苯环、2 mol碳碳双键,故最多可与8 mol H2发生加成反应,B项正确;该有机物在酸性条件下水解生成和HCOOH,C项正确;1 mol该有机物含有2 mol酚 ... ...
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