第三章　提升课4　限定条件下同分异构体的书写与判断（课件 讲义）（共3份打包）

提升课4　限定条件下同分异构体的书写与判断 ［核心素养发展目标］　1.掌握官能团异构及其书写方法。2.掌握限定条件下同分异构体的书写。 一、官能团异构及书写步骤 1.常见的官能团异构 (1)单烯烃———环烷烃，通式：CnH2n(n≥3)。 (2)炔烃———二烯烃，通式：CnH2n-2(n≥4)。 (3)饱和一元醇———饱和一元醚，通式：CnH2n+2O(n≥2)。 (4)醛———酮、烯醇、环醚、环醇，通式：CnH2nO(n≥3)。 (5)羧酸———酯、羟基醛、羟基酮，通式：CnH2nO2(n≥3)。 (6)酚———芳香醇、芳香醚，通式：CnH2n-6O(n≥7)。 (7)硝基烷———氨基酸，通式：CnH2n+1NO2(n≥2)。 2.官能团异构的书写步骤 先确定物质类别，然后分类书写。书写时先写碳架异构，再写位置异构。 例如：写出C5H12O的所有的同分异构体，满足C5H12O分子式的有机物可能是醇或醚。 (1)若官能团为—OH时 在3种碳骨架中，共有8个位置，8种结构(熟记—C5H11共有8种结构，可省去书写过程)。 (2)若官能团为(醚键)时，可采用插键法。 醚键可以理解为在C—C单键之间插入氧原子，如：，，，共6种结构。 所以分子式满足C5H12O的同分异构体共8+6=14种。 (1)分子式为C5H10O2的有机物按官能团分类可能属于哪些类别？ 提示　羧酸、酯、羟基醛、羟基酮等。 (2)C5H10O2的羧酸类同分异构体有几种？说说你的思路(不考虑立体异构)。 提示　方法一：C5H10O2可以看成C4H9—COOH，丁基有4种结构，故C5H10O2有4种同分异构体。 方法二：可以看成—COOH取代了C4H10中一个H的位置。 先写碳架异构C—C—C—C、， 再写位置异构、，共4种。 (3)C5H10O2的酯类同分异构体有几种？说说你的思路(不考虑立体异构)。 提示　方法一：插入法 酯可以理解为在左、右两边分别插入氧原子，可以先写出酮，再插入氧原子，如 、、、 注意：若在链端，只能在一边插入氧原子，另外要注意对称性，此法对含苯环类的同分异构体判断非常有效。 方法二：组合法 酯可以看成由酸和醇组合而成的，分别计算酸和醇的种类，得出酯的种类。 酸及其同分异构体数目 醇及其同分异构体数目 酯的同分异构体数目 甲酸 1种 丁醇 4种 4种 乙酸 1种 丙醇 2种 2种 丙酸 1种 乙醇 1种 1种 丁酸 2种 甲醇 1种 2种 故C5H10O2的酯类同分异构体共4+2+1+2=9种。 回答下列问题。 (1)同碳原子数的单烯烃、环烷烃互为同分异构体，如分子式为C3H6属于烯烃的同分异构体为_____(写结构简式，下同)，属于环烷烃的同分异构体为　　　　　　　。 (2)同碳原子数的饱和一元醇和醚互为同分异构体。如分子式为C3H8O属于醇的同分异构体为　　　　　　　，属于醚的同分异构体为　　　　　　　。 (3)同碳原子数的醛、酮、烯醇、环醚、环醇互为同分异构体(已知羟基与碳碳双键相连时不稳定)。 分子式为C3H6O属于醛、酮、烯醇、环醚、环醇的同分异构体分别为_____、 　　　　　　　　、_____、　　　　　　　　　　、_____。 (4)同碳原子数的羧酸、酯、羟基醛、羟基酮互为同分异构体。 分子式为C3H6O2属于羧酸、酯、羟基醛、羟基酮的同分异构体分别为_____、 　　　　　　　　　、_____、　　　　　　　　　。 (5)通式符合CnH2n-6O(n≥7)的酚、芳香醇、芳香醚互为同分异构体。 分子式为C7H8O属于酚、芳香醇、芳香醚的同分异构体分别为_____、 　　　　　　　　　　、_____。 答案　(1)CH2CH—CH3　 (2)CH3CH2CH2OH、　CH3OCH2CH3 (3)CH3CH2CHO　　 CH2CH—CH2—OH　 (或)　 (4)CH3CH2COOH　HCOOC2H5(或CH3COOCH3)　HO—CH2—CH2—CHO(或)　 (5)(或或)　 二、限定条件下同分异构体的书写及判断 1.常见的限制条件 (1)以官能团特征反应为限制条件 反应现象或性质 思考方向(有机物中可能含有的官能团) 溴的四氯化碳溶液褪色 碳碳双键、碳碳三键 酸性高锰酸钾溶液褪色 碳碳双键 ... ...