第五节 有机合成 作业23 有机合成的主要任务 (分值：100分) (选择题1~12题，每小题6分，共72分) 题组一 构建碳骨架 1.下列反应能使碳链缩短的是( ) ①烯烃被酸性KMnO4溶液氧化 ②乙苯被酸性KMnO4溶液氧化 ③重油裂化为汽油 ④CH3COOCH3与NaOH溶液共热 ⑤炔烃与溴水反应 A.①②③④⑤ B.②③④⑤ C.①②④⑤ D.①②③④ 2.(2023·重庆调研)已知卤代烃能发生反应：2CH3CH2Br+2Na―→CH3CH2CH2CH3+2NaBr。下列有机物可以合成环丙烷的是( ) A.CH3CH2CH2Br B.CH3CHBrCH2Br C.CH2BrCH2CH2Br D.CH3CHBrCH2CH2Br 题组二 引入官能团 3.下列反应可以在烃分子中引入碳卤键的是( ) A.苯和溴水共热 B.甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合 C.溴乙烷与NaOH的水溶液共热 D.溴乙烷与NaOH的醇溶液共热 4.官能团的引入和转化是有机合成中的关键和主要内容。下面是某同学设计的引入羧基的几种方案，请判断其中无法实现的是( ) A.卤代烃的水解 B.腈(RCN)在酸性条件下水解 C.醛的氧化 D.烯烃的氧化 5.下列物质发生反应不能一步引入醛基的是(已知：当两个羟基连接同一个碳原子时，易脱去一分子水)( ) A. B.CH≡CH C. D. 6.在有机合成中官能团的引入或改变是极为重要的，下列说法正确的是( ) A.甲苯在光照条件下与Cl2反应，主反应为苯环上引入氯原子 B.引入羟基的方法常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原 C.将CH2CH—CH2OH与酸性KMnO4溶液反应即可得到CH2CH—COOH D.将转化为的合理方法是与足量的NaOH溶液共热后，再加入足量稀H2SO4 题组三 官能团的保护 7.E是一种食品添加剂中的防腐剂，可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。 下列说法不正确的是( ) A.A是苯酚的一种同系物，且溶解度小于苯酚 B.经反应A→B和C→D的目的是保护官能团酚羟基不被氧化 C.与B属于同类有机物的同分异构体有3种(不包含B) D.1 mol D可以消耗1 mol NaHCO3 8.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。已知：①苯环上的硝基可被还原为氨基：+3Fe+6HCl―→+3FeCl2+2H2O，产物苯胺还原性强，易被氧化；②—CH3为邻、对位取代定位基，而—COOH为间位取代定位基。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是( ) A.甲苯XY对氨基苯甲酸 B.甲苯XY对氨基苯甲酸 C.甲苯XY对氨基苯甲酸 D.甲苯XY对氨基苯甲酸 9.已知烃基为邻、对位取代定位基、—COOH、—SO3H为间位取代定位基。下列制备设计错误的是( ) A.以苯为原料制水杨酸(邻羟基苯甲酸)，可向苯环上先引入酚羟基 B.制备表面活性剂对十二烷基苯磺酸钠，可向苯环上先引入磺酸基(—SO3H) C.制备十二烷基苯可以采用1 十二烯在一定条件下与苯加成 D.采用使MgCl2·6H2O在氯化氢气流中加热脱水的方法制无水MgCl2 10.构建碳骨架反应是有机合成中的重要知识，其中第尔斯 阿尔德反应在合成碳环这一领域有着举足轻重的地位，其模型为，则下列判断正确的是( ) A.合成的原料为和 B.合成的原料为和‖ C.合成的原料为和‖ D.合成的原料只能为和 11.醛(酮)中与直接相连的C上的H与另一分子醛(酮)的加成后生成羟基醛(酮)的反应称为羟醛缩合反应。利用该反应合成异丙叉酮(MO)的路线如下。 下列说法不正确的是( ) A.MO不存在顺反异构体 B.②的反应类型为消去反应 C.等物质的量的丙酮与异丙叉酮与足量H2反应，消耗H2的物质的量之比为1∶1 D.在有机合成中可以用羟醛缩合反应增长碳链 12.(2024·长沙高二月考)是一种有机醚，可由链状烃A(分子式为C4H6)通过如图路线制得。下列说法正确的是( ) ABC A.A的结构简式是CH2CHCH2CH3 B.B中含有的官能团有碳溴键、碳碳双键 C.C在Cu或Ag作催化剂、加热条件下不能被O2氧化为醛 D.①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应 13.(16分)已知合成路线： ABC 根据要求回 ... ...
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