第二章 烃 第三节 芳香烃 板块导航 01/学习目标 明确内容要求，落实学习任务 02/思维导图 构建知识体系，加强学习记忆 03/知识导学 梳理教材内容，掌握基础知识 04/效果检测 课堂自我检测，发现知识盲点 05/问题探究 探究重点难点，突破学习任务 06/分层训练 课后训练巩固，提升能力素养 1.从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性。 2.根据平面正六边形模型，能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系。 3.掌握苯的同系物的性质，了解有机反应类型与分子结构特点的关系。 重点：苯的结构与性质。 难点：苯的同系物的性质。 一、苯的结构与性质 分子里含有一个或少个苯环的烃类化合物属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。 1．苯的物理性质 颜色状态 密度、溶解性 毒性 熔、沸点 挥发性 无色液体 不溶于水且密度比水小 有毒 较低 易挥发 2.苯的分子结构 3．苯的化学性质 (1)氯化反———可燃性 化学方程式：2＋15O212CO2＋6O2O(火焰明亮，产生浓重的黑烟)。 (2)取代反应 ①苯与液溴： ＋Br2＋OBr↑； 溴苯 纯净的溴苯是一种无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水的小。 ②苯的硝化反应：＋OO—NO2＋O2O； 硝基苯 纯净的硝基苯是一种无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的小。 ③苯的磺化反应：＋OO—SO3O＋O2O； 苯磺酸 苯磺酸易溶于水，是一种强酸，可以看作硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。 (3)加成反应 苯的小π键比较稳定，通常状态下不易发生加成反应，在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应：＋3O2。 环己烷 二、苯的同系物 苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物，通式为CnO2n－6(n≥7)。 1．常见的苯的同系物 甲苯： 乙苯： 邻二甲苯： 间二甲苯： 对二甲苯： 若将苯环上的6个碳原子编号，某甲基所连碳原子为1号，选取最小位次号给另一碳原子编号，则二甲苯的三种同分异构体命名为邻二甲苯：1,2-二甲苯，间二甲苯：1,3-二甲苯，对二甲苯：1,4-二甲苯。 2．苯的同系物的物理性质 一般具有类似苯的气味，无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。 3．苯的同系物的化学性质(以甲苯为例) 苯的同系物都含有苯环和烷基，其化学性质与苯和烷烃类似，由于苯环与烷基之间存在相互作用，所以化学性质又有差异，如甲苯中甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代，而苯环也使甲基活化，易被氯化。 （1）氯化反应 ①苯的同系物小少数能被酸性KMnO4溶液氯化而使其褪色。 苯的同系物侧链的烷基中，直接与苯环连接的碳原子上没有氢原子时，该物质一般不能被KMnO4(O＋)氯化为苯甲酸。 ②燃烧的通式：CnO2n－6＋O2nCO2＋(n－3)O2O。 （2）取代反应 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，硝基取代的位置以甲基的邻、对位为主。其中生成三硝基取代物的化学方程式为＋3OO—NO2＋3O2O。 2，4，6-三硝基甲苯TNT （3）加成反应 在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应。化学方程式：＋3O2。 三、有机物分子中原子共面、共线问题 1.常见分子的空间结构 代表物 空间结构 碳原子杂化类型 结构 球棍模型 结构特点 CO4 正四面体 sp3 任意3原子共面，C—C可以旋转 C2O4 平面结构 sp2 6原子共面，C==C不能旋转 C2O2 直线形 sp 4原子共线(面)，C≡C不能旋转 C6O6 平面正六边形 sp2 12原子共面，对角线上4原子共线 2．分子空间结构的基本判断 (1)结构中每出现一个碳碳双键：至少有6个原子共面。 (2)结构中每出现一个碳碳三键：至少有4个原子共线或共面。 (3)结构中每出现一个苯环：至少有12个原子共面。 (4)结构中每出现一个饱和碳原子：分子中所有原子不可能全部共面。 3.有机物分 ... ...
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