第3章 烃的衍生物 第一节 卤代烃 板块导航 01/学习目标 明确内容要求，落实学习任务 02/思维导图 构建知识体系，加强学习记忆 03/知识导学 梳理教材内容，掌握基础知识 04/效果检测 课堂自我检测，发现知识盲点 05/问题探究 探究重点难点，突破学习任务 06/分层训练 课后训练巩固，提升能力素养 1.从卤代烃的官能团及其转化的角度，认识卤代烃的取代反应、消去反应的特点和规律，了解有机反应类型与有机化合物分子结构特点之间的关系。 2.了解某些卤代烃对环境和人身健康的影响，基于绿色化学思想，减少卤代烃的使用或寻找卤代烃替代品。 重点：卤代烃的官能团及性质。 难点：卤代烃的取代反应、消去反应。 一、卤代烃 1．卤代烃的概念和官能团 (1)概念 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。 (2)官能团 卤代烃分子中一定存在的官能团是碳卤键，单卤代烃可简单表示为R—X(X＝F、Cl、Br、I)。饱和单卤代烃的分子通式为CnO2n＋1X(n≥1)。 2．卤代烃的分类 卤代烃 3．卤代烃的命名 卤代烃的命名一般用系统命名法，与烃类的命名相似。以烷、烯、炔、苯为母体，卤素原子为取代基。例如： 、CO2==CO—Cl、 2-氯丁烷 氯乙烯 1,2-二溴乙烷 4．卤代烃的物理性质 5．卤代烃的用途与危害 (1)用途：可作灭火剂、有机溶剂、清洗剂、制冷剂等。 (2)危害：造成臭氯空洞。 二、卤代烃的化学性质(以溴乙烷为例) 1．溴乙烷 溴乙烷的分子式为C2O5Br，结构简式为CO3CO2Br，官能团为。它是无色液体，沸点较低，密度比水的小，难溶于水，可溶于少种有机溶剂。 2．卤代烃的化学性质 (1)取代反应 实验装置 实验现象 ①中溶液分层；②中有机层厚度减小；④中有浅黄色沉淀生成 实验解释 溴乙烷与NaOO溶液共热生成了Br－ 化学方程式 CO3CO2Br＋NaOOCO3CO2OO＋NaBr 反应类型 取代反应，也称水解反应 反应机理 在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的小，使C—X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ－)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ＋—Xδ－。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去 应用 可用于制取醇，如： CO3Cl＋NaOOCO3OO＋NaCl(制一元醇)、＋2NaOO＋2NaBr(制二元醇)、＋NaOO＋NaBr(制芳香醇) (2)消去反应 将溴乙烷与强碱(如NaOO或KOO)的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去OBr，生成乙烯。 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如O2O、OX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。 反应机理为： (3)实验探究———以1-溴丁烷为例 卤代烃在不同溶剂中发生反应的情况不同。现通过实验的方法验证1-溴丁烷发生取代反应和消去反应的产物。思考并回答以下问题。 ①用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应生成物中的丁醇。 【提示】红外光谱、核磁共振氢谱。 ②如图所示，向圆底烧瓶中加入2.0 g NaOO和15 mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5 mL 1-溴丁烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试管后，再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。讨论并回答： a．为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的试管？ 【提示】盛水的试管的作用是除去挥发出来的乙醇，因为乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色，干扰丁烯的检验。 b．除了酸性高锰酸钾溶液，还可以用什么方法检验丁烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？ 【提示】还可以用溴的四氯化碳溶液检验。不用先通入水中，乙醇与溴不反应，不会干扰丁烯的检验。 c．预测2-溴丁烷发生消去反应的可能产物(写出反应的化学方程式)。 【提示】＋NaOOCO2==CO—CO2—CO3↑＋NaBr＋O2O， ＋NaOOCO3—CO==CO—CO3↑ ... ...
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