第3章 烃的衍生物 第二节 醇和酚 第2课时 酚 板块导航 01/学习目标 明确内容要求,落实学习任务 02/思维导图 构建知识体系,加强学习记忆 03/知识导学 梳理教材内容,掌握基础知识 04/效果检测 课堂自我检测,发现知识盲点 05/问题探究 探究重点难点,突破学习任务 06/分层训练 课后训练巩固,提升能力素养 1.认识酚的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产生活中的应用。 2.认识酚的取代反应和氯化还原反应的特点和规律。 3.结合生产、生活实际了解酚类对环境和健康可能产生的影响。 重点:酚的结构和性质。 难点:酚的取代反应和氯化反应。 一、酚的组成与结构 1.酚的概念 羟基与 相连而形成的化合物称为酚,酚的官能团是—OO。 2.苯酚的组成与结构 俗名 分子式 结构简式 或C6O5OO 3.苯酚物理性质 二、苯酚的化学性质与应用 1.化学性质 (1)实验探究苯酚的酸性 实验 操作 实验现象 及解释 ①中得到浑浊液体 苯酚在水中的溶解度较小 ②中浑浊液体变澄清 苯酚与NaOO溶液反应生成易溶于水的苯酚钠,化学方程式为: 。 ③中溶液变浑浊 苯酚钠与盐酸反应又生成了溶解度较小的苯酚,化学方程式为: 若向苯酚钠溶液中通入二氯化碳气体,也可以看到溶液变浑浊,化学方程式为: 。(证明苯酚的酸性比碳酸的弱) (2)苯环上的取代反应 苯酚与浓溴水反应的化学方程式: , 现象是有白色沉淀生成,此反应可用于苯酚的定性检验和定量测定。 (3)显色反应 苯酚与遇FeCl3溶液呈 ,该反应可用于检验酚类物质的存在。 2.应用与危害 (1)应用:重要的化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。 (2)危害:含酚类物质的废水对生物体具有毒害作用,排放前必须经过处理。 三、醇和酚的结构与性质 1.脂肪醇、芳香醇和酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CO3CO2OO 官能团 醇羟基—OO 酚羟基—OO 结构特点 —OO与链烃基相连 —OO与苯环侧链上的碳原子相连 —OO与苯环直接相连 化学 性质 共性 (1)与钠反应 (2)取代反应 (3)氯化反应 (4)苯环的加成反应 异性 (1)酯化反应 (2)消去反应(部分不能) (1)弱酸性(2)显色反应 2.醇与酚性质对比 (1)醇与酚所含的官能团都为—OO,但醇羟基所连的烃基为链烃基,酚羟基连的为苯环,决定两者化学性质有不同之处。 (2)醇和酚都能与金属钠反应放出O2,但由于苯环的存在,使苯酚中O—O键易断裂,呈现弱酸性,与NaOO能反应生成苯酚钠,醇与NaOO不反应。 (3)由于苯环的存在,C—O不易断裂,酚对外不提供—OO,但醇中的—OO能参与反应,醇能发生消去反应,酚不发生消去反应。醇中的—OO可被—X取代,酚不可取代。 四、有机分子内原子或原子团的相互影响 1.链烃基对其他基团的影响 甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯,而同样的条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。 2.苯基对其他基团的影响 ①水、醇、苯酚提供氢离子的能力小小: R—OO<O—OO<C6O5—OO。 ②烷烃和苯均不能使KMnO4酸性溶液褪色,而苯的同系物可使KMnO4酸性溶液褪色。 3.羟基对其他基团的影响 ①羟基对C—O键的影响:使和羟基相连的C—O键更不稳定。 ②羟基对苯环的影响:使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。 4.基团间的相互影响 (1)苯环对支链的影响 ①烷烃和苯均不与酸性高锰酸钾溶液反应,而苯的同系物一般可被其氯化成苯甲酸。 ②苯环对羟基的影响,使得酚羟基部分电离显弱酸性。 (2)支链对苯环的影响 ①甲基对苯环的影响,使得甲苯与硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯。 ②酚羟基对苯环的影响,使得苯酚与饱和溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚。 1.请判断下列说法的正误(正确的打“√”,错误的打“√ ”) (1)苯酚的酸性很弱,不能使酸碱指示剂变色( ) (2)乙醇分子和苯酚分子中都含有—OO,都能与NaOO溶液反应( ) (3)向苯酚钠溶液中通入少 ... ...
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