基础课时2 有机化合物中的共价键 同分异构现象 学习目标 1.能正确区分有机化合物中的共价键类型并正确判断,从有机化合物共价键的极性强弱和官能团的角度判断有机反应的断键部位,认识有机物的性质。2. 认识有机化合物种类繁多的原因,了解同分异构现象, 通过简单同分异构体的书写和数目判断,形成一定的思维模型。 一、有机化合物中的共价键 (一)知识梳理 1.共价键的类型 σ键 π键 存在 在化合物中,单键都是σ键 在化合物中,双键或三键存在π键 实例 甲烷分子中,氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴,以“头碰头”的形式相互重叠,形成σ键 在乙烯分子中,两个碳原子均以sp2杂化轨道形成4个C—H σ键和一个C—C σ键。两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”重叠形成π键 特点 通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏 π键与σ键的轨道重叠程度不同,所以强度不同,也不能绕键轴旋转 2.共价键的极性与有机反应 (1)不同成键原子间电负性的差异,会使共用电子对会发生偏移。使共价键产生极性,在一定条件下发生断裂。有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。 (2)实例 举例 反应原理 断键 部位 原因 乙醇与 Na反应 2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑ O—H O—H的极性较强,能够发生断裂 乙醇与 HBr 反应 CH3CH2—OH+H—BrCH3CH2—Br+H2O C—O 羟基中氧原子的电负性较大,碳氧键极性也较强 (二)问题探究 问题1 根据物质结构理论和价键理论,分析碳原子为什么容易形成4个共价键 提示 碳原子最外层有4个电子,既不容易失去也不容易得到电子,所以通常通过4个共价键与H、S、N等形成共价化合物。 问题2 在1 mol CH3CH3分子中含有σ键的物质的量是多少 1 mol CH3—CHCH2分子中含有σ键、π键的物质的量分别是多少 提示 7 mol;8 mol σ键、1 mol π键。1 mol CH3CH3分子中含6 mol碳氢键和1 mol碳碳单键,共7 mol σ键。1 mol CH3—CHCH2分子含有6 mol C—H σ键与2 mol C—C σ键、1 mol π键。 问题3 乙烷和乙烯都属烃类,都含有2个碳原子,但二者的化学性质差异较大。乙烷多发生取代反应,而乙烯却易发生加成反应。请你从化学键的角度解释其中的原因。 提示 乙烷中的共价键都是σ键,能发生取代反应,乙烯中含有σ键和π键,π键易发生加成反应。 问题4 从化学键的变化分析反应:CH2CH2+Br2CH2Br—CH2Br。 提示 CH2CH2分子的π键易断裂与Br2发生加成反应,形成两个C—Br σ键。 【探究归纳】 有机化合物中共价键类型与反应 注意 σ键的特点是比较牢固,而π键容易断裂。 1.从原子成键情况分析,下列有机物的结构式或结构简式正确的是 ( ) A. B. C.CH3CH2CH2Cl2 D.CH3—CH≡CH—CH3 答案 B 解析 N原子周围应该形成三个共价键,应为CH3CH2NH2,A错误;O原子周围应该形成2个共价键,C原子周围应该形成4个共价键,B正确;C原子周围应该形成4个共价键,应为CH3CH2CHCl2,C错误;C原子周围应该形成4个共价键,应为CH3C≡CCH3,D错误。 2.乙酸、水和乙醇的分子结构如表所示,三者结构中的相同点是都含有羟基,下列说法错误的是 ( ) 乙酸 水 乙醇 CH3—CH2—OH A.羟基的极性:乙酸>水>乙醇 B.与金属钠反应的剧烈程度:水>乙醇 C.羟基连接不同的基团可影响羟基的活性 D.羟基极性不同的原因是羟基中的共价键类型不同 答案 D 解析 与Na反应越剧烈,羟基氢原子的活泼性越强,对应羟基的极性越强,与Na反应的剧烈程度:乙酸>水>乙醇,则羟基的极性:乙酸>水>乙醇,A、B项正确;题给3种化合物中均含有羟基,但羟基连接的基团不同,导致羟基的活性不同,C项正确;羟基中的O—H都是σ键,D项错误。 3.(2024·河北武安高二月考)下列说法错误的是 ( ) A.有机化合物都含有 ... ...
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