第四节 羧酸 羧酸衍生物 基础课时14 羧酸 酯 学习目标 1.了解羧酸的结构和性质,结合实验和乙酸,认识羧酸的性质。2.结合相关实验,了解酯的结构及主要性质。 一、羧酸 (一)知识梳理 1.羧酸的组成和结构 2.羧酸的分类 依据 分类 按照与羧基相连的烃基的不同 分为脂肪酸(如甲酸、乙酸等)和芳香酸(如苯甲酸,等) 按照羧酸分子中羧基的数目 羧酸可以分为一元羧酸(如丙酸CH3CH2COOH)、二元羧酸(如乙二酸,HOOC—COOH)和多元羧酸等 3.常见的羧酸 物质 甲酸 苯甲酸 乙二酸 结构 简式 HOOC—COOH 俗称 蚁酸 安息香酸 草酸 物理 性质 无色、有刺激性气味的液体,有腐蚀性,能与水、乙醇等互溶 无色晶体、易升华,微溶于水,易溶于乙醇 无色晶体,可溶于水和乙醇 化学 性质 表现羧酸和醛的性质 表现羧酸和苯环的性质 表现羧酸的性质和还原性 重要 用途 做还原剂,合成医药、农药和染料等的原料 合成香料、药物等,其钠盐是常用的食品防腐剂 化学分析中常用的还原剂,重要化工原料 4.羧酸的物理性质 水溶 性 甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着碳原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速减小,甚至不溶于水。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体 沸点 随着碳原子数的增加,一元羧酸沸点逐渐升高。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物比,沸点较高,这是因为羧酸分子间含有氢键 5.羧酸的化学性质(以乙酸为例) 羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。当羧酸发生化学反应时,羧基结构中的两个部位容易断裂: (1)酸性 羧酸是一类弱酸,具有酸类的共同性质。如乙酸的电离方程式为CH3COOHCH3COO-+H+。乙酸能与碳酸钠反应,其反应方程式为2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+CO2↑+H2O,该反应说明其酸性比H2CO3的强。 (2)酯化反应 ①羧酸和醇在酸催化下可以发生酯化反应,如乙酸和乙醇生成乙酸乙酯的反应化学方程式为CH3COOH+CH3CH2OH+H2O。 ②酯化反应的机理: 可以用同位素示踪法:+H—18O—CH2CH3+H2O。证明酯化反应的实质是酸脱羟基,醇脱氢。 (二)互动探究 Ⅰ.利用如图所示仪器和药品,设计一个简单的一次性完成的实验装置,比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。 【问题讨论】 问题1 根据实验设计的原理,写出有关反应的化学方程式。 提示 乙酸与Na2CO3反应,放出CO2气体,说明乙酸的酸性比碳酸强;将产生的CO2气体通入苯酚钠溶液中,生成苯酚,溶液变浑浊,说明碳酸的酸性比苯酚强。 2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+CO2↑+H2O, CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+CO2↑+H2O, CO2+H2O++NaHCO3。 问题2 上述装置的连接顺序如何(用字母表示) 饱和NaHCO3溶液的作用是什么 盛装Na2CO3固体和苯酚钠溶液的仪器中分别有什么现象 提示 装置连接顺序为:A→D、E→B、C→F、G→H、I→J(B、C与H、I可以颠倒,D与E、F与G也可以颠倒)。饱和NaHCO3溶液的作用是除去CO2气体中的CH3COOH蒸气。盛装Na2CO3固体中有气体生成,盛放苯酚钠溶液的仪器中溶液变浑浊。 Ⅱ.酯化反应的认识。 【问题讨论】 问题3 在制取乙酸乙酯的实验中,如果要提高乙酸乙酯的产率,你认为应当采取哪些措施 请结合化学反应原理的有关知识进行说明。 提示 酯化反应是可逆反应,根据化学平衡原理,提高乙酸乙酯产率的措施有:①使用浓硫酸作吸水剂,使平衡右移;②由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低,因此从体系中不断蒸出乙酸乙酯,使平衡右移;③增加乙酸或乙醇的量,使平衡右移。 问题4 在浓硫酸作催化剂的条件下,二元羧酸与二元醇也能发生酯化反应。如1 mol乙二酸()和1 mol乙二醇()发生酯化反应生成六元环状酯,请你写出该反应的化学反应方程式。 提示 ++2H2O 【探究归纳】 1.醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较(以典型代表物为例) 乙醇 苯酚 乙酸 羟基氢原子 的活泼性 电离 不能电 ... ...
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