3.4限定条件下的同分异构体（课件 教案 学案，共3份）

提升课时2　限定条件下的同分异构体 学习目标　1.能正确判断限定条件下有机物同分异构体的数目。2.能正确书写和判断常见有机物的同分异构体,写出符合特定条件的同分异构体。 限定条件下同分异构体的书写及数目判断　　　　　　　　　　　　　　　　 (一)知识储备 1.以核磁共振氢谱(1HNMR谱) 为限定条件 利用核磁共振氢谱(1HNMR 谱) 可以确定有机物分子中氢原子的种类及数目。规则为核磁共振氢谱的峰数即为有机物分子中不同化学环境氢原子的种类, 且峰值比例为不同化学环境氢原子数的最简比例。若有机物分子中氢原子个数较多但吸收峰的种类较少, 则该分子对称性较高或处于相同位置的基团较多。若峰值为3或3的倍数, 分子中可能含有甲基或几个相同位置(或对称位置) 的甲基。 2.明确有机物性质、结构与官能团的关系 有限定条件的同分异构体的书写,限定条件一般是由性质或结构指向特定官能团的,这就要求学生对结构决定性质,性质反映结构,熟记于心。对考题中常见的性质进行总结如下表。 反应现象(或性质) 有机物中可能含有的官能团 溴的CCl4溶液褪色 碳碳双键、碳碳三键 酸性高锰酸钾溶液褪色 碳碳双键、碳碳三键、醛基、苯的同系物;伯或仲醇羟基等 遇氯化铁溶液显色或与浓溴水产生白色沉淀 酚羟基 生成银镜或砖红色沉淀 醛基、甲酸酯基等 与钠反应产生H2 羟基或羧基 遇碳酸氢钠或碳酸钠反应产生CO2 羧基 既能发生银镜反应又能在NaOH溶液中水解 甲酸酯基或醛基与酯基同时存在 水解后的产物与FeCl3溶液发生显色反应 酚酯结构 () 与NaOH溶液反应 酚羟基、羧基、酯基、卤素原子等 3.用四种思维方法判断同分异构体 (1)取代思想:采用等效氢、对称的方法,适用于一卤代物、醇、醛、羧酸、硝基化合物、氨基等官能团处于端点的一元烃的衍生物或苯环上一个支链同分异构体的找法,如: ①一卤代烃:看作是氯原子取代烃分子中的氢原子,以“C5H11Cl”为例。 ②醇:看作是—OH原子取代烃分子中的氢原子,以“C5H12O”为例。 (2)变键思想:即将有机物中某个位置化学键进行变化得到新的有机物,适用于烯烃、炔烃、醛、羧酸及羧酸衍生物。 ①烯烃:单键变双键,要求相邻的两个碳上至少各有1个氢原子,以“C5H10”为例。 箭头指的是将单键变成双键 新戊烷中间碳原子上无氢原子,不能变成双键 ②炔烃:单键变三键,要求相邻的两个碳上至少各有2个氢原子,以“C5H8”为例。 箭头指的是将单键变成三键 异戊烷第2个碳原子只有1个氢原子,两边单键不能变成三键 新戊烷中间碳原子上无氢原子,不能变成三键 ③醛:醛基属于端位基,将烃分子中链端的甲基变成醛基,以“C5H10O”为例。 箭头指向是指将链端甲基变成醛基,数甲基个数即可 ④羧酸:羧基属于端位基,将烃分子中链端的甲基变成羧基,以“C5H10O2”为例。 箭头指向是指将链端甲基变成羧基,数甲基个数即可 (3)插键思想:在有机物结构式中的某个化学键的位置插入原子而得到新的有机物的结构,适用于醚、酮和酯、酰胺等羧酸衍生物。 ①醚:醚键可以理解为在C—C单键之间插入氧原子,以“C5H12O”为例。 箭头指向是指在C—C单键之间插入氧原子 ②酯:酯可以理解在左、右两边插入氧原子,可以先找出酮,再插入氧,以“C5H10O2”为例。 若在链端,注意只能在一边插入氧原子,另外要注意对称性,此法对含苯环类的非常有效 (4)“定X移Y”思想———解决多官能团同分异构体判断 ①同种官能团:定一移一,以“C3H6Cl2”为例。 先找一氯代物,再利用等效氢法,再用氯原子取代一氯代物上的氢原子 ②不同种官能团:变键优先,取代最后,以“羟基醛(C5H10O2)”为例。 先找戊醛,再用羟基取代氢原子 4.苯环上的同分异构体 下表中列出苯环上的常见的几种取代情况(仅列举1~3取代的情况),以便遇到相同情况时,做出快速准确地判断。目前高考涉及1~3元取代居多; 4元取代 ... ...