3.5有机合成（课件 教案 学案，共3份）

第五节　有机合成 基础课时16　有机合成 学习目标　1.认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化。掌握官能团的引入和转化的一些技巧。2.理解逆合成分析法在有机合成中的应用,了解设计有机合成路线的一般方法,知道“绿色合成”原则,体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。 一、有机合成的主要任务　　　　　　　　　　　　　　　　 (一)知识梳理 1.有机合成的意义 使用相对简单易得的原料,通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团,合成具有特定结构和性质的目标分子。 2.构建碳骨架 (1)碳链增长 ①炔烃与HCN先加成后水解生成羧酸 CH≡CH ②醛与HCN先加成后还原生成胺 ③羟醛缩合反应生成烯醛 (2)碳链的缩短 氧化反应等可以使烃分子链缩短。如烯烃、炔烃及芳香烃的侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化,生成碳链缩短的羧酸或酮。 +R—COOH RC≡CHRCOOH (3)碳链的成环 共轭二烯烃与含有碳碳双键的化合物发生加成反应,得到环加成产物。1,3-丁二烯与丙烯酸反应的化学方程式为 。 3.引入官能团 有选择的通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应,可以实现有机化合物类别的转化,并引入目标官能团。 4.官能团的保护 含有多个官能团的有机物在进行反应时,非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来,先将其转化为不受该反应影响的其他官能团,反应后再转化复原。例如,羟基的保护方法: (二)互动探究 食品添加剂中的防腐剂G可由有机物A经多步反应制得: 【问题讨论】 问题1　根据以上信息判断,能否将直接氧化得到 若不能,如何得到 提示　不能;。 问题2　根据上述转化流程中B→D可知KMnO4(H+)溶液氧化甲基引入了羧基(—COOH)。请你结合具体反应,说明还有哪些反应可以引入羧基。 提示　①醛的氧化反应:2CH3CHO+O22CH3COOH; ②酯的水解: +H2O+CH3OH; ③酰胺的水解: RCONH2+H2O+HClRCOOH+NH4Cl。 问题3　以上合成过程设计A→B和D→E的目的是什么 提示　保护官能团酚羟基。 【探究归纳】 1.常见官能团的引入 官能团 常见引入方法 碳碳 双键 卤代烃、醇的消去或炔烃的不完全加成 碳卤键 烷烃、苯及苯的同系物、醇(酚)的取代或烯烃(炔烃)的加成 羟基 烯烃、炔烃与水的加成或卤代烃、酯的水解或醛的还原 醛基 炔烃的水化或烯烃的氧化或醇的催化氧化 羧基 烯烃、炔烃及芳香烃的侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化或酯、含—CN化合物的水解 2.有机合成中常见官能团的保护 被保护的 官能团 常用保护方法 酚羟基 用氢氧化钠溶液先转化为酚钠,后酸化恢复为酚 氨基 先用盐酸转化为铵盐,后加氢氧化钠溶液重新转化为氨基 碳碳双键 可先与氯化氢通过加成反应转化为氯代物,后用氢氧化钠醇溶液通过消去反应恢复为碳碳双键 醛基 可以先还原为醇,再氧化为醛 1.(2024·江苏泰州中学高二月考)在有机合成中,常需将官能团消除或增加,下列合成路线合理的是 (　　) A. B.CH3CH2OHCH2CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH C.CH≡CHCH2CHCNCH2CHCOOH D. 答案　C 解析　到,是苯环侧链甲基中的H被取代,光照条件下和氯气反应才能实现,合成路线不合理,A不符合题意;乙醇发生消去反应生成乙烯需控制温度为170 ℃,140 ℃时会生成乙醚,合成路线不合理,B不符合题意;乙炔和HCN发生加成反应可生成丙烯腈,丙烯腈中的氰基容易发生水解生成羧基,故乙炔先加成后水解可得到丙烯酸,合成路线合理,C符合题意;该合成路线中的第二步和最后一步都涉及卤代烃的消去反应,应在加热条件下与氢氧化钠乙醇溶液反应,加热条件下与氢氧化钠水溶液反应发生的是氯原子的取代反应,该合成路线不合理,D不符合题意。 2.合成重要化合物H,设计路线如下: 已知:2; 以HCHO、化合物M、为原料合成化合物E。 答案　 解析　根据“已知”的第一个反应可知,和HCHO可以反应生成;结合A→ ... ...