3.5有机综合题解题策略（课件 教案 学案，共3份）

提升课时3　有机综合题解题策略 学习目标　1.掌握有机物的性质及转化关系,学习正逆合成基本原则及其应用。2.熟知有机合成遵循的基本规律,学会设计合理的简单有机合成路线。 1.了解转化关系 下图为常见化合物官能团之间的转化关系,图中实线箭头是选修中要求掌握的,虚线箭头是试题中可能给予信息的转化。 　　　　　　　　　　　　　　　　 2.明确特征反应的条件 反应条件 预测可能发生的反应 X2/光照(X2表示卤素单质) 烷烃或苯环侧链烃基上H原子发生取代反应 X2/催化剂(X2表示卤素单质) 苯环上H原子发生取代反应 NaOH水溶液/加热 卤代烃或酯的水解反应 NaOH醇溶液/加热 卤代烃的消去反应 浓硫酸/加热 醇脱水生成醚或者烯烃,醇和酸的酯化反应 稀硫酸/加热 酯或糖类的水解反应 氢气/催化剂/加热 碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基等的加成反应 氧气/催化剂/加热 醇氧化成醛或酮、醛氧化成羧酸 Br2/CCl4 碳碳双键、碳碳三键的加成反应 3.熟悉官能团的特征反应 特征反应 可能的官能团或物质 与金属钠反应 醇羟基、酚羟基、羧基 与碳酸钠溶液反应 酚羟基、羧基 与碳酸氢钠溶液反应 羧基 使溴水褪色 碳碳双键、碳碳三键、醛基 使酸性高锰酸钾溶液褪色 碳碳双键、碳碳三键、羟基、醛基、与苯环相连的碳原子上有氢原子 与银氨溶液反应产生银镜 醛基、甲酸酯 与新制氢氧化铜悬浊液反应产生红色沉淀 醛基、甲酸酯 与溴水反应产生白色沉淀 酚羟基 遇Fe3+显特征紫色 酚羟基 可发生连续氧化 伯醇(含—CH2—OH)或 —RCH==CHR'(R和R'为烃基) 能发生水解反应 卤代烃、酯、多糖、蛋白质、酰胺 能发生消去反应 卤代烃、醇(相邻碳原子上有氢原子) 能发生加成反应 碳碳双键、碳碳三键、羰基、醛基、苯环 能发生加聚反应 碳碳双键、碳碳三键 能发生缩聚反应 同时存在羟基和羧基,同时存在氨基和羧基 4.常见反应中的定量关系 (1)发生置换反应时:1 mol —OH或—COOH与活泼金属(通常是Na)反应时,生成0.5 mol H2。 (2)发生加成反应时:1 mol碳碳双键或1 mol醛基消耗1 mol H2;1 mol碳碳三键消耗1 mol H2(部分加成)或2 mol H2(完全加成);1 mol苯消耗3 mol H2。 (3)发生氧化反应时:1 mol —CHO消耗2 mol [Ag(NH3)2]+,生成2 mol Ag;1 mol —CHO消耗2 mol Cu(OH)2,生成1 mol Cu2O。 (4)发生水解反应时,在碱性条件下,1 mol 醇酯(由醇和羧酸生成的酯)消耗1 mol NaOH;1 mol酚酯(由酚和羧酸生成的酯)消耗2 mol NaOH。 (5)1 mol —COOH与足量的碳酸氢钠溶液反应,生成1 mol CO2。 (6)一元伯醇(R—CH2—OH)发生连续氧化时,生成的醛(R—CHO)的相对分子质量比醇少2,进一步生成的羧酸(R—COOH)的相对分子质量比醇多14。 5.常考的陌生典型反应类型 (1)取代反应 ①羧酸的α-H卤代:Br2+CH3CH2COOHHBr+CH3CHBrCOOH。 ②丙烯的α-H卤代:CH2==CH—CH3+Cl2CH2==CH—CH2Cl+HCl。 ③酯与格氏试剂的反应: CH3CH2COOCH3。 ④酯交换(酯的醇解)反应:R1COOR2+R3OH--→R1COOR3+R2OH。 ⑤醇钠和卤代烃的成醚反应:R1ONa+R2X--→R1OR2+NaX。 ⑥卤代烃与烯烃的Heck反应:+CH2==CH—R+HBr。 (2)加成反应 ①共轭二烯烃的1,4-加成反应: CH2==CH—CH==CH2+Br2--→CH2Br—CH==CH—CH2Br。 ②醛、酮与氢氰酸的反应:+HCN--→ 。 ③醛或酮之间的加成反�———羟醛缩合:CH3CHO+CH3CHO。 ④醛或酮与格氏试剂(R'MgX)反应:+R'MgX--→ 。 ⑤Diels—Alder反应([4+2]成环反应): CH2==CH—CH==CH2+R—CH==CH—R'--→。 (3)氧化反应 ①烯烃的臭氧氧化分解反应: +。 ②烯烃被酸性KMnO4氧化分解: R'COOH+; R'CH==CH2R'COOH+CO2↑。 ③苯环侧链被酸性高锰酸钾氧化: 。 (4)还原反应 ①将硝基还原成氨基: 。 ②用氢化铝锂(LiAlH4)还原羧酸成醇: RCOOHRCH2OH。 【典例解读】 1.依据分子结构进行推断 在有机推断类试题中常 ... ...