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课件网) 第三节 芳香烃 第二章 烃 基础课时 苯的同系物 2 1.认识苯的同系物的组成和结构特点,了解常见苯的同系物的物理性质。2.能基于化学键的特点与反应规律分析和推断苯的同系物的化学性质,能通过对比、类比等方法,举例说明有机化合物中官能团之间的相互影响。3.结合生产、生活实际了解芳香烃对环境和健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用。 学习目标 一、苯的同系物 二、苯的同系物同分异构体的书写及数目判断 目 录 CONTENTS 课后巩固训练 一、苯的同系物 对点训练 (一)知识梳理 1.结构特点 苯的同系物是苯环上的氢原子被____取代得到的一系列的产物。其通式为CnH2n-6(n≥7)。 2.物理性质 具有类似苯的气味的无色液体,____溶于水,易溶于____溶剂,密度比水____。 烷基 不 有机 小 3.常见的苯的同系物 名称 结构简式 甲苯 乙苯 二 甲 苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 4.化学性质 氧化 反应 苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。均能燃烧,燃烧的化 学方程式通式为:_____ 取代 反应 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应,生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物,硝基取代的位置以甲基的_____位为主。其中生成三硝基甲苯的化学方程式为 _____。 产物2,4,6-三硝基甲苯(TNT)是一种_____色晶体,_____溶于水,是一种烈性炸药 邻、对 淡黄 不 提示 萘中含有两个苯环,苯乙烯中含有碳碳双键,结构不相似,所以二者不属于同系物。苯的同系物只含有一个苯环,支链必须是烷基。 问题2 结合苯及其同系物的性质,根据实验内容,填写下列实验现象。 实验内容 实验现象 (1)向两支分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水,静置 (2)将上述试管用力振荡,静置 (3)向两支分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液,静置 (4)将上述试管用力振荡,静置 溴水沉到试管底部 均分层,上层为橙红色,下层为无色 酸性KMnO4溶液沉到试管底部 苯未使酸性KMnO4溶液褪色,甲苯能 使酸性高锰酸钾溶液褪色。 提示 (1)光照条件下,苯的同系物取代反应发生在烷基侧链上;(2)在卤化铁做催化作用下,苯的同系物取代反应发生在苯环上的邻位、对位上。 问题4 在FeBr3催化下,甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯,请写出该反应的主要有机产物的结构简式,并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。 【探究归纳】 1.苯及其同系物的比较 苯 苯的同系物 相 同 点 组成结构 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子通式Cn(n≥6) 化学性质 ①燃烧时现象相同,火焰明亮,伴有浓烟 ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应,都比较困难 不 同 点 取代反应 易发生取代反应,主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应,常得到多元取代产物 氧化反应 难被氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色 2.苯的同系物中苯环与侧链的相互影响 (1)苯环影响侧链,使侧链烷基性质活泼而易被氧化。苯的同系物被氧化时,不论它的侧链长短如何,如果侧链烷基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,则该侧链烷基通常被氧化剂(如酸性KMnO4 溶液)氧化为羧基。 (2)侧链对苯环的影响,使苯环上侧链邻、对位上的H原子变得活泼。如甲苯与硝酸反应时,生成一硝基甲苯、二硝基甲苯、三硝基甲苯,以邻、对位居多,而苯与硝酸反应只生成硝基苯。 1.工业上可由乙苯生产苯乙烯: 下列说法正确的是( ) A.该反应的类型为加成反应 B.苯乙烯和乙苯互为同系物 C.乙苯分子内所有原子可能在同一平面内 D.可用Br2的CCl4溶液鉴别乙苯和苯乙烯 D 解析 该反应属于消去反应,不属于加成反应,A错误;苯乙烯和乙苯官能团不同,结构不相似,且没有相差若干个CH2,不 ... ...
