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课件网) 第三节 芳香烃 第二章 烃 基础课时 苯 1 1.从化学键的特殊性了解苯的结构特点,进而理解苯性质的特殊性。2.了解芳香族类化合物在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。 学习目标 一、苯的结构及性质 二、苯的两个典型实验 目 录 CONTENTS 课后巩固训练 一、苯的结构及性质 对点训练 (一)知识梳理 1.物理性质 颜色 _____色 状态 液体 气味 有_____气味 溶解性 _____溶于水 密度 0.88 g·cm-3,比水的小 熔点 5.5 ℃ 沸点 80.1 ℃ 无 特殊 不 2.分子的结构 (1)分子组成和结构: C6H6 CH (2)空间结构:_____ 。 (3)成键特点 杂化及 键的 特点 6个碳原子均采取____杂化,分别与氢原子及相邻碳原子以____键结合,键间夹角均为____,连接成六元环;每个碳碳键的键长____,介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。 大π键 每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面,相互____重叠形成____键,均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 平面正六边形 sp2 σ 120° 相等 平行 大π 3.化学性质 (1)氧化反应:不能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色,苯具有可燃性。在空气 里燃烧会产生浓重的黑烟。化学方程式为_____。 (2)取代反应 无 特殊气味 不 大 无 苦杏仁 不 大 溴代 提示 苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,不能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明苯分子结构中不存在碳碳双键。 问题2 将苯加入到溴水中,振荡静置后,发现溴水层的颜色褪去了,这是什么原因呢 提示 苯与溴水不能因发生化学反应而使溴水褪色,但苯与水互不相溶,且溴在苯中的溶解度比在水中大得多,故苯与溴水混合,苯能将溴水中的溴萃取出来,静置后液体会分层,水层近于无色。 提示 1∶1。等物质的量苯和甲苯与H2完全加成,需要H2的量相同。 1.苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构,下列可以证明该结论的事实是( ) ①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ②苯分子中碳碳键的键长完全相等 ③苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气发生反应生成环己烷 ④经实验测得对二甲苯只有一种结构 ⑤苯在溴化铁作催化剂条件下与液溴可发生取代反应,但不能因发生化学反应而使溴水褪色 A.②③④ B.②④⑥ C.①②⑤ D.①③⑤ C 解析 ①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯分子中不含碳碳双键,可以证明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构;②苯环上碳碳键的键长完全相等,说明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构。③苯能在一定条件下与H2加成生成环己烷,假如苯分子中是碳碳单键与碳碳双键的交替结构,也能发生加成反应;④对二甲苯只有一种结构,无法判断苯分子中是否存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构;⑤苯在FeBr3存在下与液溴可发生取代反应,生成溴苯,苯不能因发生化学反应而使溴水褪色,说明苯分子中不含碳碳双键,可以证明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构。 2.(2024·北京清华附中高二期中)下列关于苯的叙述正确的是( ) A.反应①为取代反应,反应的试剂是浓溴水 B.反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有浓烟 C.反应③为取代反应,有机产物主要是1,2-二硝基苯 D.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应,是因为苯分子中含有三个碳碳双键 B 解析 反应①为苯和液溴发生的取代反应,反应需要铁作为催化剂,A错误;反应②为苯在氧气中燃烧,属于氧化反应,因为含碳量比较高,不完全燃烧,反应现象是火焰明亮并带有浓烟,B正确;反应③为苯和硝酸的取代反应,产物为硝基苯,C错误;反应④为苯与氢气的加成反应,1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应,苯分子中不存在碳碳双键,D错误。 【题后归纳】 苯分子中不存在单、双键交替结构的证据 (1)苯分子是平面正六边形结构。 (2)苯分子中所有碳碳键完全等同。 (3)苯 ... ...
