2024-2025学年高三化学二轮复习 专题八 有机合成 学案（含答案）

高三化学二轮专题八 有机合成学案 学习目标 1.巩固常见有机物的转化及条件。 2.掌握有机合成路线设计的一般思路及注意事项。 1．乙酸与乙醇的酯化反应，可以使碳链减短(　　) 2．可发生消去反应引入碳碳双键(　　) 3．烯烃与酸性KMnO4溶液的反应，可以使碳链减短(　　) 4．可发生催化氧化反应引入羧基(　　) 5.与CH2==CH2可发生加成反应引入环(　　) 6．如果以乙烯为原料，经过加成反应、取代反应可制得乙二醇(　　) 学习过程 一　碳骨架的构建 1．碳链的增长 (1)卤代烃的取代反应 ①溴乙烷与氰化钠的反应： 。 ②溴乙烷与丙炔钠的反应： r。 (2)醛、酮的加成反应 ①丙酮与HCN的反应： 。 ②乙醛与HCN的反应： 。 ③羟醛缩合(以乙醛为例)： 。 2．碳链的缩短 (1)与酸性KMnO4溶液的氧化反应（烯烃、炔烃的反应） 如 。 ②苯的同系物的反应 如 。 3．成环反应 （1）二元醇成环（醚），如 。 （2）羟基酸酯化成环，如： 。 （3）氨基酸成环，如： 。 （4）二元羧酸成环，如： 。 （5）利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环： 。 （6）氨基和羧基（对苯二甲酸和对苯二甲胺） 例题1．构建碳骨架反应是有机合成中的重要知识，其中第尔斯-阿尔德反应在合成碳环这一领域有着举足轻重的地位，其模型为，则下列判断正确的是(　　) A．合成的原料为和 B．合成的原料为和 C．合成的原料为和 D．合成的原料只能为和 变式1有机物Q的合成路线如图所示，下列相关说法错误的是(　　) A．N可以直接合成高分子 B．O生成P的反应类型为加成反应 C．P可以在Cu的催化作用下发生氧化反应 D．Q分子存在属于芳香族化合物的同分异构体 二　官能团的引入和转化 1．各类官能团的引入方法 官能团 引入方法 碳卤键 羟基 碳碳双键 碳氧双键 羧基 苯环上引入不同的官能团 2.官能团的消除 (1)通过加成反应消除不饱和键(双键、三键)。 (2)通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。 (3)通过加成或氧化反应消除醛基。 (4)通过水解反应消除酯基、肽键、碳卤键。 3．官能团的保护与恢复 (1)碳碳双键：在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 HOCH2CH==CHCH2OHHOCH2CH2CHClCH2OH HOOC—CH==CH—COOH。 (2)酚羟基：在氧化其他基团前可以用NaOH溶液或CH3I保护。 。 (3)醛基(或酮羰基)：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护。 ① 。 ②。 (4)氨基：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。 。 (5)醇羟基、羧基可以成酯保护。 例题2．(2023·日照高三质检)在有机合成中，常会发生官能团的消除或增加，下列反应过程中反应类型及产物不合理的是(　　) A．乙烯→乙二醇：CH2==CH2 B．溴乙烷→乙醇：CH3CH2BrCH2==CH2CH3CH2OH C．1-溴丁烷→1-丁炔：CH3(CH2)2CH2BrCH3CH2CH==CH2 CH3CH2C≡CH D．乙烯→乙炔：CH2==CH2CH≡CH 变式2．(2024·太原模拟)有机物甲的分子式为C7H7NO2，可以通过如图路线合成(分离方法和其他产物已省略)。下列说法不正确的是(　　) 戊(C9H9O3N)甲 A．甲的结构简式为，可发生取代反应、加成反应 B．步骤Ⅰ反应的化学方程式为＋＋HCl C．步骤Ⅱ在苯环上引入醛基，步骤Ⅳ的反应类型是取代反应 D．步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化 例3．（2022年北京）高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．F中含有2个酰胺基B．高分子Y水解可得到E和G C．高分子X中存在氢键D．高分子Y的合成过程中进行了官能团保护 变式3.美法仑F是一种抗肿瘤药物，其合成线路如图： 设计步骤B→C的目的是_____。答案　保护氨基 考点三　有机合成路线的设计 知识梳理 1．基本流程 2．合成路线的核心： 。 3．合成路 ... ...