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课件网) 第二章 烃 苯的同系物 1、了解苯的同系物的组成、结构及其性质，培养微观探析与变化观念的能力。 2、通过对比、类比等方法，说出苯和苯的同系物的性质异同，举例说明有机化合物中官能团之间的相互影响 同系物：结构相似、分子组成相差一个或若干个“ CH2 ”原子团的有机物。 【知识回顾】同系物 【思考】1、苯的 “寻亲记” ：以上物质中找一找苯的同系物？ 2、苯的同系物有什么特点？ A． B． C． D． E． F． √ √ √ 1.苯的同系物：苯环上氢原子被烷基取代所得到的一系列产物。 2.通式：CnH2n－6（n≥6） 苯环 + 烷基 含有苯环的烃(只含C、H元素) 含苯环的化合物(可含除C、H外的元素) 一、苯的同系物 3.芳香化合物、芳香烃、苯的同系的三者关系： 以上有机物属于芳香族化合物的有 ，属于芳香烃的有 ，属于苯的同系物的有 。 ①②③④⑥⑦⑧⑨ ②③④⑧⑨ ②③⑧ ① —OH ② —CH3 ③ —CH3 —CH3 ④ CH = CH2 ⑤ ⑥ —NO2 ⑦ C O OH ⑧ ⑨ 1、试试将以下有机物分类。 二、苯的同系物的物理性质 阅读P44表2-2，归纳苯的同系物物理性质变化规律。 1.一般为无色特殊气味的有毒液体,密度比水的小，不溶于水，易溶于有机溶剂，其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂。 2.随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；苯环上的支链越多，溶沸点越低；同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低。 沸点：邻二甲苯144℃> 间二甲苯 139℃>对二甲苯 138℃ CH3 CH3 CH3 H3C CH3 CH3 同分异构体：对称性越好，熔沸点越低！ 二、苯的同系物的物理性质 三、苯的同系物的化学性质 比较苯和甲苯结构的异同点， 推测甲苯的化学性质。 —CH3 （1）具有可燃性 （2）能发生苯环上取代反应 （3）能发生加成反应 相同点：都有苯环 不同点：甲苯是由苯环和一个甲基相连 苯环和甲基相互影响，在化学性质性质会有一定的差异性 相似之处 ①苯及其同系物都能燃烧且火焰明亮，伴有浓烟，放出大量热 ②都能与卤素单质、浓硝酸发生取代反应。 ③都能与氢气发生加成反应。 燃烧反应通式：CnH2n-6+(3n-3)/2O2 → nCO2+(n-3)H2O 点燃 CH3 | CH3 | + 3H2 很困难 甲基环己烷 催化剂 △ 环己烷 + 3H2 很困难 催化剂 △ 三、苯的同系物的化学性质 P44【实验2-2】 实验内容 实验现象 解释 （1）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置 （2）将上述试管用力振荡，静置 甲苯与苯均不与溴水发生反应；苯和甲苯的密度比水小 溴易溶于苯和甲苯，会发生萃取 都分层，上层为油状液体 两试管均出现分层， 上层橙红色，下层接近无色 苯 甲苯 苯 甲苯 实验内容 实验现象 解释 （3）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入酸性高锰酸钾溶液，静置 （4）将上述试管用力振荡，静置 苯不与酸性高锰酸钾反应； 甲苯可以与酸性高锰酸钾反应 苯的试管无变化； 甲苯的试管中溶液褪色 都分层，上层为油状液体 甲苯与苯均不溶于水， 密度均比水小 苯 甲苯 苯 甲苯 P44【实验2-2】 三、苯的同系物的化学性质 KMnO4(H+)溶液 不反应 KMnO4(H+)溶液 不反应 KMnO4(H+)溶液 ─ CH3 ─ COOH (H—CH3) CH4 苯环取代甲烷上一个H 苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。 【结论】 苯环影响侧链，使侧链甲基能被KMnO4/H+(aq)氧化 不同之处———（1）氧化反应 苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？ 资料显示： H3C—C—CH2CH3 CH3 CH2-CH-CH3 CH3 CH2-CH2-CH3 H3C—C—CH3 CH3 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 根据以上信息，你能发现什么规律？ 苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化的条件： 与苯环直接相连的烷基碳原子上必须连有氢原子，并且烷基均被氧化为-COOH ... ...
