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课件网) 主题4 有机物转化与应用 微主题9 有机物的合成与推断 内容索引 核心串讲 体系建构 名卷优选 基础回归 检测反馈 基 础 回 归 1 步骤⑤可得到副产品J，J和F互为同分异构体，写出J的结构简 式：_____。 2 D→E的反应中，氰基(—C≡N)被还原可生成副产物X(分子式为 C13H13ON)，写出X的结构简式：_____。 体 系 建 构 名 卷 优 选 考向1 有机物的推断 1 (1) [2024江苏卷]A―→B中有副产物C15H24N2O2生成，该副产物的 结构简式为_____。 (2) [2022江苏卷]F的分子式为C12H17NO2，其结构简式为 _____。 (3) [2021江苏卷]E―→F中有分子式为C15H14O4的副产物生成，该副 产物的结构简式为_____。 考向2 有机合成路线的设计 2 [2024江苏卷]F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下： 【答案】 3 [2023江苏卷]化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下： 【答案】 4 [2022江苏卷]化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下： 【答案】 5 [2021江苏卷]F是一种天然产物，具有抗肿瘤等活性，其人工合成路线如图： 【答案】 考向1 有机物的推断 1 [2024苏州期末]二氢荆芥内酯(H)可用作驱虫剂，其人工合成路线如下： (1) D中官能团的名称为_____。 (2) G中sp3、sp2杂化的碳原子数目之比为_____。 (3) B的结构简式为_____。 碳溴键(或溴原子)、酯基 4∶1 2 [2024如皋适应性考试二]化合物G是制备一种生物碱的中间体，其合成路线如下： (1) A―→B反应分为A―→X―→B两步，第二步是消去反应。X的 结构简式为_____。 (2) C的分子式为C11H17NO3，C的结构简式为_____。 (3) LiAlH4须在无水环境中使用，不能与水或酸接触，原因是_____。 LiAlH4中H为－1价，具有强还原性，会与水或酸反应生成H2 (4) F―→G时会生成一种与G互为同分异构体的副产物，该副产物 的结构简式为_____。 考向2 有机合成路线的设计 [成环合成] 3 [2024南京、盐城一模]索拉非尼(H)可用于肝癌的治疗，其一种合成路线如下： 【答案】 [官能团保护] 4 [2024扬州考前模拟]化合物G是新型小分子抗凝剂的关键中间体，其合成路线如下： 【答案】 [信息解读与应用] 5 [2024宿迁调研]化合物I是一种非甾体类抗炎药，其合成路线如下： 【答案】 核 心 串 讲 核心1 有机推断的解题要点 1 有机反应类型的推断 对比结构变化→判断基团转化(如反应条件、双键的产生或消失)→常见反应类型(取代、加成、消去、氧化、还原)。 2 流程中未知物的判断 (1) 圈出前后两种物质的相同点与不同点。 (2) 分析反应条件可能给予的暗示。 (3) 结合其他所给已知条件(如分子式、性质等)推断。 (4) 试写该物质的结构简式，最后用所有已知信息(如分子式是否正确等)验证。 对比找差异(前后结构上的差异判断官能团的变化)，性质巧推断(结合不饱和度、有机物性质及反应条件，推断结构)，相对分子质量来验证(通过题目提供的分子式来验证猜想，检验结果)。 3 副产物的判断 (1) 按“流程中未知物”方法判断。 归纳提升 整个推断的思路就是对比结构差异，弄清反应机理，结合反应机理，依据相对分子质量，判断副产物的结构。 核心2 有机合成路线的设计 1 官能团的引入 (2) 引入碳卤键 (3) 引入羟基 (4) 引入碳氧双键(醛基或羰基) (5) 引入羧基 2 官能团的消除 (1) 通过加成反应可以消除不饱和键(碳碳双键、碳碳三键、苯环等)。如CH2===CH2在加热、催化剂作用下与H2发生加成反应。 (2) 通过消去反应、氧化反应或酯化反应等消除羟基。如CH3CH2OH发生消去反应生成CH2===CH2，CH3CH2OH被氧化生成CH3CHO。 (3) 通过还原(或加成)或氧化反应等消除醛基。如CH3CHO被氧化生成CH3COOH，CH3CHO被H2还原生成CH3CH2OH。 (2) 酚羟基：易被氧 ... ...
