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课件网) 章末综合提升 第三章 烃的衍生物 概念梳理 构建体系 返回 分层突破 提升能力 一、官能团异构及书写步骤 1．常见的官能团异构 (1)烯烃———环烷烃，通式：CnH2n(n≥3)。 (2)炔烃———二烯烃，通式：CnH2n－2(n≥4)。 (3)饱和一元醇———饱和一元醚，通式：CnH2n＋2O(n≥2)。 (4)醛———酮、烯醇、环醚、环醇，通式：CnH2nO(n≥3)。 (5)羧酸———酯、羟基醛、羟基酮，通式：CnH2nO2(n≥3)。 (6)酚———芳香醇、芳香醚，通式：CnH2n－6O(n≥7)。 (7)硝基烷———氨基酸，通式：CnH2n＋1NO2(n≥2)。 2．官能团异构的书写步骤 先确定物质类别，然后分类书写。书写时先写碳架异构，再写位置异构。 示例：写出C5H12O的所有的同分异构体。 (1)若官能团为—OH时 在3种碳骨架中，共有8个位置，8种结构(熟记—C5H11共有8种结构，可省去书写过程)。 (2)若官能团为 (醚键)时，可采用插键法。 醚键可以理解为在C—C单键之间插入氧原子，如： ， ， ，共6种结构。 所以分子式满足C5H12O的同分异构体共8＋6＝14种。 针对练1．分子式为C7H14O2的有机物Q，在稀硫酸中加热可转化为乙醇与另一种酸性物质，则Q的结构最多有(不考虑立体异构) A．6种 B．4种 C．3种 D．2种 √ 由于水解有乙醇生成，故Q是由戊酸与乙醇反应形成的酯，戊酸可表示为C4H9COOH，丁基有4种，则戊酸有4种，因此Q最多有4种。 针对练2．分子式为C4H10O的醇与分子式为C4H6O2的链状结构羧酸形成的酯(不考虑立体异构)共有 A．8种 B．10种 C．12种 D．14种 √ 分子式为C4H10O的醇的结构有CH3CH2CH2CH2OH、(CH3)3COH、CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)2CHCH2OH，共4种同分异构体；分子式为C4H6O2的链状结构羧酸的结构是CH2==CHCH2COOH、CH3CH==CHCOOH、CH2==C(CH3)COOH，共3种同分异构体，形成的酯共有3×4＝12种。 针对练3．(1)按官能团分类，分子式为C5H10O2的有机物可能为羧酸、 、 、 等类别。 (2)C5H10O2的羧酸类同分异构体有 种，简述确定方法(不考虑立体异构)：_____ _____ 答案：法二：可以看成—COOH取代了C4H10中一个H的位置。 先写碳架异构C—C—C—C、 ， 再写位置异构 ，共4种。 酯 羟基醛 羟基酮 4 法一：C5H10O2可以看成C4H9—COOH，丁基有4种结构，故 C5H10O2有4种同分异构体。 (3)C5H10O2的酯类同分异构体有 种，简述确定方法(不考虑立体异构)： _____ _____ _____ 9 法一：插入法。酯可以理解为在 左、右两边分别插入氧原子，可以先 写出酮，再插入氧原子，如 答案：法二：组合法。酯可以看成由酸和醇组合而成的，分别计算酸和醇的种类，得出酯的种类。 故C5H10O2的酯类同分异构体共4＋2＋1＋2＝9种。 酸及其同分异构体数目 醇及其同分异构体数目 酯的同分异构体数目 甲酸 1种 丁醇 4种 4种 乙酸 1种 丙醇 2种 2种 丙酸 1种 乙醇 1种 1种 丁酸 2种 甲醇 1种 2种 二、限定条件下同分异构体的书写及判断 1．常见的限制条件 (1)以官能团特征反应为限制条件 反应现象或性质 思考方向(有机物中可能含有的官能团) 溴的四氯化碳溶液褪色 _____、_____ 酸性高锰酸钾溶液褪色 _____、_____、羟基、_____、_____等 遇氯化铁溶液显紫色、浓溴水产生白色沉淀 _____ 生成银镜或砖红色沉淀 _____或_____或_____ 碳碳双键 碳碳三键 碳碳双键 碳碳三键 醛基 苯的同系物 酚羟基 醛基 甲酸某酯 甲酸 反应现象或性质 思考方向(有机物中可能含有的官能团) 与钠反应产生H2 _____或_____ 与碳酸氢钠反应产生CO2 _____ 只有2个氧原子且能发生水解反应 酯基 既能发生银镜反应又能水解，且只有2个氧原子 甲酸某酯 能发生催化氧化，产物能发生银镜反应 _____ 羟基 羧基 羧基 伯醇(—CH2OH) (2)以核磁共 ... ...
