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课件网) 第三章 烃的衍生物 卤代烃 知识建构 醇、酚 醇、酚的概念 醇是羟基与 或 上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为 。 酚是羟基与苯环 相连而形成的化合物，最简单的酚为 。 烃基 苯环侧链 CnH2n＋1OH(n≥1) 苯酚( ) 直接 醇、酚 醇、酚的概念 醇是羟基与 或 上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为 。 酚是羟基与苯环 相连而形成的化合物，最简单的酚为 。 烃基 苯环侧链 CnH2n＋1OH(n≥1) 苯酚( ) 直接 醇、酚 醇的分类 醇类 按烃基类别 脂肪醇，如： 、 CH3CH2CH2OH 芳香醇，如： 按羟基数目 一元醇，如：甲醇、乙醇 二元醇，如：乙二醇 三元醇，如：丙三醇 CH3CH2OH 醇、酚 醇类物理性质的变化规律 (1)溶解性 低级脂肪醇易溶于水。 (2)密度 一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3。 (3)沸点 ①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐 。 ②醇分子间存在 ，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远 于烷烃。 升高 氢键 高 醇、酚 由断键方式理解醇的化学性质 (1)与Na反应 2CH3CH2CH2OH＋2Na―→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑ ① (2)催化氧化 (3)与HBr的取代 ①③ ② 2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O Cu或Ag △ CH3CH2OH＋HBr CH3CH2Br＋H2O △ 醇、酚 由断键方式理解醇的化学性质 (4)浓硫酸，加热分子内脱水 (5)与乙酸的酯化反应 ②⑤ ① 醇、酚 醇的消去反应规律 醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为 如CH3OH、 则不能发生消去反应。 醇、酚 醇的催化氧化反应规律 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关 醇、酚 苯酚的物理性质 纯净的苯酚是 晶体，有 气味，易被空气氧化呈 。 苯酚常温下在水中的溶解度 ，当温度高于 时，能与水 ，苯酚 溶于酒精。 苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用 洗涤。 无色 特殊 粉红色 不大 65 ℃ 混溶 易 酒精 醇、酚 由基团之间的相互影响理解酚的化学性质 由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。 弱酸性 醇、酚 由基团之间的相互影响理解酚的化学性质 苯环上氢原子的取代反应 苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀 显色反应 苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。 醇、酚 脂肪醇、芳香醇、酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH C6H5CH2CH2OH C6H5OH 官能团 —OH —OH —OH 结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与芳香烃侧链上的碳原子相连 —OH与苯环直接相连 主要化学性质 (1)与钠反应；(2)取代反应；(3)脱水反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应 (1)弱酸性 (2)取代反应 (3)显色反应 特性 将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生 (生成醛或酮) 遇FeCl3溶液显紫色 醛 醛：由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物，可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为CnH2nO(n≥1)。 甲醛、乙醛 物质 颜色 气味 状态 密度 水溶性 甲醛 无色 刺激性气味 气体 易溶于水 乙醛 无色 刺激性气味 液体 比水小 与水互溶 定义及物理性质 醛 化学性质 酮 结构及性质 羧酸及衍生物 知识建构 常见有机反应类型与有机物类型的关系 基本类型 有机物类别 取代反应 卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等 酯化反应 醇、羧酸、糖类等 水解反应 卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等 硝化反应 苯和苯的同系物等 磺化反应 苯和苯的同系物等 常见有机反应类型与有机物类型的关系 加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等 消去反应 卤代烃、醇等 氧化 反应 ... ...
