§ 3-5-3 有机合成（第三课时）教学设计 教学目标： 1.基于真实情境来复习和巩固有机合成路线的设计。 2.会对不同有机合成路线方案进行评价。 3.基于药物的人工合成路线设计，让同学体会化学在人类发展中起着重要的作用。 教学过程： 环节要点 教师活动 学生活动 教学环节一 ： 长 效 缓 释 剂 阿 司匹 林的发展 【引入】 自我介绍并说明本节课的学习目标。 《神农本草经》记载，柳树的皮、枝、叶等，有 清热解毒作用。那么柳树中到底是什么起到了如此 功效呢？ 后面人们通过人工提取到了柳树中的有 效成分“柳苷”。 【投影展示】“柳苷”的分子结构：。 【问题一】根据有机物的系统命名法，该有机物如 何命名？ 【讲授】该有机物的名称为邻羟基苯甲酸，也叫水 杨酸。 【过渡】由于从植物体提取水杨酸已经不能满足人 们的需要，所以人工合成水杨酸得到了发展。 【问题二】人们在服用水杨酸的过程中，发现有的 人会导致胃酸反流，可能原因是什么？如何改进？ 【讲授】结合前面学习有机物的种类，不难发现水 杨酸中含有酚羟基和羧基，这两种基团都具有酸 性，所以服用水杨酸可能导致胃酸反流。所以为了 改进这种情况，人们想到了将水杨酸中的有机官能 团进行修饰，从而有了从水杨酸到乙酰水杨酸的发 展。乙酰水杨酸也就是现在医药市场上一种常见的 药物成分，阿司匹林。 【投影展示】乙酰水杨酸的结构简式： 聆听 思考、回答 聆听 思考 聆听 教学环节二：阿司 匹林合成路线的 设计 【任务一】请学生以甲苯和乙酸酐为有机原料，设 计合成阿司匹林的路线。提示：酚羟基的与羧酸直 接生成酯基比较难，但是与酸酐容易反应形成酯 基。 【问题二】用投影展示不同学生的设计路线，并讨 论哪种设计路线更优 【讲授】根据上一节课的学习，我们根据乙酰水杨 动笔设计路线 思考、讨论 聆听、思考 教学环节二：阿司 匹林合成路线的 设计 酸的结构，可以逆向推出合成该有机分子需要邻羟 基苯甲酸和乙酸酐。 乙酸酐作为起始原料已经给出，我们的合成任务变 为了由甲苯合成邻羟基苯甲酸。 【问题二】甲苯到邻羟基苯甲酸，我们根据其结构 的差异如何设计？ 【讲授】根据甲苯和邻羟基苯甲酸结构发现，他们 主要是将甲基变为羧基，然后在邻位引入羟基。甲 基变为羧基在我们前面学习中已经知道可以通过 酸性高锰酸钾一步直接氧化生成。而羟基一般通过 卤素的水解引入，因此我们需要在邻位引入卤素原 子。 【投影展示】常见的两种由甲苯到邻羟基苯甲酸的 合成路线： 【问题三】同学们根据已学知识，讨论并分析路线 1 和路线 2 哪条路线更好？ 【讲授】两种路线的差异在于第二步和第三步，先 氧化甲基变成羧基，还是先将溴原子取代成为羟 基。根据我们前面学习酚羟基的性质可以知道，酚 羟基容易被氧化。因此路线 2 对比路线 1 更加好。 【问题四】请同学们思考路线 2 在合成过程中有没 有缺点呢？ 【讲授】在物质合成中，方案的缺点主要是从物质 的产率和纯度等角度去分析。如果考虑纯度，我们 不难发现路线 2 在第一步合成时，可能会出现间位 的副产物。那么这种情况可以如何来避免？下面我 们一起来看看可以如何处理。 思考、讨论 聆听 思考、讨论 聆听 思考、讨论 【问题五】下面是由甲苯合成邻硝基甲苯的路线， 思考、讨论 1 、化合物 B 的结构简式？ 2 、A 到 B 这一步在合成过程中的作用？ 【讲授】根据有机反应条件可以推测化合物 B 的结 ( 。 )构简式是： A 到 B 这一步在甲基的对位引入了磺酸基，B 到 C 在甲基邻位引入了硝基，C 到D 将对位磺酸基去掉， 所以磺酸基的引入主要是占据了甲基的对位，防止 生成对硝基甲苯这种副产物。所以这是有机合成路 线中一种“基团占位”的方法。 聆听 教学环节三 ：有机 合成仪器的介绍 【讲授】由水杨 ... ...
~~ 您好，已阅读到文档的结尾了 ~~
