
§ 3-5-3 有机合成(第三课时)教学设计 教学目标: 1.基于真实情境来复习和巩固有机合成路线的设计。 2.会对不同有机合成路线方案进行评价。 3.基于药物的人工合成路线设计,让同学体会化学在人类发展中起着重要的作用。 教学过程: 环节要点 教师活动 学生活动 教学环节一 : 长 效 缓 释 剂 阿 司匹 林的发展 【引入】 自我介绍并说明本节课的学习目标。 《神农本草经》记载,柳树的皮、枝、叶等,有 清热解毒作用。那么柳树中到底是什么起到了如此 功效呢? 后面人们通过人工提取到了柳树中的有 效成分“柳苷”。 【投影展示】“柳苷”的分子结构:。 【问题一】根据有机物的系统命名法,该有机物如 何命名? 【讲授】该有机物的名称为邻羟基苯甲酸,也叫水 杨酸。 【过渡】由于从植物体提取水杨酸已经不能满足人 们的需要,所以人工合成水杨酸得到了发展。 【问题二】人们在服用水杨酸的过程中,发现有的 人会导致胃酸反流,可能原因是什么?如何改进? 【讲授】结合前面学习有机物的种类,不难发现水 杨酸中含有酚羟基和羧基,这两种基团都具有酸 性,所以服用水杨酸可能导致胃酸反流。所以为了 改进这种情况,人们想到了将水杨酸中的有机官能 团进行修饰,从而有了从水杨酸到乙酰水杨酸的发 展。乙酰水杨酸也就是现在医药市场上一种常见的 药物成分,阿司匹林。 【投影展示】乙酰水杨酸的结构简式: 聆听 思考、回答 聆听 思考 聆听 教学环节二:阿司 匹林合成路线的 设计 【任务一】请学生以甲苯和乙酸酐为有机原料,设 计合成阿司匹林的路线。提示:酚羟基的与羧酸直 接生成酯基比较难,但是与酸酐容易反应形成酯 基。 【问题二】用投影展示不同学生的设计路线,并讨 论哪种设计路线更优 【讲授】根据上一节课的学习,我们根据乙酰水杨 动笔设计路线 思考、讨论 聆听、思考 教学环节二:阿司 匹林合成路线的 设计 酸的结构,可以逆向推出合成该有机分子需要邻羟 基苯甲酸和乙酸酐。 乙酸酐作为起始原料已经给出,我们的合成任务变 为了由甲苯合成邻羟基苯甲酸。 【问题二】甲苯到邻羟基苯甲酸,我们根据其结构 的差异如何设计? 【讲授】根据甲苯和邻羟基苯甲酸结构发现,他们 主要是将甲基变为羧基,然后在邻位引入羟基。甲 基变为羧基在我们前面学习中已经知道可以通过 酸性高锰酸钾一步直接氧化生成。而羟基一般通过 卤素的水解引入,因此我们需要在邻位引入卤素原 子。 【投影展示】常见的两种由甲苯到邻羟基苯甲酸的 合成路线: 【问题三】同学们根据已学知识,讨论并分析路线 1 和路线 2 哪条路线更好? 【讲授】两种路线的差异在于第二步和第三步,先 氧化甲基变成羧基,还是先将溴原子取代成为羟 基。根据我们前面学习酚羟基的性质可以知道,酚 羟基容易被氧化。因此路线 2 对比路线 1 更加好。 【问题四】请同学们思考路线 2 在合成过程中有没 有缺点呢? 【讲授】在物质合成中,方案的缺点主要是从物质 的产率和纯度等角度去分析。如果考虑纯度,我们 不难发现路线 2 在第一步合成时,可能会出现间位 的副产物。那么这种情况可以如何来避免?下面我 们一起来看看可以如何处理。 思考、讨论 聆听 思考、讨论 聆听 思考、讨论 【问题五】下面是由甲苯合成邻硝基甲苯的路线, 思考、讨论 1 、化合物 B 的结构简式? 2 、A 到 B 这一步在合成过程中的作用? 【讲授】根据有机反应条件可以推测化合物 B 的结 ( 。 )构简式是: A 到 B 这一步在甲基的对位引入了磺酸基,B 到 C 在甲基邻位引入了硝基,C 到D 将对位磺酸基去掉, 所以磺酸基的引入主要是占据了甲基的对位,防止 生成对硝基甲苯这种副产物。所以这是有机合成路 线中一种“基团占位”的方法。 聆听 教学环节三 :有机 合成仪器的介绍 【讲授】由水杨 ... ...
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