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课件网) 第三章 第五节 第1课时 有机合成的主要任务 新课导入 从远古时代起，人类长期依靠自然界的资源生存。在实践中，人类逐渐学会了对自然资源进行加工和转化，从生物体中获得有机化合物。 自然资源是有限的，天然有机物的性能并不能满足人们的全部需要。 19世纪20年代，德国化学家维勒合成了尿素，开创了人工合成有机物的新时代 人们陆续合成了多种天然有机物，还合成了大量自然界并不存在的新的有机物，以满足生产、生活和科学研究对物质性能的特殊需要。 有机合成帮助人们发现和制备了系列药物、香料、染判、催化剂、添加剂等，有力地推动了材料科学和生命科学的发展。 新课导入 合成纤维 合成橡胶 塑料 有机合成 有机合成 有机合成使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子 主要任务：构建碳骨架和引入官能团9 有机合成 构建碳骨架 碳链增长 碳链缩短 碳链成环 有机合成 构建碳骨架 碳链增长 引入氰基 ②醛、酮中的不饱和键与HCN的加成反应 ①烯烃（炔烃）与HCN的加成反应 有机合成 构建碳骨架 碳链增长 羟醛缩合反应 含有α— H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β —羟基醛，进而发生消去反应 有机合成 构建碳骨架 碳链缩短 氧化反应 苯的同系物氧化、烯烃与炔烃的氧化 有机合成 构建碳骨架 碳链缩短 水解反应 酯的水解、蛋白质水解、多糖水解 裂化裂解 烃的裂化、裂解 有机合成 构建碳骨架 碳链成环 第尔斯 阿尔德反应(Diels Alder reaction) 共轭二烯烃(含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如1,3 丁二烯)与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生第尔斯 阿尔德反应(Diels Alder reaction)，得到环加成产物，构建了环状碳骨架。 有机合成 构建碳骨架 形成环酯 形成环醚 碳链成环 有机合成 官能团的引入 官能团 引入方法 碳碳双键 卤素原子 羟基 卤代烃的消去 醇的消去 炔烃的不完全加成 醇(酚)的取代 烯烃(炔烃)的加成 烷烃(苯及苯的同系物)的取代 烯烃与水的加成 卤代烃的水解 醛的还原 酯的水解 有机合成 官能团的引入 官能团 引入方法 醛基 羧基 酯基 炔烃水化 烯烃氧化 伯醇的催化氧化 醛的氧化 酯的水解 烯烃被高锰酸钾氧化 酯化反应 苯的同系物被高锰酸钾氧化 有机合成 官能团转化 有机合成 官能团的保护 对甲基苯酚合成对羧基苯酚 甲苯可以被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸，但是酚羟基也会被酸性高锰酸钾氧化。 加入一种试剂（碘甲烷）保护酚羟基不被氧化 有机合成 官能团的保护 官能团的保护在有机合成中，当某步反应发生时，原有需要保留的官能团可能也发生反应，从而达不到预期的合成目标。 必须采取措施，保护官能团，待反应完成后再复原。 通常有碳碳双键、羟基、羰基或醛基和氨基等需保护。 引入官能团的反应类型常见的有取代、加成、消去、氧化还原等。 有机合成 官能团的保护 醇羟基的保护 有机合成 官能团的保护 酚羟基的保护 因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH转变为—ONa保护起来，待氧化其他基团后再酸化将其转变为—OH。 有机合成 官能团的保护 碳碳双键的保护 碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与卤素单质、卤化氢等的加成反应将其保护起来，待氧化其他基团后再利用消去反应将其转变为碳碳双键。 有机合成 官能团的保护 醛基的保护 醛基可被弱氧化剂氧化，为避免在反应过程中受到影响，对其保护和恢复过程为 有机合成 官能团的保护 通过某种化学途径增加官能团的个数 通过不同的反应，改变官能团的位置 CH3CH2OH CH2=CH2 HO—CH2—CH2—OH 有机合成 官能团的消除 经加成反应消除不饱和键。 经取 ... ...
