人教版高中化学选择性必修3第三章烃的衍生物第五节第1课时有机合成的主要任务学案

中小学教育资源及组卷应用平台 第五节　有机合成 第1课时　有机合成的主要任务 [学习目标]　通过碳骨架的构建、官能团的转化，体会有机合成的基本任务，掌握有机化合物分子碳骨架的构建，官能团引入、转化或消除的方法。 任务一　构建碳骨架 1．有机合成的意义 (1)使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，合成具有特定结构和性质的目标分子。 (2)碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的增长和缩短、成环等过程。 2．碳链的增长 (1)炔烃与HCN加成 CH≡CH (2)醛或酮与HCN加成 (物质的量之比为1∶2加成) 带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。 (3)羟醛缩合反应 醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子(α H)受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活泼性。分子内含有α H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β 羟基醛，该产物易失水，得到α，β 不饱和醛。 3．碳链的缩短 (1)烯烃 ＋HOOC—R。 (2)炔烃 RC≡CHRCOOH。 (3)芳香烃 与苯环相连的碳原子上必须连有氢原子才能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 4．碳链的成环 (1)共轭二烯烃 共轭二烯烃含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开。 (第尔斯 阿尔德反应的加成原理)。 (2)生成环酯 ＋2H2O。 (3)生成环醚 HOCH2CH2OH＋H2O。 [交流研讨]　阅读教材“资料卡片”，了解羟醛缩合的原理，思考下列问题： (1)如何由苯甲醛和乙醛制取 (2)如何由甲醛和乙醛制取 提示： 1．下列说法不正确的是(　　) A．有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分子构架，并引入或转化成所需的官能团 B．有机合成过程可以简单表示为基础原料→中间体→目标化合物 C．逆合成分析法可以简单表示为目标化合物→中间体→基础原料 D．为减少污染，有机合成不能使用辅助原料，不能有副产物 答案：D 解析：有机合成中可以使用辅助原料，也可以产生副产物，D项错误。 2．已知卤代烃可与金属钠反应，生成碳链较长的烃：R—X＋2Na＋R′—X―→R—R′＋2NaX。现有CH3CH2Br和CH3CHBrCH3的混合物，使其与金属钠反应，不可能生成的烃是(　　) A．己烷 B．正丁烷 C．2，3 二甲基丁烷 D．2 甲基丁烷 答案：A 解析：CH3CH2Br与金属钠以物质的量之比为1∶1发生反应能够生成正丁烷和溴化钠；CH3CHBrCH3与金属钠以物质的量之比为1∶1发生反应能够生成2，3 二甲基丁烷和溴化钠；CH3CH2Br、CH3CHBrCH3与金属钠以物质的量之比为1∶1∶2发生反应能够生成2 甲基丁烷和溴化钠。 3．有机合成反应需要考虑“原子经济性”，也应尽可能选择反应条件温和、产率高的反应。已知RCHO＋为加成反应。用乙烯制备时，按正确的合成路线依次发生反应的反应类型为(　　) A．加成→氧化→加成 B．加成→氧化→取代 C．加成→氧化→消去 D．加成→加成→氧化 答案：A 解析：由所给信息进行逆合成分析，若想要得到，需要得到CH3CHO，乙醛可通过乙醇氧化得到，乙醇可通过乙烯与水加成得到，所以由乙烯合成，依次经过CH2===CH2CH3CH2OHCH3CHO，故选A。 任务二　引入官能团 1．引入碳碳双键 (1)醇的消去反应 CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O。 (2)卤代烃的消去反应 CH3—CH2—Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。 (3)炔烃与卤化氢(H2、卤素单质)的不完全加成反应 CH≡CH＋HClCH2===CHCl。 2．引入碳卤键 (1)烷烃、芳香烃的取代反应 CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl； (2)醇与氢卤酸(HX)的取代反应 CH3—CH2—OH＋HBrCH3—CH2—Br＋H2O。 (3)烯烃、炔烃与卤素单质或卤化氢的加成反应 CH3CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br； CH3CH===CH2＋HClCH3CHClCH3(主要产物)； CH≡CH＋HClCH2===CHCl。 3．引入羟基 (1)烯烃与水的加成反应 CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH。 (2) ... ...