人教版高中化学选择性必修3第三章烃的衍生物章末综合提升学案

中小学教育资源及组卷应用平台 章末综合提升 一、官能团异构及书写步骤 1．常见的官能团异构 (1)烯烃———环烷烃，通式：CnH2n(n≥3)。 (2)炔烃———二烯烃，通式：CnH2n－2(n≥4)。 (3)饱和一元醇———饱和一元醚，通式：CnH2n＋2O(n≥2)。 (4)醛———酮、烯醇、环醚、环醇，通式：CnH2nO(n≥3)。 (5)羧酸———酯、羟基醛、羟基酮，通式：CnH2nO2(n≥3)。 (6)酚———芳香醇、芳香醚，通式：CnH2n－6O(n≥7)。 (7)硝基烷———氨基酸，通式：CnH2n＋1NO2(n≥2)。 2．官能团异构的书写步骤 先确定物质类别，然后分类书写。书写时先写碳架异构，再写位置异构。 示例：写出C5H12O的所有的同分异构体。 (1)若官能团为—OH时 在3种碳骨架中，共有8个位置，8种结构(熟记—C5H11共有8种结构，可省去书写过程)。 (2)若官能团为 (醚键)时，可采用插键法。 醚键可以理解为在C—C单键之间插入氧原子，如：，，，共6种结构。 所以分子式满足C5H12O的同分异构体共8＋6＝14种。 针对练1.分子式为C7H14O2的有机物Q，在稀硫酸中加热可转化为乙醇与另一种酸性物质，则Q的结构最多有(不考虑立体异构)(　　) A．6种 B．4种 C．3种 D．2种 答案：B 解析：由于水解有乙醇生成，故Q是由戊酸与乙醇反应形成的酯，戊酸可表示为C4H9COOH，丁基有4种，则戊酸有4种，因此Q最多有4种。 针对练2.分子式为C4H10O的醇与分子式为C4H6O2的链状结构羧酸形成的酯(不考虑立体异构)共有(　　) A．8种 B．10种 C．12种 D．14种 答案：C 解析：分子式为C4H10O的醇的结构有CH3CH2CH2CH2OH、(CH3)3COH、CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)2CHCH2OH，共4种同分异构体；分子式为C4H6O2的链状结构羧酸的结构是CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH、CH2===C(CH3)COOH，共3种同分异构体，形成的酯共有3×4＝12种。 针对练3.(1)按官能团分类，分子式为C5H10O2的有机物可能为羧酸、　　　　、　　　　、　　　　等类别。 (2)C5H10O2的羧酸类同分异构体有　　　　种，简述确定方法(不考虑立体异构)：_____ _____ (3)C5H10O2的酯类同分异构体有　　　　种，简述确定方法(不考虑立体异构)：_____ _____ 答案： (1)酯　羟基醛　羟基酮 (2)4　 法一：C5H10O2可以看成C4H9—COOH，丁基有4种结构，故C5H10O2有4种同分异构体。 法二：可以看成—COOH取代了C4H10中一个H的位置。 先写碳架异构C—C—C—C、， 再写位置异构，共4种。 (3)9 法一：插入法。酯可以理解为在左、右两边分别插入氧原子，可以先写出酮，再插入氧原子，如、、、、、、。 法二：组合法。酯可以看成由酸和醇组合而成的，分别计算酸和醇的种类，得出酯的种类。 酸及其同分异构体数目 醇及其同分异构体数目 酯的同分异构体数目 甲酸 1种 丁醇 4种 4种 乙酸 1种 丙醇 2种 2种 丙酸 1种 乙醇 1种 1种 丁酸 2种 甲醇 1种 2种 故C5H10O2的酯类同分异构体共4＋2＋1＋2＝9种。 二、限定条件下同分异构体的书写及判断 1．常见的限制条件 (1)以官能团特征反应为限制条件 反应现象或性质 思考方向(有机物中可能含有的官能团) 溴的四氯化碳溶液褪色 碳碳双键、碳碳三键 酸性高锰酸钾溶液褪色 碳碳双键、碳碳三键、羟基、醛基、苯的同系物等 遇氯化铁溶液显紫色、浓溴水产生白色沉淀 酚羟基 生成银镜或砖红色沉淀 醛基或甲酸某酯或甲酸 与钠反应产生H2 羟基或羧基 与碳酸氢钠反应产生CO2 羧基 只有2个氧原子且能发生水解反应 酯基 既能发生银镜反应又能水解，且只有2个氧原子 甲酸某酯 能发生催化氧化，产物能发生银镜反应 伯醇(—CH2OH) (2)以核磁共振氢谱为限制条件 ①有几组峰就有几种不同化学环境的氢原子。 ②根据其峰面积比可判断有机物中不同化学环境氢原子的最简比例关系。 ③若有机物分子中氢原子个数较多但吸收峰的种类较少，则 ... ...