1.1 课时2 有机化合物中的共价键 有机化合物的同分异构现象 【学习目标】 1.从原子轨道重叠的角度认识共价键的类型,从电负性差异认识共价键极性与有机反应的难易关系。 2.认识有机物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布,认识有机物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。 3.知道有机物分子中基团之间相互影响导致键的极性发生改变,从化学键的角度认识官能团与有机物之间如何相互转化。 【自主预习】 1.碳原子的结构及成键特点 2.共价键的类型 (1)根据成键原子的重叠方式的不同,分为 和 。 (2)σ键(以甲烷分子为例) 形成:在甲烷分子中,氢原子的 轨道与碳原子的一个 轨道沿着两个原子核间的键轴,以 的形式相互重叠,形成了σ键。 特点:通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。 σ键的对称性: 。 (3)π键(以乙烯分子为例) 形成:在乙烯分子中,两个碳原子均以 轨道与氢原子的 轨道及另一个碳原子的 轨道进行重叠,形成4个C—H σ键与1个C—C σ键;两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠,形成了π键。 特点:通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。 π键的对称性: 。 注意:一般情况下,有机化合物中的单键是σ键,双键中含有一个σ键和一个π键,三键中含有一个σ键和两个π键。 (4)共价键的类型对有机化合物性质的影响 π键的轨道重叠程度比σ键的小,比较容易断裂而发生化学反应。例如,乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键,都可以发生加成反应,而甲烷分子中含有C—H σ键,可发生取代反应。 3.共价键的极性与有机反应 (1)由于不同的成键原子间 的差异,共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大,共价键极性 ,在反应中 发生断裂。因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。 (2)实验探究 实验操作:向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠(约绿豆大)。 现象 解释 结论 两只烧杯中均有气泡产生,乙醇与钠反应 ,蒸馏水与钠反应 乙醇可以与钠反应产生氢气,是因为乙醇分子中的氢氧键极性 ,能够发生断裂。用化学方程式可表示为 相同条件下,乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈,是由于乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性 基团之间的相互影响使得官能团中化学键的极性发生变化,从而影响官能团和物质的性 质 另外,由于羟基中氧原子的电负性较大,乙醇分子中的碳氧键极性也较强,也可断裂,如乙醇与氢溴酸的反应: 4.有机化合物的同分异构现象(本书中的同分异构体,未注明时均不考虑立体异构) (1)定义 化合物具有相同的 ,但具有不同结构的现象叫同分异构现象,具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 (2)分类 同分异构现象 5.键线式 在表示有机化合物的组成和结构时,将碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况和官能团,每个拐点或终点均表示有一个碳原子,这样得到的式子称为键线式。例如:丙烯可表示为,乙醇可表示为。 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)CH4与CH3Cl均为正四面体结构分子。 ( ) (2)含5个C的烃中不可能含有5个C—C。 ( ) (3)有机物分子中一定既有非极性键又有极性键。 ( ) (4)π键是由两个p轨道“头碰头”重叠形成的。 ( ) (5)σ键是镜面对称的,而π键是轴对称的。 ( ) (6)乙烷分子中的键全为σ键,而乙烯分子中含有σ键和π键。 ( ) (7)具有相同分子式,但结构不同的化合物互为同分异构体。 ( ) (8)相对分子质量相同的几种化合物互为同分异构体。 ( ) (9)与互为同分异构体。 ( ) 2.CH2CH2中 ... ...
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