3.5 课时2 有机合成-引入官能团(共25张PPT) 2024-2025学年人教版（2019）高中化学选择性必修3

(课件网) 有机合成-引入官能团 第三章 烃的衍生物 通过碳骨架的构建、官能团的转化，体会有机合成的基本任务，掌握有机化合物分子碳骨架的构建，官能团引入、转化或消除的方法。 名称 官能团 主要化学性质 烷烃 -- 烯烃 炔烃 芳香烃 -- 卤代烃 —X 醇 —OH 酚 —OH 醛 —CHO 酮 羧酸 —COOH 酯 —COOR 各种官能团的性质 燃烧氧化 、取代、裂化 氧化、加成、加聚 氧化、加成、加聚 氧化、取代、加成 水解、消去 取代、消去、氧化 弱酸性、取代、显色、氧化 加成、氧化、聚合 加成 酸性、酯化 水解 利用相对简单 易得的原料 具有特定结构和性质的目标分子 有机化学反应 合成 构建碳骨架 引入官能团 碳链的增长 碳链的缩短 成环 碳碳双键 碳碳三键 碳卤键 羟基 醛基 羧基 构建碳骨架 引入官能团 酯基 酰胺基 酮羰基 一、有机合成的主要任务 2.引入官能团 (1) 碳碳双键的引入 CH2＝CH2↑＋H2O CH2 ＝ CH2↑＋NaBr＋H2O CH2 ＝ CHCl ①醇的消去反应 ②卤代烃的消去反应 ③炔烃的不完全加成反应 CH3CH2OH 浓硫酸 170℃ CH3—CH2—Br＋NaOH 乙醇 加热 CH≡CH＋HCl 催化剂 加热 (2) 引入碳卤键 (1)加成反应 ①烯烃的加成反应 ②炔烃的加成反应 CH≡CH+ Cl2 CHCl =CHCl CH2=CH2+ Br2 →CH2BrCH2Br ①烷烃的取代反应 (2)取代反应 CH3CH3+ Cl2 CH3CH2Cl+HCl ②芳香烃的取代反应 ③醇的取代反应 ④烯烃、羧酸中α-H的取代反应 ＋HCl + Cl2 ＋HCl + Cl2 R—OH+ HX R—X+H2O CH2=CHCH3+ Cl2 CH2=CHCH2Cl+HCl RCH2COOH+ Cl2 RCHCOOH + HCl Cl — α α (3) 羟基的引入 CH3CH2OH CH3CH2—OH＋NaBr ①烯烃与水的加成反应 CH2＝CH2＋H2O 催化剂 加热 ②卤代烃的水解反应 CH3—CH2—Br＋NaOH 水 加热 ③醛或酮的还原反应 CH3CH2OH CH3CHO＋H2 Ni 加热 ＋H2 CH3 C O H3C Ni 加热 CH3 C OH H H3C (3) 羟基的引入 ④酯的水解反应 CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O 稀硫酸 CH3COONa＋C2H5OH CH3COOC2H5＋NaOH (4) 引入羧基 (1)氧化反应 ②醇的氧化反应 ①醛的氧化反应 2CH3CHO+ O2 2CH3COOH ③烯烃的氧化反应 ④苯的同系物的氧化反应 CH3CH=CHCH3 CH3COOH CH3CH2OH CH3COOH H+ (2)水解反应 ①酯的水解反应 ②酰胺的水解反应 RCOOR’+ H2O RCOOH + R′OH 稀硫酸 RCONH2+ H2O +HCl RCOOH＋NH4Cl (5)引入醛基 (1)醇的催化氧化反应 (2)炔烃与水的加成反应 2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O CH≡CH＋H2O CH3—CHO 2.官能团的消除 加成反应 （1）消除不饱和键 （2）消除羟基 取代、消去、酯化、氧化 （3）消除醛基、酮羰基 加成、氧化 （4）消除碳卤键 消去、水解 （5）消除酯基、酰胺基 水解 1.在有机合成中，常会引入官能团或将官能团消除，下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是 A.乙烯→乙二醇：CH2=CH2 B.溴乙烷→乙醇：CH3CH2Br CH2=CH2 CH3CH2OH C.1-溴丁烷→1-丁炔：CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CH=CH2 CH3CH2C≡CH D.乙烯→乙炔：CH2==CH2 CH≡CH B 溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解 3.官能团的转化 醛 R'-CHO 卤代烃 R-X 醇 R-OH 羧酸 R'-COOH 酯 R'COOR 烃 取 代 氧化 水 解 氧 化 酯化 不饱和烃 高聚物 酯化 水解 加成 消去 加成 消去 加聚 还原 水解 烃及其衍生物之间的相互转化是有机合成的基础。 取代（酯化）反应 由溴乙烷转化成乙酸乙酯并标注反应类型。 CH3CH2Br CH3COOCH2CH3 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH △ Cu、△ 催化剂、△ 水解反应 氧化反应 氧化反应 4.官能团的保护 ① 羟基的保护：将羟基转化为醚键，使醇转化为在一般反应条件下比较稳定的键。相关合成反应结束后，再在一定条件下脱除起保护作用的基团(保护基)，恢复羟基。 含有多个官能团的有机化合物在进行反应时， ... ...