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课件网) 有机合成路线的 设计与实施 第三章 烃的衍生物 1.能利用碳骨架的构建及官能团转化过程中的反应规律进行有机物的推断与合成(重点)。 2.落实有机物分子结构分析的思路和方法，建立对有机反应多角度认识模型，并利用模型进一步掌握有机合成的思路和方法，能用“绿色化学”的理念指导合成路线的选择(难点)。 有机合成 合成的任务 构建碳骨架 增长和缩短、成环等过程 官能团的引入、转化、消除及保护 合成路线的设计 原则 成本低、产率高 环境友好、路线短 方法 正向、逆向设计合成路线 有机合成指使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。 有机合成的设计方法 碳骨架构建 官能团转化 有机合成路线的确定 进行合理的设计与选择 较低的成本和较高的产率 简便而对环境友好的操作得到目标产物 一、有机合成路线的设计 1.有机合成的分析方法 碳骨架和官能团等方面的异同的比较 基础原料 辅助原料 副产物 副产物 中间体 中间体 辅助原料 辅助原料 目标化合物 特点：从原料出发设计合成路线的方法步骤 （1）正向合成分析法（又称顺推法） 【思考与讨论】 CH2=CH2 中间体 H2O CH3CH2OH CH3CHO 辅助原料 Cu 辅助原料 H2O、催化剂 CH3COOH 基础原料 中间体 目标化合物 辅助原料 O2、催化剂 官能团的变化 碳碳双键→羟基→醛基→羧基 （1）人们最初是通过发酵法由粮食制备乙酸，现在食醋仍主要以这种方式生产，工业上大量使用的乙酸是通过石油化学工业人工合成的。请以乙烯为原料，设计合理的路线合成乙酸，分析该合成过程中官能团的变化。 【思考与讨论】 （2）目前已经出现了将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺。假定该工艺涉及的反应和（1）中合成路线的每一步反应的产率均为70%，请计算并比较这两种合成路线的总产率。 （1）中合成路线生成CH3COOH的产率为70%×70%×70%＝34.3%，低于乙烯直接氧化成乙酸的产率（70%） CH2=CH2 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH 70% 70% 70% CH2=CH2+O2 CH3COOH 催化剂 70% 因此，合成步骤应尽可能少，以提高产率 目标化合物 中间体1 中间体2 基础原料 以乙二酸二乙酯这种医药和染料工业原料的合成为例，说明有机合成路线的设计和选择。 C O C O OC2H5 OC2H5 （2）逆向合成分析法 （2）逆向合成分析法 C O C O OC2H5 OC2H5 C O C O OH OH CH3CH2OH 中间体1 中间体2 中间体3 中间体4 CH2=CH2 CH2 CH2 OH OH CH2 CH2 Cl Cl CH2=CH2 ① ② ③ ④ ⑤ 优先在官能团\碳杂键(如C—O)处切断 合成路线设计： H2O 催化剂,△,加压 NaOH/水 △ Cl2 催化剂 △ 催化剂 △ 典例：以乙烯为原料，合成乙二酸二乙酯这种医药和染料工业原料为例，说明有机合成路线的设计和选择。 C O C O OC2H5 OC2H5 C O C O OH OH CH3CH2OH CH2 CH2 Cl Cl CH2 CH2 OH OH CH2=CH2 CH2=CH2 逆合成分析： 合成路线设计： H2O 催化剂,△,加压 NaOH/水 △ Cl2 催化剂 △ 催化剂 △ 确定乙二酸二乙酯的基础原料为乙烯，通过以下5步反应完成合成： CH2=CH2 + H2O 催化剂 Δ ，加压 CH3CH2 OH 1. CH2=CH2 + Cl2 CH2 CH2 Cl Cl 2. CH2 CH2 Cl Cl + 2NaOH H2O Δ CH2 CH2 OH OH + 2NaCl 3. CH2 CH2 OH OH + 2O2 催化剂 Δ C C HO OH O O + 2H2O 4. + 2CH3CH2 OH C C HO OH O O + 2H2O 催化剂 Δ C C C2H5O OC2H5 O O 5. 【思考与讨论】 1.在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。请比较该方法与以上合成乙二酸二乙酯中的2、3两步反应，分析生产中选择该路线的可能原因。 ① ② ③ ④ ⑤ 路线二： 路线一： ②CH2=CH2 + Cl2 CH2Cl — CH2Cl ③ + 2NaOH H2O △ ... ...
