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课件网) 苯、苯的同系物及其性质 第1章 有机化合物的结构与性质 烃 1.了解苯的结构。掌握苯及其同系物与卤素单质、硝酸、浓硫酸、酸性高锰酸钾溶液等的反应。 2.掌握苯及其同系物的命名,了解不同官能团之间存在的相互影响。 气球遇到橙子汁会怎样?为什么? 产生芳香烃,可溶解橡胶 芳香烃 含有苯环 结构特点 芳香化合物 芳香烃 苯的 同系物 含有一个或多个苯环的有机化合物 含有一个或多个苯环的烃(只含碳、氢元素) 只含一个苯环且苯环上连接链状烷基的芳香烃,符合通式CnH2n-6(n≥7) 含有苯环的化合物属于芳香族化合物,但不一定属于芳香烃 多环芳烃:分子中有多个苯环的芳香烃称为多环芳烃 稠环芳烃:通过两个或多个苯环的并合而形成的芳香烃通 苯并芘 1.下列有机物属于芳香族化合物的有 ,属于芳香烃的有 ,属于苯的同系物的有 。 ① —OH ② —CH3 ③ —CH3 —CH3 ④ CH = CH2 ⑤ ⑥ —NO2 ⑦ C O OH ⑧ ⑨ ①②③④⑥⑦⑧⑨ ②③④⑧⑨ ②③⑧ 一、苯的同系物命名 (1)一元取代物 (烷基为取代基)———苯为母体 甲苯 乙苯 正丙苯 异丙苯 (2) 苯的二元取代物———加“邻、间、对”字,或用1,2-; 1,3-; 1,4-表示 邻二甲苯 (1,2-二甲苯) 间二甲苯 (1,3-二甲苯) 对二甲苯 (1,4-二甲苯) (3) 三元取代物———用数字代表取代基的位置或用“连、偏、均”字表示它们的位置 1,2,3-三甲苯(连三甲苯) 1,2,4-三甲苯(偏三甲苯) 1,3,5-三甲苯(均三甲苯) (4) 对结构复杂或支链上有官能团的化合物,也可把支链作为母体,苯环当作取代基命名 2-甲基-3-苯基戊烷 苯乙烯(乙烯基苯) 苯乙炔 2-苯基-2-丁烯 1,3-二甲基-2-乙基苯 二、苯的同系物的物理性质 ①苯的物理性质 颜色 状态 气味 密度 无色 液体 特殊气味 比水小 熔、沸点 溶解性 挥发性 不溶于水 易挥发 较低 ②苯的同系物的物理性质 一般为无色液体,具有类似苯的特殊气味,不溶于水,易溶于有机溶剂,本身也是良好的有机溶剂,密度比水小。 三、苯及其同系物的化学性质 追根 · 寻源 苯分子的特殊结构 ①苯分子是平面形分子,分子中六个碳原子通过 σ 键结合成正六边形的碳环,每个碳原子 通过 σ 键分别与一个氢原子结合,六个碳原子和六个氢原子处于同一平面内。 ②在环平面的上下形成了环状的离域大 π 键 ③苯的结构也可以用共振式表示 该成键方 式使得苯的结构较为特殊,其化学性质与乙烯、乙炔大不相同 交流 · 研讨 1. 苯在一定条件下能与单质溴发生取代反应,那么,它还能与其他试剂发生取代反应吗? 2. 苯不能被酸性 KMnO4 溶液氧化,苯的同系物能否被氧化? 3. 苯不能与溴水发生加成反应,那么,苯的同系物能否与溴水发生加成反应? 1.苯及其同系物的氧化反应 苯及其同系物都属于芳香烃,但苯的同系物的分子中有与苯环相连的支链,这使得苯 的同系物表现出与苯不同的性质。 ⑴可燃性: CnH2n-6 + O2 点燃 nCO2 +(n-3)H2O ⑵与酸性KMnO4的反应 振荡 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 甲苯可以使酸性KMnO4溶液褪色 ⑵与酸性KMnO4的反应 在苯的同系物中,如果侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,侧链烃基就能被酸性 KMnO4 溶液氧化,通常被氧化为羧基。 | —C—H | COOH | 酸性高锰酸钾溶液 3.下列苯的同系物都能被KMnO4(H+)溶液氧化吗? 能使KMnO4(H+)溶液褪色 不能使KMnO4(H+)溶液褪色 交流 · 研讨 苯不能与溴水发生加成反应,那么,苯的同系物能否与溴水发生加成反应? 振荡 苯能萃取溴水中的溴 振荡 甲苯能萃取溴水中的溴 苯及其同系物不易发生加成反应而易发生取代反应 2.苯及其同系物的取代反应 (1)与卤素单质(如 液溴) ①苯与卤素单质(如 液溴) 溴苯 + Br2 + HBr ↑ FeBr3 Br 无色液体,不溶于 ... ...