考点25 有机合成路线综合—五年（2020-2024）高考化学真题专项分类汇编

考点25 有机合成路线综—五年（2020-2024）高考化学真题专项分类汇编 填空题 1．[2024年江苏高考真题]F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下： （1）A分子中的含氧官能团名称为醚键和_____。 （2）A→B中有副产物生成，该副产物的结构简式为_____。 （3）C→D的反应类型为_____；C转化为D时还生成和_____（填结构简式）。 （4）写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式：_____。碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与溶液发生显色反应，Z不能被银氨溶液氧化。 （5）已知：与性质相似。写出以、和HCHO为原料制备的合成路线流程图_____（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。 2．[2024年湖南高考真题]化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下（部分条件忽略，溶剂未写出）： 回答下列问题： （1）化合物A在核磁共振氢谱上有_____组吸收峰； （2）化合物D中含氧官能团的名称为_____、_____； （3）反应③和④的顺序不能对换的原因是_____，____； （4）在同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为_____（填标号）； （5）化合物G→H的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为_____； （6）依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线（HCN等无机试剂任选）。 3．[2024年贵州高考真题]氨磺必利是一种多巴胺拮抗剂。以下为其合成路线之一（部分试剂和条件已略去）。 回答下列问题： （1）Ⅰ的结构简式是_____。 （2）Ⅱ含有的官能团名称是磺酸基、酯基、_____和_____。 （3）Ⅲ→Ⅳ的反应类型是_____，Ⅵ→Ⅶ的反应中的作用是_____。 （4）Ⅴ是常用的乙基化试剂。若用a表示Ⅴ中的碳氢键，b表示Ⅴ中的碳氢键，则两种碳氢键的极性大小关系是a_____b（选填“>”“<”或“=”）。 （5）Ⅶ→Ⅷ分两步进行，第1）步反应的化学方程式是_____。 （6）Ⅸ的结构简式是_____。Ⅸ有多种同分异构体，其中一种含五元碳环结构，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶1，其结构简式是_____。 （7）化合物是合成药物艾瑞昔布的原料之一。参照上述合成路线，设计以为原料合成的路线_____（无机试剂任选）。 4．[2023年河北高考真题]2，5-二羟基对苯二甲酸（DHTA）是一种重要的化工原料，广泛用于合成高性能有机颜料及光敏聚合物；作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异的性能。利用生物质资源合成DHTA的路线如下： 已知： 回答下列问题： （1）的反应类型为_____。 （2）C的结构简式为_____。 （3）D的化学名称为_____。 （4）G→H的化学方程式为_____。 （5）写出一种能同时满足下列条件的G的同分异构体的结构简式_____。 （a）核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为3:2； （b）红外光谱中存在C=O吸收峰，但没有O—H吸收峰； （c）可与NaOH水溶液反应，反应液酸化后可与溶液发生显色反应 （6）阿伏苯宗是防晒霜的添加剂之一。试以碘甲烷、对羟基苯乙酮（）和对叔丁基甲苯[]为原料，设计阿伏苯宗的合成路线_____ _____。（无机试剂和三个碳以下的有机试剂任选） 5．[2022年河北高考真题]舍曲林（Sertraline）是一种选择性5-羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下： 已知： （ⅰ）手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子 （ⅱ） （ⅲ） 回答下列问题： （1）①的反应类型为_____。 （2）B的化学名称为_____。 （3）写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式_____。 （a）红外光谱显示有键； （b）核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1:1。 （4）合成路线中，涉及手性碳原子生成的 ... ...