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课件网) 人教版 选择性必修三 第二章 第三节 第一课时 《苯》 烃 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 烃类物质可以分为四类，我们已经学习过烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质。 那么，芳香烃物质具有怎样的结构，其性质又是怎样的？ 1.1烃的分类 1.2芳香族化合物的由来 在有机化学发展的初期，便有芳香族化合物这一分类， 其是指具有芳香气味的物质。 在之后科学家的研究中发现，有芳香气味的物质中的很多化合物有一个共同的特点： 含有一个相同的结构单元———苯环 我国芳香油的利用具有悠久的历史,远在2300多年前，诗人屈原在《楚辞》中就写下了“蕙肴蒸兮兰藉”的诗文。 (图片来源于网络) 1.3苯的物理性质 状态 颜色 气味 挥发性 密度 溶解性 熔点 沸点 液态 无色 芳香气味 易挥发 小于水 不溶 5.5 ℃ 80.1 ℃ (图片来源于网络) 具有苯环结构的最简单物质为苯。 1.4苯的发现史 18世纪初M.Faraday 裂解鲸鱼油脂得到 碳元素质量分数92.3%，氢元素质量分数7.7%的液体 18世纪C.F.Gerhardt 测得该液体相对分子质量为78 1845年 C.Mansfield 从煤焦油中分馏出该液体，发现该液体能制备具有芳香气味物质 确定其分子式为C6H6 1.5苯的结构 苯具有怎样的微观结构？这使苯具有怎样的性质？ (图片来源于邢其毅《基础有机化学(第四版)》) 1.5苯的结构 近代物理方法证明，苯的结构如图所示： 苯中所有C采取sp2杂化 两个C原子之间的化学键键长全部相同 苯中存在一种特殊的化学键，称为大π键 (图片来源于网络) (图片来源于《Chemistry: The Central Science (12th Edition)》) 1.5苯的结构 苯的实际结构和凯库勒的早期猜想极为接近 凯库勒所书写的苯的键线式也沿用至今 为了体现苯化学键的特殊性 有时也用这种形式(鲍林式)表示苯 1.5苯的结构 思考：下面图中的两种分子是同分异构体吗？ 2.1苯的化学性质———氧化反应 【实验】苯和酸性高锰酸钾 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 苯可以燃烧，燃烧时有浓重的黑烟 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 点燃 2.2苯的化学性质———取代反应 苯能够发生取代反应 FeBr3可以催化苯和溴反应，生成溴苯 溴苯是一种无色液体，有特殊气味， 不溶于水，密度大于水 (溴苯) ———断裂C-H键 2.2苯的化学性质———取代反应 (硝基苯) 硝基苯是一种无色液体，有苦杏仁气味， 不溶于水，密度大于水 浓硫酸可催化苯和浓硝酸在50~60 ℃反应，生成硝基苯 2.2苯的化学性质———取代反应 (苯磺酸) 生成硝基苯的过程存在副反应 2.3苯的化学性质———加成反应 苯是一种不饱和烃，可以发生加成反应 (环己烷) 催化剂 Δ 由于大π键的稳定性较强，因此相较于烯烃苯较难加成，且通常六个碳同时发生加成反应 课 堂 练 习 课堂练习 1.下列化合物中，不溶于水，且密度小于水的是( ) A.乙酸 B.乙醇 C.苯 D.四氯化碳 课堂练习 2.下列有机物分子中，所有原子不可能同时处于同一平面的是( ) A.乙炔 B.乙烯 C.苯 D.丙烯 课堂练习 3. 判断C6H4Cl2有几种含有苯环的同分异构体( ) A.1种 B.2种 C.3种 D.4种 课堂练习 4.下列物质中，可以被用来鉴别苯和己烯的是( ) A.水 B.酸性高锰酸钾溶液 C.氢氧化钠溶液 D.四氯化碳 课堂练习 5.对下列变化过程中的反应类型的判断，不正确的是( ) A.CH4→CH3Cl 取代反应 B.CH2=CH2→CH2BrCH2Br 加成反应 C.苯 → 溴苯 取代反应 D.苯 → 硝基苯 加成反应 课堂练习 【课堂练习答案】 1.C 2.D 3.C 4.B 5.D ... ...
