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课件网) 第一章第一节 选修三 有机化合物的结构特点 第2课时 有机化合物中的共价键 同种原子 非极性键 不同原子 非极性键 任务一 共价键的类型对有机物性质的影响 2px ↑ ↑ ↑↓ 2s 2py 2pz C(1s22s22p2) 原子基态 激发 2px ↑ ↑ ↑ 2s ↑ C原子激发态 2py 2pz 杂化 sp3杂化态 轨道 重叠 ↑ ↑ ↑ ↑ sp3 sp3 sp3 sp3 H ↑ 1s1 H ↑ 1s1 H ↑ 1s1 H ↑ 1s1 ↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑↓ sp3-1s 成键 CH4 根据所学内容，思考：甲烷中碳原子的杂化方式？ 四个相同的C-H σ键 任务一 共价键的类型对有机物性质的影响 C2H4 激发 2px ↑ ↑ ↑ 2s ↑ C原子激发态 2py 2pz 杂化 轨道 重叠 ↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑ sp2-1s 成键 2pz 2pz ↑ ↑ ↑ ↑ sp2杂化态 sp2 sp2 sp2 两个相同的C-H σ键 C(1s22s22p2) 原子基态 2px ↑ ↑ ↑↓ 2s 2py 2pz σ键 π键 根据所学内容，思考：乙烯中碳原子的杂化方式？ 一个C-Cσ键，一个C-Cπ键 任务一 共价键的类型对有机物性质的影响 C(1s22s22p2) 2px ↑ ↑ ↑↓ 2s 2py 原子基态 激发 2px ↑ ↑ ↑ 2s ↑ C原子激发态 2py 2pz 杂化 轨道 重叠 H ↑ 1s1 ↑↓ ↑ ↑↓ ↑ sp-1s 成键 2pz 2py ↑ ↑ ↑ ↑ sp 杂化态 2pz 2py sp sp 一个C-Hσ键 根据所学内容，思考：乙炔中碳原子的杂化方式？ C2H2 一个C-Cσ键，两个C-Cπ键 任务一 共价键的类型对有机物性质的影响 σ键 π键 原子轨道 重叠方式 能否绕轴旋转 原子轨道 重叠程度 键强度及 稳定性 平行于键轴方向， “肩并肩”重叠 沿键轴方向， “头碰头”重叠 可旋转 不可旋转 重叠程度较大 重叠程度较小 键强度较大，较稳定 键强度较小，较不稳定 共价键的类型对有机化合物的化学性质有很大影响！！！ 任务一 共价键的类型对有机物性质的影响 取代反应 加成反应 一般情况下，有机化合物中的单键是σ键，双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键。 π键的轨道重叠程度比σ键的小，键能低，比较容易断裂而发生化学反应。例如，甲烷分子中含有C—H σ键，能发生取代反应；乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，它们都能发生加成反应。 任务二 共价键的极性对有机物性质的影响 实验：向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠(约绿豆大)，观察现象。 水和钠 无水乙醇和钠 实验原理 实验现象 剧烈程度 剧烈程度：H2O＞CH3CH2OH 2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑ 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ 浮、熔、游、响、红 钠沉入底部，有气体产生，最终钠粒消失，液体仍为无色透明。 任务二 共价键的极性对有机物性质的影响 问题：同样的条件下，为什么乙醇与钠反应没有水与钠的反应剧烈？ 氢氧键的极性： 水 > 乙醇 基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质。有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。 O─H的极性减弱 烃基推电子效应 O─H不易断裂 任务二 共价键的极性对有机物性质的影响 不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强。 问题：乙醇中还可能断什么键，为什么？ 电负性 H C O 2.1 2.5 3.5 成键原子电负性差 C—H O—H C—O 0.4 1.4 1.0 任务二 共价键的极性对有机物性质的影响 共价键的断裂需要吸收能量，而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂,所以有机反应一般用“ ”连接。 课堂练习 下列反应中，官能团和化学键是如何变化的？ ④乙酸与乙醇反应，生成乙酸乙酯。 ①一氯甲 ... ...
