1.1.3有机化合物的同分异构现象(共22张PPT)

(课件网) 第一章第一节 选修三 有机化合物的结构特点 第3课时　 有机化合物的同分异构现象 同分异构现象在有机化合物中十分普遍，这也是有机化合物数量非常庞大的原因之一。观察下列3种戊烷的球棍模型，并写出它们结构简式，从它们的组成（分子式、通式）、结构（碳骨架）、性质等方面归纳总结相同点和不同点。 正戊烷(沸点36.1℃) 异戊烷(沸点27.9℃) 新戊烷(沸点9.5℃) 物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 结构简式 相同点 组成 性质 不同点 结构 性质 CH3CH2CH2CH2CH3 (CH3)2CHCH2CH3 C(CH3)4 分子式相同(C5H12)、相对分子质量相同 化学性质相似 碳骨架不同（碳原子间的连接顺序不同） 物理性质不同，支链越多，沸点越低 任务一 同分异构现象的分类 碳架异构 位置异构 官能团异构 顺反异构 对映异构 同分异 构现象 构造 异构 碳骨架不同 官能团位置不同 官能团类别不同 立体 异构 物理性质不同化学性质相似 物理性质和化学性质都不同 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象。 具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 任务一 同分异构现象的分类 1.构造异构 异构类别 实例 构造 碳架异构 位置异构 官能团异构 碳骨架不同而产生的异构 官能团位置不同而产生的异构 官能团种类不同而产生的异构 C4H10 CH3—CH2—CH2—CH3 异丁烷 CH3—CH—CH3 CH3 正丁烷 C4H8 C6H4Cl2 C2H6O 1-丁烯 2-丁烯 CH2＝CH—CH2—CH3 1 2 3 4 CH3—CH＝CH—CH3 1 2 3 4 Cl Cl Cl Cl Cl Cl 邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯 H—C—C—OH H H H H H—C—O—C—H H H H H 乙醇 二甲醚 任务一 同分异构现象的分类 2.立体异构 ①顺反异构 顺反异构成因：由于双键不能自由旋转引起 顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧 反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧 形成条件： a. 有碳碳双键 b. 双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团 C＝C CH3 CH3 H H 顺式 C＝C CH3 CH3 H H 反式 问题：哪些烯烃能有这样的异构现象？ ①CH3—CH＝CH—Br ②CH2＝CH—CH2—CH3 ③CH2＝C—CH3 CH3 任务一 同分异构现象的分类 2.立体异构 ②对映异构 丙氨酸的一对对映异构体模型 手性异构体：一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠。 手性分子：有手性异构体的分子 对映异构体：碳原子连接的四个原子或原子团互不相同，它们在碳原子周围有两种呈镜像关系的排列方式。 手性碳原子：饱和碳原子上连接四个不同的原子或基团的碳原子，常用“＊”号予以标注。 CH3—CH—CH2—CH3 OH * * * CH3—CH—CH—CH3 Cl Br 课堂练习 已知下列有机化合物： ①CH3—CH2—CH2—CH3和CH3CH(CH3) CH3 ②CH2==CH—CH2—CH3和CH3—CH==CH—CH3 ③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3 ④ 和 ⑤CH3—CH2—CH==CH—CH3和 ⑥CH2==CH—CH==CH2和CH3—CH2—C≡CH (1)其中属于同分异构体的是_____(填序号，下同)。(2)其中属于碳架异构的是_____。(3)其中属于位置异构的是_____。(4)其中属于官能团异构的是_____。(5)其中属于同一种物质的是_____。 ①②③⑤⑥ ① ② ③⑤⑥ ④ 任务二 构造异构体的书写 按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序书写 1.碳架异构 ①减碳法 请写出己烷(C6H14)的所有同分异构体。 C—C—C—C—C—C ① ② ③ ④ C—C—C—C—C C C—C—C—C—C C C—C—C—C 同一结构 C—C—C—C C C C—C—C—C C C C—C—C × ⑤ 摘一碳 挂中间 成直链 一条线 往边移 不到端 摘多碳 整到散 多支链 对邻间 C C 1 2 3 4 5 1 2 3 4 甲基不能连在主链两端，乙基不能连在主链第二个碳上。 主链由长到短， 支链由整到散， 位置由心到边， 排布由邻 ... ...