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课件网) 第二章 第三节 芳香烃 第2课时 苯的同系物的结构与性质 人教版高中化学选择性必修3 同系物：结构相似、分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物。 问题：什么是同系物？ ─Br ─CH＝CH2 ─CH3 ─ CH3 ─NO2 ─CH3 C2H5─ ─CH3 问题：下列物质中哪些是苯的同系物？ 苯的同系物 任务一 苯的同系物的结构 1.苯的同系物的组成和结构特点 CH3 C2H5 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物。 概念： 结构特点： 通式： 问题：符合通式的CnH2n－6烃一定是苯的同系物吗？ CH2 CH2 C CH C10H14 结构式： 分子式： 分子中有一个苯环，侧链都是烷基 CnH2n－6(n≥7) 任务一 苯的同系物的结构 2.苯的同系物的命名 乙苯 ①若苯环上有1个取代基，以苯环为母体，称为“某苯”。 ②若苯环上有2个取代基，用“邻、间、对”表示相对位置。 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 习惯命名法与系统命名法 1,2－二甲苯 1,3－二甲苯 1,4－二甲苯 将苯环上碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并沿使取代基位次和较小的方向进行。 1,4–二甲基–2–乙基苯 任务一 苯的同系物的结构 2.苯的同系物的命名 ③若苯环上有3个相同取代基，用“连、偏、均”表示相对位置。 连三甲苯 偏二甲苯 习惯命名法与系统命名法 1,2,3-三甲苯 1,2,4-三甲苯 1,3,5-三甲苯 CH3 CH3 均三甲苯 H3C 任务一 苯的同系物的结构 3.甲苯的结构特点 官能团: 碳原子的杂化方式: C—H的类型: C—C的类型: 最多几个原子共面: 无 sp2 σ键 σ键；6个碳原子形成1个大π键 sp3 13个 任务二 苯的同系物的性质 1.苯的同系物的物理性质 苯的同系物 名称 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm-3) 甲苯 －95 111 0.867 乙苯 －95 136 0.867 邻二甲苯 (1,2-二甲苯) －25 144 0.880 间二甲苯 (1,3-二甲苯) －48 139 0.864 对二甲苯 (1,4-二甲苯) 13 138 0.861 ①味类似苯，无色液体，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身也常作为有机溶剂 。 ②随碳原子数增多，熔、沸点依次升高，密度依次增大。 ③同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散， 沸点越低，密度越小。 任务二 苯的同系物的性质 2.苯的同系物的化学性质 -CnH2n+1 取代反应（卤代，硝化，磺化） 加成反应 √ √ × 问题：二者结合之后的苯的同系物有什么性质呢？从结构及基团间相互影响角度考虑。 氧化反应（燃烧，KMnO4(H+)） √ 取代反应（卤代） 加成反应 √ × × 氧化反应（燃烧，KMnO4(H+)） √ 任务二 苯的同系物的性质 2.苯的同系物的化学性质———氧化反应 苯的同系物可以和KMnO4(H+)反应，不与溴水反应 实验内容 实验现象 解释 向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置。 将上述试管用力振荡，静置。 向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置。 将上述试管用力振荡，静置。 溴水在下层 苯和甲苯密度小于水 液体分层，上层均为橙红色，下层几乎无色 苯、甲苯与溴水均不反应，但能萃取溴 酸性高锰酸钾在下层 苯和甲苯密度小于水 苯无明显现象，甲苯中紫色褪去 苯不与酸性KMnO4溶液反应，甲苯与酸性KMnO4溶液反应 苯 甲苯 苯 甲苯 任务二 苯的同系物的性质 2.苯的同系物的化学性质———氧化反应 思考：试从结构角度分析甲苯为什么可以和KMnO4(H+)反应？ 问题：苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？观察下列反应，总结规律？ KMnO4/H+ △ KMnO4/H+ △ KMnO4/H+ △ ①苯环直接相连的碳原子上须连有氢原子 ②烷基均被氧化为-COOH 苯环对侧链影响———苯环活化侧链，使侧链能被强氧化剂氧化。 课堂练习 问题：根据所学内容， ... ...
