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课件网) 第二节 蛋白质 葡萄糖 第四章 有机化合物 从最简单的病毒、细菌等微生物直至人类，生物体内的绝大多数生命过程都与蛋白质密切相关，可以说没有蛋白质就没有生命。 氨基酸是组成蛋白质的基本结构单位，要认识蛋白质，必须首先认识氨基酸。 大鹿化学 任务一 氨基酸的结构与性质 1.氨基酸的结构 H CH NH2 O C OH 甘氨酸(氨基乙酸) CH3 CH NH2 O C OH 丙氨酸(2-氨基丙酸) CH2 CH NH2 O C OH 苯丙氨酸(2-氨基-3-苯基丙酸) 谷氨酸(2-氨基戊二酸) O O CH2 CH NH2 C OH CH2 C HO O CH2 CH NH2 C OH HS 半胱氨酸(2-氨基-3-巯基丙酸) 问题：观察常见的氨基酸的结构，思考并总结其结构特点？ 每个氨基酸分子至少都含有一个氨基(-NH2)和一个羧基(-COOH)。并连在同一个碳原子上。各种氨基酸的区别就在于R基的不同。 任务一 氨基酸的结构与性质 1.氨基酸的结构 自然界中存在的氨基酸 组成生物体蛋白质 人体内不能合成 21种，主要是α-氨基酸 8种氨基酸 几百种 必需氨基酸 羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代得到的化合物。 ①概念： 羧基-COOH和氨基-NH2。 ②官能团： NH2 R C O C OH H α 当R不是H时即甘氨酸除外，其余α- 氨基酸的α-碳为手性碳原子，具有对映异构体。 H CH NH2 O C OH 甘氨酸(氨基乙酸) 问题：α- 氨基酸是否都具有对应异构体？ α-氨基酸： 氨基连接在与羧基相邻的 α 位的碳原子上 任务一 氨基酸的结构与性质 2.氨基酸的性质 ①物理性质： a. 天然氨基酸均为无色晶体，熔点较高，多在200～300℃ 熔化时分解。 b. 一般能溶于水，难溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。 亲水性 基团 NH2 R C O C OH H 这些基团能够与水分子形成氢键，从而增加氨基酸的水溶性 疏水性 基团 亲油 基团 亲脂 基团 很长的烃基以及苯基都会使其水溶性降低的 任务一 氨基酸的结构与性质 2.氨基酸的性质 问题：根据氨基酸结构简式中所含有的官能团，试推测氨基酸可能具有哪些化学性质？ R CH NH2 O C OH 酸性 基团 碱性 基团 氨基酸分子中既含有羧基，又含有氨基， ②化学性质： 氨基酸是两性化合物。 H CH NH2 O C OH ＋HCl H CH NH3Cl O C OH H CH NH2 O C OH ＋NaOH H CH NH2 O C ONa ＋H2O 两性化合物 氨基酸 氨基酸 二肽(只有一个肽键) 任务一 氨基酸的结构与性质 2.氨基酸的性质 ②化学性质： 两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)在一定条件下，通过氨基与羧基间缩合脱去水，形成含有肽键的化合物，发生成肽反应(取代反应)。 成肽反应 肽键 注意：a. 由于肽中仍含有-NH2和-COOH，肽也有两性。 b. 肽键可简写为 -CONH-，不能写成 -CNHO-。 c. 成肽反应与酯化反应类似，可以对比酯化反应学习成肽反应。 H2N－CH2－COOH 甘氨酸 CH3－CH－COOH NH2 丙氨酸 同种氨基酸间脱水成肽： CH2 CO H2N CH2 COOH NH CH NH2 CO CH3 CH CH3 COOH NH 不同氨基酸间脱水成肽： CH2 CO H2N CH CH3 COOH NH CH NH2 CO CH3 CH2 COOH NH 4种 问题：甘氨酸与丙氨酸混合物脱水成肽，可以生成几种二肽？ 任务一 氨基酸的结构与性质 问题：写出下列成肽反应的方程式。 两分子间成链： 两分子间成环： 一分子间成环： 任务一 氨基酸的结构与性质 任务一 氨基酸的结构与性质 2.氨基酸的性质 ②化学性质： 成肽反应 两分子氨基酸 缩合 二肽 三肽 缩合 +氨基酸 缩合 +氨基酸 四肽 缩合 +氨基酸 多肽 · · · · · · 呈链状 肽链 又称 相互结合形成 盘曲、折叠 蛋白质 Mr>10000 具有一定的空间结构 R CH H2N O C R1 CH N O C H R2 CH N O C H Rn CH N O C H OH 任务二 蛋白质的结构与性质 1.蛋白质的结构 主要存在于生物体内，如肌肉、毛发、皮肤、角、酶、抗体、病毒等；在植物中也很丰富，如大豆、花生、谷 ... ...
