3.1 第1课时　有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入（含解析） 2024-2025学年高二化学鲁科版（2019）选择性必修3

第1课时　有机合成的关键———碳骨架的构建和官能团的引入 课程标准 1．宏观辨识与微观探析：通过碳骨架的构建、官能团的转化，体会有机合成的基本任务，掌握有机物碳骨架的构建，官能团引入、转化或消除的方法。 2．证据推理与模型认知：根据烃、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯之间的转化构建官能团转化与衍变模型，利用模型进行有机合成和推断。 图说考点 必备知识·自主学习———新知全解一遍过 一、有机合成及其一般程序 1．有机合成的概念 有机合成是指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机物。 2．有机合成的分类 (1)染料、炸药、_____和_____的合成。 (2)塑料、_____和_____等高分子化合物的合成。 (3)具有生物活性的一系列天然产物的全合成。 3．有机合成的科学方法和工作程序 (1)有机合成的一般方法 合成自然界中已经存在的有机化合物 测定结构→设计合成路线进行合成(也可以修改它们的结构、改良它们的性能) 合成某种具有特殊性质或功能的有机化合物 明确这种有机化合物应该具备的结构→设计合成路线进行合成 (2)有机合成流程示意图 即学即练 1．判断下列说法是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”。 (1)有机合成主要是利用有机化学反应制造自然界中没有的有机化合物。(　　) (2)有机合成的目的是合成多种有机化合物，用于化工制药、农药、合成材料等。(　　) (3)医药必须从动、植物中提取，不能用有机合成的方法获取。(　　) (4)有机合成过程中首先要构建碳骨架，其次考虑引入体现物质特性的官能团。(　　) 2．我国药学家屠呦呦因发现植物黄花蒿叶中含有抗疟疾的物质———青蒿素，而荣获2015年诺贝尔生理学或医学奖，科学家对青蒿素的结构进行进一步改良，合成药效更佳的双氢青蒿素、蒿甲醚。 (1)上述两步转化主要进行的是_____(填“碳骨架的构建”或“官能团的引入及转化”)。 (2)双氢青蒿素的分子式是_____，其在水中溶解度较大，原因是_____。 (3)①②的反应类型分别是_____、_____。 (4)屠呦呦教授利用乙醚(一种难溶于水的有机溶剂)浸泡中草药青蒿提取其中的有效成分，其过程称为_____，从青蒿素的乙醚溶液中提取青蒿素应采用_____操作。 二、有机合成的关键———碳骨架的构建和官能团的引入 1.碳骨架的构建 包括碳链的增长或缩短、成环或开环等 (1)碳链增长 (2)碳链缩短 ①不饱和烃(烯烃、炔烃、苯的同系物)的氧化反应 ②羧酸或羧酸盐的脱羧反应 羧酸或羧酸盐脱去分子中的羧基可以得到比羧酸或羧酸盐少一个碳原子的烷烃。 如CH3COONa＋NaOH CH4↑＋Na2CO3。　　实验室制备CH4的方法 ③某些水解反应 酯水解生成酸和醇；双糖或多糖水解生成单糖；二肽、多肽、蛋白质水解生成氨基酸等。 ④石油裂化或裂解 如C16H34 C8H18＋C8H16 2．官能团的引入与转化 (1)官能团的引入 (2)官能团的转化 ①官能团的转化可以通过取代、消去、加成、氧化、还原等反应来实现。常用方法有以下三种： a．利用官能团的衍生关系进行转化 b．通过某种化学途径使分子中某种官能团的数量增加CH3CH2OH CH2===CH2 ClCH2CH2Cl HOCH2CH2OH c．通过某种方法改变官能团的位置 CH3CH2CH2Cl CH3CH===CH2 ②官能团之间的相互转化示例 微点拨 (1)炔烃、醛、酮中的不饱和键与HCN发生加成反应生成含有氰基(—CN)的物质，再在酸性条件下水解生成羧酸，或经催化加氢还原生成含氨基的物质。 (2)烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化时，要注意根据双键碳原子上的氢原子判断反应产物，双键碳上有两个氢原子时产物为二氧化碳，有一个氢原子时产物为羧酸，没有氢原子时产物为酮。 即学即练 1．判断下列说法是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”。 (1)碳骨架的构建只包括碳链的增长及碳链的减短。(　　) (2)酯的水解反应可使碳骨架 ... ...