3.1 第2课时　有机合成路线的设计　有机合成的应用（含解析） 2024-2025学年高二化学鲁科版（2019）选择性必修3

第2课时　有机合成路线的设计　有机合成的应用 课程标准 1．了解逆合成分析法设计有机合成路线的一般程序。 2．掌握设计有机合成路线的核心———碳骨架的构建和官能团的引入及转化。 3．了解有机合成的原则及应用。 4．增强绿色合成的意识，初步形成可持续发展的思想。 图说考点 必备知识·自主学习———新知全解一遍过 一、有机合成路线的设计 1．有机合成路线的设计方法 （1）正合成分析法 ①定义：从确定的某种原料分子开始，逐步经过碳骨架的构建和官能团的引入或转化来完成。 ②正合成分析法设计有机合成路线的一般程序 （2）逆合成分析法 ①定义：从产物逆推原料、设计合理的合成路线的方法。 如图所示为用逆合成分析法确定原料分子的示意图。 例如，利用逆合成分析法推出制备苯甲酸苯甲酯的原料分子： ②逆合成分析法设计有机合成路线的一般程序 （3）“正逆结合”法 在构建目标化合物的碳骨架或引入官能团时，有时要将正合成分析、逆合成分析两种方法综合运用，才能推导出最佳的合成路线。这种方法比上述两种单一的方法要快速且准确。 2．常见的合成路线 3.设计有机合成路线时应遵循的原则 （1）合成步骤较少，副反应少，产率高。 （2）原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒。 （3）反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯。 （4）污染排放少，原料中的原子利用率要高，要贯彻“绿色化学”理念，选择最佳合成路线，以较低的经济成本和环境代价得到目标产物。 即学即练 1．判断下列说法是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”。 （1）有机合成路线设计的关键是原料分子的推断。（　　） （2）反应：2CH2===CH2＋O2 的原子利用率为100%。（　　） （3）绿色合成思想的主要出发点是治理有机合成中所产生的污染。（　　） （4）对于同种目标化合物的不同合成路线优选时，只要试剂成本低即可。（　　） （5）利用乙烷和氯气的取代反应制备氯乙烷的方法最符合原子经济性要求。（　　） 2．在一次有机化学课堂小组讨论中，某同学设计了下列合成路线，你认为最不可行的是（　　） 3．以乙烯为原料生产环氧乙烷的方法很多。经典的方法是氯代乙醇法，它包括两步反应： ①CH2===CH2＋Cl2＋H2O―→ClCH2CH2OH＋HCl ②ClCH2CH2OH＋HCl＋Ca（OH）2―→＋CaCl2＋2H2O 现代石油化工采用银作催化剂，可以实现一步完成，反应方程式为 与经典方法相比，现代方法的突出优点是（　　） A．所使用的原料没有爆炸的危险 B．符合“绿色化学”中的最理想的“原子经济性” C．对设备的要求较低 D．充分利用了加成反应的原理 二、利用逆合成分析法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线 1．观察目标分子的结构 2．逆推，设计合成思路 3．设计合成路线（设计四种不同的合成路线） ① ② ③ ④ 4．合成方法的优选 路线（1） 由甲苯制取_____和_____，较合理 路线（2）（4） 制备苯甲酸_____多、_____较高，且使用较多的Cl2不利于_____ 路线（3） _____虽然少，但使用了价格昂贵的还原剂_____，要求_____操作，成本高 三、有机合成的应用 （1）有机合成是化学学科中最活跃、最具创造性的领域之一。人工合成的有机化合物数量巨大、应用范围广。 （2）有机合成是化学基础研究的一个重要工具。 即学即练 1．以2010年诺贝尔化学奖获得者的名字命名的赫克反应、根岸反应和铃木反应已成为化学家们制造复杂化学分子的“精致工具”，在科研、医药和电子等领域已经广泛应用。下面反应的生成物就是由铃木反应合成出来的一种联苯的衍生物： 下列叙述正确的是（　　） A．该反应为加成反应，且原子利用率达100% B．该联苯的衍生物属于芳香烃 C．该联苯的衍生物苯环上的一硝基取代产物有7种 D．该联苯的衍生物可使酸性高锰酸钾溶液褪色 2．请用逆合成分析法分析合 ... ...